Glikosida Sianogen

Di susun Oleh :
1.Wildan Pratama
2.Ludfi Hindiandika
3.Didi Haryo Tistomo
 Pengenalan

Glikosida sianogen adalah senyawa

hidrokarbon yang terikat dengan gugus
CN dan gula.
Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat
melakukan sianogenesis, yakni
membentuk glikosida sianogen sebagai
hasil sampingan reaksi biokimia dalam
tanaman.
Struktur Umum Glikosida Sianogen
 Glikosida Sianogen Pada Tanaman

Glikosida sianogen terdistribusi pada lebih

dari 100 famili tanaman berbunga. Senyawa
ini juga ditemukan pada beberapa spesies
paku-pakuan, fungi, dan bacteria.  Senyawa
glikosida sianogenik yang paling terkenal
diantaranya adalah amigdalin dan Linamarin.
 Jenis Senyawa Glikosida Sianogenik Dan
Tanamannya
Jenis Glikosida Spesies
Sianogen
Nama Umum Nama Latin

Amigdalin Almond Prunus amygdalus

Dhurrin Shorgum Shorgum album
Linamarin Singkong Manihot esculenta

Lotaustralin Singkong Manihot

carthaginensis
Prunasin Stone fruits Prunus sp.

Taxyphyllin Bambu Bambusa vulgaris

 Ubi Kayu (Manihot Esculenta)
• Tanaman Ubi Kayu (Manihot esculenta) yang sering kita
sebut sebagai singkong dan juga ketela pohon merupakan
tumbuhan perdu tahunan tropika dan subtropika.
• Ubi Kayu ini kita kenal sebagai makan pokok yang berguna
sebagai sumber karbohidrat nomor 3 setelah padi dan
jagung.  Pada Tanaman Ubi kayu, yang banyak dimanfaatkan
adalah bagian umbinya.
• Umbi ini dijadikan sebagai sumber karbohidrat karena Ubi
Kayu ini merupakan Tanaman umbi - umbian yang memiliki
cadangan makanan yang banyak didalam umbinya. Ubi Kayu
ini mengandung banyak kalori yaitu sekitar 121 kalori tiap
100 gram.
 Klasifikasi
Kingdom Plantae

Divisi Magnoliophyta

Kelas Magnoliopsida

Ordo Malpighiales

Famili Euporbiaceae

Genus Manihot

Spesies Manihot esculenta

 Morfologi Tanaman
• Berdasarkan kadar amilosanya, ubi kayu dibagi menjadi 2
kelompok, yaitu ubi kayu gembur (kadar amilosa lebih dari
20 %) yang ditandai secara fisik bila kulit ari yang berwarna
coklat terkelupas dan kulit tebalnya mudah dikupas, dan ubi
kayu kenyal (kadar amilosa kurang dari 20%) yang ditandai
bila kulit ari warna coklat tidak terkelupas (lengket pada
kulit tebalnya) dan kulit tebalnya sulit dikupas
 Manfaat Singkong
• Sumber Energi
• Sumber Serat
• Sumber Vitamin K
• Sumber Vitamin B Kompleks
• Sumber mineral
• Bebas Gluten
 Glikosida Sianogenik pada Singkong

Asam Sianida (HCN)

• Singkong mengandung racun linamarin dan
loustralin yang termasuk golongan glikosida
sianogenik.
• Linamarin terdapat pada semua bagian
tanaman, terutama terakumulasi pada akar
dan daun.
 Glikosida Sianogenik
• Singkong dibedakan menjadi 2 tipe:
Tipe pahit dan Tipe manis.
• Singkong tipe pahit mengandung kadar racun
yang lebih tinggi daripada tipe manis
• Singkong manis mengandung sianida kurang
dari 50 mg per kilogram, sedangkan yang
pahit mengandung sianida lebih dari 50 mg
per kilogram.
 Tahap Pelepasan Asam  Sianida
Tahap 1:


Glikosida sianogenik dapat terhidrolisis secara enzimatis

menghasilkan asam sianida (HCN), atau asam prusat yang

sangat beracun. Hidrolisis ini dilakukan oleh enzim Beta

glikosidase, menghasilkan gula dan sianohidrin.

