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LOS LÍPIDOS

Dr. Carlos Arancibia Arroyo


U.N.T.
2016
• Los Lípidos son un grupo heterogéneo de sustancias
ampliamente distribuidas en el reino animal y vegetal,
cuya característica común es ser insolubles o poco
solubles en agua y solubles en solventes orgánicos no
polares como el benceno, cloroformo, acetona, éter,
etc.
• A diferencia de proteínas e hidratos de carbono no
forman estructuras poliméricas macromoleculares y
por eso su peso molecular no alcanza valores
elevados.
• Contienen hidrógeno en altas concentraciones:
capacidad de almacenar mayor cantidad de energía
que un carbohidrato y producción de una gran
cantidad de agua.
FUNCIONES
• Son componentes esenciales de los seres vivos: parte
fundamental de todas las membranas celulares
(fosfolípidos y colesterol).
• En los animales forman el principal material de reserva
energética (grasas neutras).
• Son importantes fuentes de energía debido a su alto
contenido calórico (9 kcal/gr).
• Son frecuentemente vehículos de vitaminas liposolubles.
• Están relacionados con numerosas sustancias de
actividad fisiológica: vitaminas, ácidos biliares y
hormonas.
• Su depósito bajo la piel cumple funciones de reserva
energética, aislamiento térmico y amortiguación.
CLASIFICACIÓN
• Dos categorías de sustancias de acuerdo a su
complejidad molecular: los lípidos simples y los lípidos
complejos.
• También existen sustancias que comparten su
solubilidad y se asocian frecuentemente a ellos en la
naturaleza: Colesterol, vitaminas liposolubles.
• Entre los lípidos simples se encuentran los
triacilgliceroles o triglicéridos y las ceras.
• Los lípidos complejos comprenden los fosfolípidos, los
glucolípidos y las lipoproteínas.
• En casi todos los lípidos extraídos de material biológico
se encuentran formando parte de la molécula los ácidos
grasos.
LÍPIDOS SIMPLES
• La mayor parte de los ácidos grasos se encuentran
formando ésteres con diferentes alcoholes: glicerol
acilgliceroles.
• Esterificación: (H) del alcohol + (OH) del ácido graso
agua
• Los triglicéridos son los principales lípidos de la dieta.
• El glicerol es un trialcohol procedente del propano con tres
carbonos y tres grupos alcohol (OH). Los carbonos
primarios 1 y 3 son también llamados α y α 1 ,
respectivamente, y el carbono 2, β.
1 o α CH2 - OH
2 o β CH - OH
3 o α1 CH2 - OH
1- monoacilglicerol 2-monoacilglicerol 1,2-diacilglicerol triacilglicerol

R indica la cadena carbonada de ácidos grasos.


• Si los ácidos grasos (AG) que se esterifican con
glicerol son iguales, los di- y triacilgliceroles son
homoacilgliceroles.
• Si los AG son diferentes: heteroacilgliceroles.
• Las grasas naturales son mezclas de tri-, di-y
monoacilgliceroles, predominando la presencia de
ácidos grasos diferentes y pequeñas cantidades de
ácidos grasos libres.
• Cuando las grasas naturales son sólidas a 20 º C:
grasas propiamente dichas; si son líquidas a esa
temperatura: aceites.
• Los acilgliceroles no tienen color y el color
amarillento que presentan grasas y aceites se debe a
la presencia de pigmentos (carotenos y xantófilas).
• Las grasas neutras son los lípidos más abundantes
en la naturaleza.
• En adipocitos, los TG forman gotitas
citoplasmáticas que pueden llegar a ocupar toda la
célula.
• Al integrar el panículo adiposo, las grasas cumplen
también una función de protección mecánica y
aislamiento térmico.
ÁCIDOS GRASOS
• Los AG aislados de los lípidos animales son
monocarboxílicos de cadena lineal.
• La mayor parte se encuentra combinada formando
lípidos simples o complejos.
• Los AG poseen, en general, un número par de
átomos de carbono (de 4 hasta 26).
• Pueden ser saturados, cuya formula general es:
CH3-( CH2)n-COOH,
• o insaturados o no saturados: con dobles ligaduras
entre carbonos de la cadena.
• Los AG insaturados pueden presentar una doble
ligadura: monoinsaturados o monoetilénicos; o más
de una doble ligadura: poliinsaturados o
polietilénicos.
• Cuando existen más de un doble enlace, éstos se
presentan separados por un puente metileno:
-CH= CH- CH2- CH= CH
• Los AG se sintetizan o degradan por adición o
separación, respectivamente de unidades de dos
carbonos.
• Los carbonos de la cadena de un AG se enumeran a
partir del que posee la función carboxilo, al cual se
le asigna el numero 1 (alfa).
• Se designa ω (omega) al último carbono de la
cadena, cualquiera sea su número de orden.

