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PPTCTC053TC33-A17V1

Clase

Nomenclatura de hidrocarburos
Resumen de la clase anterior

sp3 sp2 sp

Elemento de
electronegatividad Capaz de hibridar
intermedia electrones

Carbono Hidrógeno

Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Acíclicos Cíclicos
¿Vida basada en silicio?
¿Bajo
El silicioqué
Pero: condiciones
(Si) es muy parecidopodría existir?
al carbono (C) en términos químicos. Al igual que el C, tiene cuatro
electrones de valencia, por lo que puede formar enlaces con otros cuatro átomos.

ElAltas temperaturas.
Si es más grande que el C (tiene 8 electrones más), lo cual provoca que
los enlaces Si-Si no sean tan estables como los enlaces C-C.

ElAmbiente rico en hidrógeno
Si no reacciona y pobre con
tan fácilmente en oxígeno.
H. Para formar SiH4 (silano), se
requieren temperaturas sobre los 1000°C.

LaPor ejemplo,de
oxidación bajo la superficie
compuestos de algúnpor
formados planeta.
Si e H produciría SiO2 (cuarzo),
que forma cristales insolubles y es gaseoso a temperaturas sobre los
2000°C. El CO2 es más útil para la vida.
Formas de vida
Esta similitudque
terrestres llevó a algunos astrofísicos, a fines del siglo XIX, a postular la posibilidad de que el Si
es la base de la química de diferentes formas de vida.
incorporan silicio
en sus
estructuras.

Diatomeas Esponjas
Aprendizajes esperados

• Conocer la nomenclatura orgánica de los hidrocarburos.

Páginas del libro


desde la 113 a la 119.
Química del carbono
1. Nomenclatura de hidrocarburos
2. Hidrocarburos
1. Nomenclatura de hidrocarburos
1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos

Nomenclatura de alcanos
Pregunta HPC Ejercicio 7
“guía del alumno”
MC
La reactividad de los hidrocarburos saturados (alcanos) es menor que la de los
hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos). Estos últimos, a diferencia de
los alcanos, reaccionan rápidamente con bromuro en una disolución de
ciclohexano. La disolución de bromuro es de color rojo, mientras que el producto
que se forma al adicionarse el bromuro a la cadena insaturada es incoloro.
Por lo tanto, se espera que al agregar un alqueno a una disolución de bromuro
en ciclohexano la disolución cambie de rojo a incoloro.

Con respecto al texto anterior, se puede afirmar que contiene El texto contiene los
antecedentes de un
fenómeno y una
A) un procedimiento experimental y los resultados obtenidos.
predicción de resultados.
B) un procedimiento experimental y los resultados esperados.
C) los resultados de un experimento y la conclusión obtenida.
D) los antecedentes de un fenómeno y la hipótesis para explicarlo.
E) los antecedentes de un fenómeno y una predicción de resultados.
Habilidad de Pensamiento Científico: Identificación de
teorías y marcos conceptuales, problemas, hipótesis, E
procedimientos experimentales, inferencias y conclusiones,
en investigaciones científicas clásicas o contemporáneas Comprensión
1. Nomenclatura de hidrocarburos
1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos

Nomenclatura de radicales

En los alcanos ramificados, las cadenas Algunos radicales reciben nombres


laterales (sustituyentes) formadas por especiales:
átomos de carbono e hidrógeno se
nombran utilizando el prefijo
correspondiente según el número de
átomos de carbono que posea y la
terminación –il.
1. Nomenclatura de hidrocarburos

1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos

Reglas de nomenclatura para alcanos

1. Nombrar la cadena más larga. Es prioritaria ¿Qué es la IUPAC?


la cadena que tenga el mayor
número de sustituyentes.
2. La cadena elegida se numera comenzando por el extremo más próximo al
sustituyente.
3. Identificar los radicales y nombrarlos en orden alfabético.