Tahap 2:


Degradasi sianohidrin menjadi HCN dan senyawa keton

atau aldehid.
 Tahap Lain Hidrolisis Glikosida Sianogen
Tahap lain dari hidrolisis Glikosida sianogen
adalah melalui enzim Hidroksinitril Liase yang
tersebar luas pada berbagai tanaman. Pada
tanaman utuh, keberadaan enzim
hidroksinitrilliase dengan Glikosida sianogen
terpisah. Namun, pada saat terjadi kerusakan
jaringan tertentu pada bagian tanaman tersebut,
maka enzim ini akan langsung bertemu dengan
senyawa glikosida sianogen hingga pelepasan HCN
dapat terjadi.
 Reaksi Penguraian Glikosida
Sianogen

Sianohidri Keton/aldehid
Glikosida + Asam
sianogenik n
sianida
 Mekanisme Toksisitas Asam Sianida
Asam sianida (HCN) yang dilepaskan oleh glikosida
sianogenik merupakan senyawa toksik berspektrum
luas pada setiap organisme. Hal ini disebabkan oleh
kemampuannya mengikat mineral-mineral seperti Fe2+,
Mn2+ dan Cu2+

Mineral tersebut berperan sebagai kofaktor untuk

memgoptimalkan kerja enzim, menghambat proses
reduksi Oksigen rantai pernafasan tingkat sel
Lanjutan...

oleh sitokrom oksidase, transport electron pada proses

fotosintesis, dan aktivitas beberapa enzim semisal

katalase, oksidase, dll.

Mekanisme toksisitas HCN yang paling umum adalah

berikatan dengan Ion besi. HCN setelah dilepas dengan
cepat diabsorpsi dari saluran gastrointestinal masuk ke
dalam darah.
Ion Cianida (CN- ) selanjutnya berikatan dengan Fe
heme dan bereaksi dengan ferric (oxidasi) dalam
 mitokondria membentuk cytochrome oxidase,
membentuk kompleks stabil dan menahan jalur
respirasi.

Akibatnya hemoglobin tidak bisa melepas oxygen

dalam sistem transport electron dan terjadi kematian
akibat hipoksia selular (sel-sel kekurangan oksigen).
 Tanaman yang Mengandung
Glikosida Sianogen
1. Singkong
Gejala keracunan glikosida sianogen diantaranya
penyempitan kerongkongan, mual, muntah, sakit
kepala, bahkan pada kasus berat dapat menimbulkan
kematian.
Penanganan:
 singkong tipe pahit : dicuci, kulitnya dikupas, dipotong-
potong, direndam dalam air bersih yang hangat selama
beberapa hari, dicuci, lalu dimasak sempurna, baik itu
dibakar atau direbus,
Lanjutan...

 Singkong tipe manis : hanya memerlukan

pengupasan dan pemasakan untuk
mengurangi kadar sianida ke tingkat non
toksik.
2. Pucuk bambu (rebung)
Racun alami pada pucuk bambu termasuk dalam
golongan glikosida sianogen, sehingga gejala
keracunannya mirip dengan gejala keracunan singkong.
Untuk mencegah keracunan akibat mengkonsumsi
pucuk bambu, maka sebaiknya pucuk bambu yang akan
dimasak terlebih dahulu kemudian dibuang daun
terluarnya, diiris tipis, lalu direbus dalam air mendidih
dengan penambahan sedikit garam.
3. Lain-lain
Pada umumnya proses rebus pada sayur mengurangi kadar
sianida lebih dari 50%, sedangkan proses tumis mengurangi
kadar sianida kurang dari 50%. Pada beberapa macam
sayuran proses rebus dapat menghilangkan sianida hingga
hampir 100%. Pada umbi-umbian proses rebus atau diiris
tipis lalu direbus mengurangi kadar sianida 60-90%,
sedangkan proses kukus atau diiris tipis lalu dikukus
mengurangi kadar sianida 30-60%.
 Analisa Glikosida Sianogen pada
Tanaman
1. Celupkan potongan kertas saring berbentuk
segiempat ke dalam larutan asam pikrat jenuh
(0,05 M) dalam air, yang sebelumnya dinetralkan
dengan NaHCO3 dan disaring. Keringkan dan
simpan.
2. Masukkan dua atau tiga helai daun (atau jaringan
lain dalam jumlah sama) tumbuhan yang diuji ke
dalam tabung reaksi.
3. Tambahkan setetes air dan dua tetes toluene, lalu
bahan dilumatkan dengan batang pengaduk.
4. Tutup tabung dengan gabus dan kertas pikrat yang
dibasahkan digantungkan pada gabus di dalam
tabung.
5. Inkubasi pada suhu 40oC selama dua jam.
6.Perubahan warna dari kuning ke coklat kemerahan
menunjukkan adanya pembebasan HCN dari
tumbuhan secara enzimatis.
7. Bila reaksi negatif, tabung harus
disimpan pada suhu kamar selama 24-
48 jam lagi, kemudian diperiksa lagi
apakah HCN dibebaskan secara non-
enzimatis. Intensitas perubahan warna
sesuai dengan banyaknya sianogen
yang ada.