• ácido esteárico 18 : 0
• ácido linolénico 18 : 3
• ácido oléico 18: 1 (9)
• ácido araquidónico 20: 4 (5, 8, 11, 14)

• ácido linolénico: 18: 3 Δ 9, 12, 15

• ácido oleico 18: 1 ω9


• ácido linoleico 18: 2 ω6
• ácido linolénico: 18: 3 ω3
• ácido araquidónico: 20: 4 ω6
Nº Nombre Sistemático Punto de
de
Nombre Común fusión(ºC) Fórmula
C
Ácidos grasos
saturados

4 Butanoico -7,9 CH3-(CH2)2-COOH


Butírico
6 Hexanoico -3,4 CH3-(CH2)4-COOH
Caproico
8 Octanoico 16,3
Caprílico CH3-(CH2)6-COOH
10 Decanoico 31,2
Cáprico CH3-(CH2)8-COOH
12 Dodecanoico 43,9
Láurico CH3-(CH2)10-COOH
14 Tetradecanoico 54,1
Mirístico
16 CH3-(CH2)12-COOH
Palmítico Hexadecanoico 62,7
18 Octadecanoico 69,9 CH3-(CH2)14-COOH
Esteárico
20 Eicosanoico 75,4 CH3-(CH2)16-COOH
Araquídico
24 Tetracosanoico 84,2 CH3-(CH2)18-COOH
Lignocérico
CH3-(CH2)22-COOH

Hidroxiácido
saturado 24 2-Hidroxitetracosanoico -100,0
CH3-(CH2)21-CHOH-COOH
Cerebrónico
Ácidos grasos Nº de Nombre Sistemático Punto de Fórmula
insaturados C fusión
( ºc )
Monoetilénicos
Δ9 - Hexadecenoico CH3-(CH2)5CH=CH-(CH2)7COOH
Palmitoleico 16 0,5
Δ9 - Octadecenoico
Oleico 18 13,4 CH3-(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Dietilénico
Linoleico 18 Δ9,12 Octadecadienoico
-5,0 CH3-(CH2)4--CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-
COOH
Polietilénicos
Linolénico 18 Δ9,12,15 Octadecatrienoico -10,0
Araquidónico 20 Δ5,8,11,14 Eicosatetraenoico -49,5
• La configuración cis en los dobles enlaces produce
una angulación en la dirección general de la cadena
carbonada.
• La forma trans presenta prácticamente la misma
estructura extendida de la cadena saturada.
• Casi todos los AG insaturados naturales se presentan
como isómeros cis, que son más estables.
• En los AG polietilénicos la configuración cis de sus
dobles enlaces produce una acodadura en cada uno
de ellos, de modo que la cadena puede adoptar la
forma de U o cerrarse aún sobre sí misma.
Disposición de la cadena de carbonos de ácidos grasos. A, Acido graso saturado (esteárico).
B, Acido graso monoetilénico, configuración cis (oleico). C, Acido graso monoetilénico,
configuración trans (elaídico).
• El ser humano posee una capacidad limitada para
desaturar los ácidos grasos.
• AG esenciales: linoleico (ω6) y linolénico (ω3).
• AG esenciales: familias de compuestos de
importancia fisiológica: eicosanoides
(prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos).
• Cociente alto de AG poliinsaturados / AG saturados
en la dieta: factor importante para la disminución
de las concentraciones plasmáticas del colesterol,
mediante la alimentación: efectos benéficos en la
prevención de la aterosclerosis.
• En una dieta habitual, entre el 20-40%
de la energía ingerida procede de la
grasa.
• Es requerimiento lipídico absoluto de la
dieta que el 1% de la ingesta de energía
sea en forma de AG esenciales.
• En hígado, cerebro, riñón, adiposo y glándula
mamaria la síntesis de ácidos grasos
monoinsaturados se lleva a cabo mediante un
sistema de desaturasas.
• Los dobles enlaces adicionales introducidos en los
AG monoinsaturados tiene lugar entre el doble
enlace existente y el carbono ω (metilo terminal).
• No es posible introducir dobles enlaces más allá del
carbono 9.
• El alargamiento de la cadena se realiza a través de
un sistema de elongasas.
DIGESTIÓN Y ABSORCIÓN DE LOS
TRIGLICÉRIDOS
• Los lípidos más abundantes en la dieta humana son
los triglicéridos (TG), triacilgliceroles o grasas
neutras, cuyo catabolismo en los tejidos da lugar a
abundante producción de energía utilizable.
• Hidrólisis de las grasas en intestino delgado, donde
es facilitada por la acción emulsificante de las sales
biliares: la dispersión de productos lipídicos en
pequeñas partículas favorece la acción de las
lipasas: que el sustrato presenta una mayor
superficie de ataque.
• Las lipasas pancreática e intestinal catalizan la
hidrólisis de uniones éster relacionadas con
carbonos primarios del glicerol: 1, 2-diacilgliceroles
y 2- monoacilgliceroles.
• Los triacilgliceroles de ácidos grasos de cadena
menor a diez carbonos no son atacados por lipasa.
Su hidrólisis es catalizada por una carboxilesterasa.
• Células de la mucosa intestinal absorben los
productos de hidrólisis total o parcial de las grasas
digeridas: ácidos grasos, glicerol y
monoacilgliceroles.
• LIPASA: cataliza uniones éster de TG. (pH 8)
necesita colipasa pancreática para actuar sobre
micelas de ácidos biliares y lípidos de la dieta.
Actúa sobre enlaces éster 1, 2 diacilglicerol y
2- monoacilglicerol.
Isomerasa: 2-monoacilglicerol 1 - monoacilglicerol
• Fosfolipasa A2 (requiere sales biliares)
• Colesterol estearasa (requiere sales biliares)
También de TG y Vits. A, D, y E.
1- monoacilglicerol 2-monoacilglicerol 1, 2-diacilglicerol triacilglicerol