¿Cuál es la cadena Aplicando estas


principal en este reglas, ¿cuál es el
caso? nombre de este
compuesto?
1. Nomenclatura de hidrocarburos

1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos

Reglas de nomenclatura para alquenos

1. Los que solo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminación –ano
por –eno, indicando con un número la posición del doble enlace.
2. Si hay ramificaciones, la cadena principal es la cadena más larga que contenga
el doble enlace.
3. Si contiene más de un doble enlace, se elige la cadena más larga que contenga
el mayor número
¿Por qué no se de dobles enlaces.
4. Lanumera
cadenalase numera de forma que las insaturaciones y los sustituyentes tengan
cadena
la menor
desdenumeración
el otro posible, dando preferencia a los dobles enlaces.
extremo?
¿Por qué no se elije
como cadena
principal la de 8
átomos de carbono?
1. Nomenclatura de hidrocarburos

1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos

Reglas de nomenclatura para alquinos

1. Los que solo tienen un enlace triple se nombran cambiando la terminación –ano
por –ino, indicando con un número la posición del triple enlace.
2. Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a
la de los alquenos.
3. Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden –eno – ino con el
localizador correspondiente, de forma que sea lo más bajo posible independiente
de que las insaturaciones sean dobles o triples.
4. Cuando ambas alternativas llevan a los mismos localizadores, la prioridad del
localizador mas bajo se le da al –eno.
5. Cuando las ramificaciones también poseen insaturaciones, la cadena principal
es aquella que cumple los siguientes requisitos:
• Contiene mayor número de insaturaciones.
• Contiene mayor número de átomos de C.
• Contiene mayor número de dobles enlaces.
1. Nomenclatura de hidrocarburos

1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos


Ejemplos

De acuerdo a las reglas


IUPAC, ¿cuál es el
nombre de las
siguientes estructuras?
Tabla resumen
Ejercitación Ejercicio 12
“guía del alumno”

MC
¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?

4 2 1 triple enlace en el
Numeremos la cadena carbono 1
3
5 1 1-ino

A) 1,3-pentadiino
B) 3-buten-1-ino 5 átomos de carbono 1 doble enlace en el
C) 2-buten-4-ino carbono 3
D) 2-penten-4-ino
E) 3-penten-1-ino Raíz  Pent-
3-en

Pent + 3-en + 1-ino


E
3-penten-1-ino Aplicación
1. Nomenclatura de hidrocarburos

1.2 Nomenclatura de compuestos alicíclicos


Se forman cuando una molécula de alcano, alqueno o alquino se pliega sobre sí
misma, formando un anillo o ciclo. Los ciclos más estables son aquellos formados
por 5 a 7 carbonos. Para nombrarlos se aplica lo descrito para los hidrocarburos
acíclicos y solo se añade el prefijo ciclo.
Si el sustituyente alquílico es de mayor número de átomos de carbono que el ciclo,
se considera al ciclo como sustituyente. Se utiliza el sufijo il (o).

¿Por qué no sería correcto que


el cicloalqueno se denominara
1,2-dimetilciclopenteno?
1. Nomenclatura de hidrocarburos
1.2 Nomenclatura de compuestos alicíclicos
Si en un compuesto hay un ciclo y una cadena lineal, se considerará como cadena
principal a aquella que posea más átomos de carbono consecutivos. Por ejemplo:

Etilciclobutano Isopropilciclohexano Metilciclopentano

3-ciclopropil-2-metiloctano 1-ciclopentil-3-metilhexano
Ejercitación Ejercicio 9
“guía del alumno”
MC
¿Cuál es el nombre correcto de la siguiente estructura orgánica?

metil

etil
A) 2-etil-1-metilbutano La mayor cantidad de átomos de
B) 1-etil-2-metilbutano carbono se presenta en la
C) 2-etil-1-metilciclobutano estructura cíclica.
D) 1-etil-2-metilciclobutano
E) 2-etil-3-metilciclobuteno

El anillo se numera de forma tal que los


dos sustituyentes queden con la menor
numeración posible, en este caso, dando
prioridad de acuerdo al orden alfabético de
D
sus nombres. Aplicación
1. Nomenclatura de hidrocarburos

1.3 Nomenclatura de compuestos aromáticos


Hidrocarburos aromáticos
Incluyen al benceno y sus derivados.

