UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA, INGENIERIA Y TECNOLOGIA

QUIMICA ORGANICA

ALQUENOS

Ms. ABEL INGA DIAZ

2015
 ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos cuyas

moléculas contienen el doble enlace
carbono-carbono.
 PROPIEDADES FISICAS
1.- Punto de ebullición.
Los puntos de ebullición de los alquenos
no ramificados aumentan al aumentar la
longitud de la cadena. Para los
isómeros, el que tenga la cadena más
ramificada tendrá un punto de ebullición
más bajo.
 2.-Solubilidad.
Los alquenos son casi totalmente insolubles en
agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el
hidrógeno.

3.-Estabilidad.
Cuanto mayor es el número de grupos alquilo
enlazados a los carbonos del doble enlace
(más sustituido esté el doble enlace) mayor
será la estabilidad del alqueno.
 Síntesis.

Los métodos más utilizados para la

síntesis de los alquenos son la
deshidrogenación, deshalogenación,
deshidratación y deshidrohalogenación,
siendo estos dos últimos los más
importantes. Todos ellos se basan en
reacciones de eliminación que siguen el
siguiente esquema general:
Y,Z pueden ser iguales, por ejemplo en la
deshidrogenación y en la
deshalogenación.Y,Z también pueden ser
diferentes como en la deshidratación y en la
deshidrogenohalogenación.
  Deshidrogenación.


•Deshalogenación.
• Deshidratación.
•Deshidrohalogenación.
La adición electrofílica a dienos
conjugados ,mol a mol, se desarrolla de
las siguientes formas:
En caso de que exista un exceso de
moles:
CONTROL CINETICO Y
TERMODINAMICO.

La adición electrofílica mol a mol puede

dar lugar a dos productos diferentes, que
existirán en mayor o menor proporción
dependiendo de la temperatura a la que
se produzca la reacción. Al producto más
estable se le atribuye el control
termodinámico de la reacción.
 NOMBRAR LOS ALQUENOS

1. Se busca la cadena más larga que contenga el doble

enlace.
2. La cadena se numera de tal forma que al doble
enlace le queden los números localizadores más
pequeños posibles (excepto cuando hay otra función
que domine).
3. Si hay sustituyentes, se les asigna los números
localizadores que les correspondan. En caso de haber
dos numeraciones equivalentes, se tomará aquella que
da los números localizadores más pequeños a los
sustituyentes.
4.- En cicloalquenos, la numeración comienza por el
doble enlace y se sigue el sentido de giro que da los
números localizadores más pequeños posibles a los
sustituyentes.

4-Metil -2- hexeno

 2-Metil-3-hexeno

2-Propen-1-ol
3-Bromociclohexeno (alcohol alílico)
En alquenos disustituidos hay que anteponer la
estereoquímica cis ó trans de los sutituyentes
En alquenos con dos sustituyentes
también puede emplearse la
nomenclatura E/Z (E= entgegen o
separados, Z= zusammen o juntos) para
designar su estereoquímica relativa. Esta
nomenclatura es imprescindible para
alquenos tri - o tetrasustituídos. (Se
aplican las mismas reglas de prioridad
para los sustituyentes que en la
nomenclatura R y S)
Los grupos de mayor prioridad están cis:
(Z)-1-Bromo-1-fluor-2-cloroeteno
Los grupos de mayor prioridad están en trans:
(E)-1-Cloro-3-etil-4-metil-3-octeno
Cuando un doble enlace actúa como sustituyente se denomina
alquenil

(1-metil-2-propenil)ciclopentano
vinilbenceno
(estireno)

cis-1-propenil-1-ciclohexeno
2-etilidenciclopentanol
REACCIONES DE LOS ALQUENOS

Las reacciones más comunes de los

alquenos son las reacciones de adición.
En la adición puede intervenir un agente
simétrico:
o un agente asimétrico:
Cuando el agente asimétrico es un haluro de
hidrógeno la adición cumple la regla de
Markovnikov : "El halógeno se adiciona al
átomo de carbono menos hidrogenado ", o lo
que es lo mismo "el hidrógeno se adiciona al
carbono más hidrogenado".
La excepción ocurre en la adición del bromuro
de hidrógeno en presencia de peróxidos,en
este caso la reacción se produce de forma
antimarkovnikov.
 sin/anti
Tipo Reacción