R indica la cadena carbonada de ácidos grasos.


• Dentro de las células del intestino delgado se
produce síntesis de TG a partir de los productos
absorbidos, (también se utiliza glicerol, generado en
la propia célula a partir de glucosa).
• Las grasas así formadas, pasan a los vasos
linfáticos, luego a la circulación general,
constituyendo los quilomicrones, ricos en TG.
• TG. concentración plasmática normal: de 50-150
mg/dl.
• En sangre, los quilomicrones sufren una nueva
hidrólisis total catalizada por la lipoproteína lipasa,
(endotelio de los capilares sanguíneos), llegando los
productos formados a los distintos tejidos.
• Glicerol es fosforilado y fácilmente interconvertido
con las triosas fosfato procedentes de la glucólisis.
• Los ácidos grasos son captados por las células
• En hígado, músculo y otros tejidos: oxidación total a
C02 y H20, con una gran producción de uniones de
alta energía
• Acetil coenzima-A.
• Acetil coenzima-A puede seguir numerosas vías:
oxidación total en el ciclo de Krebs o reutilización
para la síntesis de AG.
• El tejido adiposo tiene capacidad para sintetizar TG
a partir de AG y glucosa que llegan por la sangre:
constituyen la mayor parte de los lípidos que se
almacenan en los depósitos grasos del organismo y
representa el principal material de reserva
energética.
HÍGADO
• BILIS. Facilita la digestión y absorción intestinal
de lípidos.
• Tiene sistemas enzimáticos para la formación y
oxidación de ácidos grasos, triglicéridos y
fosfolípidos.
• Cetogénesis.
• Empaqueta a los TG formando las lipoproteínas de
muy baja densidad VLDL plasmáticas,
• Ácidos grasos libres: de 20 mg/dl. Esta cantidad se
incrementa durante el ayuno.
• Se transportan principalmente asociados con
albúmina, en una proporción de 20 a 30 moléculas
de ácidos graso por proteína.
• Vida media en el plasma: 2 a 3 minutos (indica un
activísimo recambio).
• La mayor parte de estos ácidos grasos procede de la
hidrólisis de las grasas de depósito, que se
movilizan para ser utilizadas en los tejidos.
• La totalidad de los lípidos del plasma se encuentra
asociada con proteínas, formando complejos
lipoproteicos, que aseguran su transporte.
• Las alteraciones en la absorción de los nutrientes en
el aparato digestivo constituyen una entidad
denominada síndrome de mala absorción.
• Cuando por diversas causas los lípidos no son
absorbidos completamente, aparecen en cantidades
elevadas en la materia fecal: esteatorrea.
gracias