Monosustituidos

Se debe nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.


Algunos de estos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Nombre IUPAC:
Nombre IUPAC:
Etenilbenceno o
Metilbenceno
vinilbenceno
Nombre tradicional:
Nombre tradicional:
Tolueno
Estireno
1. Nomenclatura de hidrocarburos

1.3 Nomenclatura de compuestos aromáticos


Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo


bencénico, sus posiciones relativas se
indican mediante números o prefijos, los
prefijos utilizados son orto-(o-), meta-(m) y
para-(p).

Polisustituidos

Si hay más de dos grupos en el anillo, sus


posiciones se deben indicar mediante
números. La numeración del anillo debe
ser de modo que los sustituyentes tengan
el menor número de posición; cuando hay
varios sustituyentes, se nombran en orden 1,3,5 trimetilbenceno
alfabético.
1. Nomenclatura de hidrocarburos

1.3 Nomenclatura de compuestos aromáticos


Benceno como radical

Cuando está unido a una cadena


principal se denomina fenil.

4-etil-2-fenil-2-metiloctano
Aromáticos policíclicos

El orden de numeración de estos


compuestos es estricta, no se puede
alterar y, por ende, tienen nombres
específicos.
Ejercitación Ejercicio 14
“guía del alumno”
MC
El siguiente compuesto orgánico:

1 3 5 7

2 4 6

7 átomos de C
se denomina 6 átomos de C
Cadena principal
A) heptilbenceno. Radical
B) octilbenceno.
C) bencenoheptano.
D) 1-fenilheptano.
E) 1-feniloctano. D
Aplicación
Completa la siguiente tabla con la
información que falta:
Pregunta oficial PSU

La siguiente representación:

Según la IUPAC, corresponde al

A) 3-penteno.
B) 4-hepteno.
C) 3-hepteno.
D) 2-penteno.
E) 1-etilpenteno
C
Aplicación

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química Admisión 2016.


Síntesis de la clase
Recordemos los pasos básicos para nombrar un hidrocarburo:

larga
1) Nombrar la cadena más _____.

2) Numerar los átomos de carbono


_______ (menor numeración para radicales o
insaturaciones).

IL
3) Identificar los radicales (se nombran sustituyendo el sufijo por la terminación __).

¿Cuál es el nombre de este compuesto? 5-etil-3-metiloctano


Tabla de corrección

Ítem Alternativa Unidad temática Habilidad


1 D Química del carbono Comprensión
2 A Química del carbono Aplicación
3 B Química del carbono Comprensión
4 B Química del carbono Comprensión
5 D Química del carbono Aplicación
6 D Química del carbono Aplicación
7 E Química del carbono Comprensión
8 D Química del carbono Aplicación
9 D Química del carbono Aplicación
10 B Química del carbono Aplicación
11 E Química del carbono Aplicación
12 E Química del carbono Aplicación
Tabla de corrección

Ítem Alternativa Unidad temática Habilidad


13 A Química del carbono Comprensión
14 D Química del carbono Aplicación
15 B Química del carbono Comprensión
16 C Química del carbono Aplicación
17 C Química del carbono Comprensión
18 B Química del carbono Aplicación
19 E Química del carbono Aplicación
20 C Química del carbono ASE
21 B Química del carbono Aplicación
22 A Química del carbono Aplicación
23 C Química del carbono Aplicación
24 E Química del carbono Aplicación
25 A Química del carbono Aplicación
Prepara tu próxima clase

En la próxima sesión, estudiaremos


Grupos funcionales.
Equipo Editorial Área Ciencias: Química

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