Hidroge sin
nación
catalítica
 sin/anti
Tipo Reacción
Halogena anti
ción
(X = Cl,
Br)
 sin/anti
Tipo Reacción
Hidroha
logenaci
ón
(X = Cl,
Br, I)
(markov
nikov)
 sin/anti
Tipo Reacción
Adición
de HBr
con
peróxidos
(antimark
ovnikov
 sin/anti
Tipo Reacción
Hidrata
ción
(marko
vnikov)
 sin/anti
Tipo Reacción
Hidrobo
ración-
oxidació
n
(antimar
kovniko
v
 sin/anti
Tipo Reacción
Ozonóli
sis
 sin/anti
Tipo Reacción
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(1)
 sin/anti
Tipo Reacción
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(2
 sin/anti
Tipo Reacción
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(3)
 sin/anti
Tipo Reacción
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(4)
 sin/anti
Tipo Reacción
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(5)
 sin/anti
Tipo Reacción
Epoxida
ción
ALQUENOS PRINCIPALES
EL ETENO

Es muy reactivo y forma fácilmente numerosos productos como el

bromoetano, el 1,2-etanodiol (etilenglicol) y el polietileno. En
agricultura se utiliza como colorante y agente madurador de
muchas frutas.

La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes

intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos
orgánicos.
Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea
el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el
plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas
y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol
etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno.
La mayor parte del etileno se emplea para la obtención
de polímeros. Mediante reacciones de polimerización se
obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja densidad.
También se obtiene dicloroetileno, intermedio para la
síntesis de cloruro de vinilo, que se polimeriza a cloruro de
polivinilo, y otros hidrocarburos clorados. Además se puede
hacer reaccionar con benceno para dar etilbenceno,
obteniéndose estireno, que puede polimerizarse dando
poliestireno.

Se emplea como producto de partida de otros polímeros,

como la síntesis del monómero acetato de vinilo para la
obtención de acetato de polivinilo o la síntesis
de etilenglicol (a través del intermedio oxido de etileno) que
con acido terftalico da tereftalato de polietileno.
El etilenglicol también sirve como anticongelante, y el óxido de
etileno se puede emplear para la síntesis de algunos éteres
glicólicos (para pinturas o tensioactivos) y otros productos.

El etanol se puede obtener mediante la hidratación del etileno y

se emplea como combustible o en la síntesis de ésteres
etílicos, disolventes, y otros productos. También se puede
obtener, a través de la síntesis de propionaldehido, acido
propionico y alcohol n-propilico. Por oxidación del etileno se
obtiene acetaldehído, el cual se emplea en la síntesis de n-
butanol y acido acético.
El etileno, que se encuentra naturalmente en las plantas,
también se emplea para provocar la maduración de la fruta.
Esto se debe a que se libera un gas, que al entrar en contacto
con otros vegetales, ya sea fruta o planta, provoque su precoz
maduración, o en el caso de la planta, un envejecimiento
prematuro.
 PROPENO
El principal uso del propeno es la producción del
plástico polipropeno (polipropileno).El polipropeno se
utiliza para artículos como los embalajes de leche, sillas
y cuerdas. Para su producción se une un gran número
de moléculas de propeno en un proceso llamado
polimerización.

BUTADIENO

Compuesto químico sintético, utilizado principalmente

en la fabricación de caucho sintético, nailon y pinturas
de látex. La mayoría del butadieno destinado al uso
comercial se elabora mediante la deshidrogenación del
buteno, de fórmula C4H8, o de mezclas de buteno y
butano; también puede obtenerse a partir del etanol.