ISÓMEROS

Isómeros espaciales o estereoisómeros

ESTEREOISÓMEROS
 Los estereoisómeros sólo difieren entre sí en el
arreglo de los átomos en el espacio, por ejemplo:
ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
 Conformaciones en los alcanos lineales
Los alcanos lineales presentan diferentes
conformaciones que dependen del ángulo de giro de los
carbonos sp3 alrededor del enlace simple. Un ejemplo es
el etano (C2H6):
Las siguientes son sus posibles representaciones:
 Las siguientes imágenes muestran dos conformaciones
posibles del etano de manera tridimensional y
mediante la proyección de Newman.
 Cuando el enlace carbono-carbono del etano gira, la
energía potencial de la molécula varía en función del
ángulo diedro, como se puede apreciar en el gráfico de la
derecha.
 Cuando el etano gira hacia una conformación eclipsada,
su energía potencial aumenta y se presenta una
resistencia a la rotación.
 Otro ejemplo de alcano lineal es el butano. Sabemos que
el butano es un alcano de cuatro átomos de carbono. Su
representación en perspectiva y su respectiva
proyección de Newman son las siguientes:
 Ahora, usando la proyección de Newman,
comenzaremos a hacer los giros como hicimos con
el etano.
 Por esta razón existen cuatro posibilidades:

1. Totalmente eclipsada: cuando los grupos metilo

apuntan en la misma dirección.
 2. Gauche: (significa izquierda o incómoda)
cuando los grupos metilo, en conformación
alternada, se disponen en lugares consecutivos.

 3. Eclipsada: cuando metilos e hidrógenos

apuntan en la misma dirección.
4. Anti: cuando los grupos metilo, en
conformación alternada, se disponen en
un ángulo de 180° uno de otro.

 Energéticamente la posición anti es la

conformación de menor energía y por
ende la más estable.
 Conformaciones en los alcanos cíclicos
Los alcanos cíclicos también logran ángulos de enlace
tetraédricos y conformaciones eclipsadas.
Ejemplo: ciclohexano. El ciclohexano posee dos variantes
absolutas de conformación: la conformación de silla y la
conformación de bote, aunque entre medio, durante el proceso
de giro de los átomos, asume posiciones intermedias conocidas
como media silla y bote torcido.
 ¿POR QUÉ LA CONFORMACIÓN DE SILLA ES LA
MÁS ESTABLE EN EL EJEMPLO DEL
CICLOHEXANO?
 Si hacemos la proyección de Newman a ambas
conformaciones, podemos comprobar que en el caso de la silla
los enlaces C – C están alternados, no así en la conformación
de bote en la cual se encuentran eclipsados.
 Por otro lado, al ser el ciclohexano una molécula cíclica,
los enlaces C–H no se disponen de igual manera que en
los alcanos lineales. Si congeláramos el ciclohexano en
una conformación de silla podríamos ver que hay 6
enlaces C–H que se disponen verticalmente (axiales) y 6
que se disponen casi horizontales (ecuatoriales).
 Si hacemos una interconversión silla–silla (entre
los dos tipos de sillas), los enlaces que están
axiales en una silla estarían ecuatoriales en la
otra, veamos:
EJERCICIO RESUELTO
 Si tenemos un ciclohexano disustituido como, por ejemplo, el
1,2–dimetilciclohexano, ¿qué orientación espacial (axial o
ecuatorial) deberán tener los metilos para que el compuesto
asuma su conformación más estable?
 ACTIVIDAD
1. Confeccione un modelo para el ciclopropano, el ciclobutano y el
ciclopentano. Analicen con el modelo las posibles conformaciones que
pueden adoptar estos compuestos cíclicos y las posiciones de los
hidrógenos.
2. Dibujen la estructura espacial de las siguientes proyecciones de
Newman:

3. A continuación, se presentan tres de las conformaciones que puede

adoptar un alcano lineal:

a. ¿Cuál de las tres conformaciones creen que sea la más estable?

Justifiquen.
b. Dibujen el compuesto en perspectiva.
c. Nombren el compuesto representado.