PPTCTC028TC33-A17V1

Clase

Recapitulación Química
Higieneorgánica
mental
Resumen de la clase anterior

Alquinos Nucleofílica
Alquenos Electrofílica

Adición Sustitución

Reacciones
orgánicas

Transposición Eliminación

Alcanos
Reordenamiento
Alquenos
 Aprendizajes esperados

• Reforzar los aprendizajes más importantes trabajados en las clases

anteriores de Química orgánica.

Páginas del libro

desde la 105 a la
157.
1. Química del carbono
2. Grupos funcionales
3. Isomería
4. Reactividad en química orgánica
 1. Química del carbono
El C está ubicado en el periodo 2 y grupo IVA de la tabla periódica . Su configuración
electrónica corresponde a: 1s2 2s2 2p2
Estado
basal
Excitación electrónica al orbital vacío 2pz. Se
requiere algo de energía para desaparear los
electrones de 2s. Estos orbitales híbridos se
llaman sp3, son
equivalentes y tienen la
misma energía.

Estado
excitado

Hibridación

Estado
hibridado
1. Química del carbono
1. Química del carbono

Clasificación de los hidrocarburos

¿A qué se
debe la
denominación
“saturados – no
saturados”?
 1. Química del carbono

1.1 Hidrocarburo alifáticos

 1. Química del carbono

1.2 Hidrocarburo aromáticos

Son el benceno y todos sus derivados. En un derivado
monosustituido se nombra el sustituyente como radical,
seguido de la palabra benceno.

¿Qué significan las

letras o, m y p?
Ejercitación Ejercicio 4
“guía del alumno”

¿Cuál de las siguientes estructuras químicas corresponde a un compuesto de

fórmula empírica CH2? H H
5C H Fórmula molecular: C5H8
H
8H H Fórmula empírica: C5H8
H H H
Fórmula molecular: C4H8
4C
8H Fórmula empírica: CH2

6C Fórmula molecular: C6H10

10 H Fórmula empírica: C3H5

5C Fórmula molecular: C5H8

8H Fórmula empírica: C5H8

6C Fórmula molecular: C6H6

6H Fórmula empírica: CH
2. Grupos funcionales

Dimetiléter
2. Grupos funcionales

Primario Secundario Terciario

2. Grupos funcionales
Ejercitación Ejercicio 9
“guía del alumno”

Etanamida
3. Isomería
3. Isomería

3.1 Isómeros estructurales

Isómeros
estructurales ¿A qué tipo
corresponde
cada pareja
De cadena de isómeros?

De posición

De función

¿Qué
características
tiene cada
uno?
3. Isomería
3.2 Isómeros espaciales

Isómeros Definición
Geométricos No es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace
carbono-carbono. Esto implica que cada uno de los átomos unidos
al carbono está ubicado espacialmente en distinto plano. Por eso
se les denomina formas cis y trans.
3. Isomería
3.2 Isómeros espaciales

Isómeros Definición
Ópticos Se asocia a la presencia de algún átomo de carbono asimétrico
(distinto tipo de sustituyentes). Se producen isómeros con las mismas
características físicas y químicas, la única diferencia es que desvían la
luz polarizada en distintas direcciones.

Carbono
asimétrico

Enantiómeros Imágenes especulares,

no superponibles
3. Isomería

3.2 Isómeros espaciales

Isómeros Definición
Conformacionales Dos o más conformaciones diferentes de una misma
molécula reciben la denominación recíproca de rotámeros o
confórmeros. Son isómeros no separables, con las mismas
propiedades fisico-químicas.
Pregunta HPC Ejercicio 14
“guía del alumno”
Las estructuras resonantes de un compuesto son un conjunto de estructuras de Lewis válidas
Solo
que 1 y 2 contribuyen
difieren solo en la al híbrido de de
distribución resonancia , por lo en
los electrones tanto, se deben
enlaces promediar
covalentes y pares no
estas estructuras, despreciando la 3. Los dos enlaces C-O serán intermedios entre
enlazantes.
simplesde
Ninguna y las
dobles, lo que individuales
estructuras se representa por medio ade
corresponde la una línea entrecortada
estructura en
real del compuesto, sino
estos dos enlaces. Con respecto a la carga, como en cada estructura contribuyente
que esta es un híbrido dado por el promedio ponderado de las distintas formas de resonancia,
uno de
donde los átomos
unas puedende oxígeno más
contribuir tiene que
una carga
otras. de -1, el
Para el promedio serásedepueden
ion formato -1/2 para
dibujar las
cada uno.
siguientes formas de resonancia:

Con respecto a este compuesto, un

investigador plantea la siguiente hipótesis:
“Las formas de resonancia 1 y 2 contribuyen
por igual al híbrido de resonancia y la
contribución de la forma 3 es despreciable”.
¿Cuál de las siguientes estructuras coincide
con la hipótesis del investigador? A
ASE
4. Reactividad en química orgánica

Tipos de reactivos
• Homolíticos: Radicales libres.

• Nucleófilos: Tienen uno o más pares de electrones libres

¿Qué tipo de
(bases de Lewis). zonas ataca cada
uno de ellos?
• Electrófilos: Tienen orbitales externos vacíos (ácidos de
Lewis).
4. Reactividad en química orgánica

Reacciones químicas principales

• Sustitución: Grupo
entrante
CH3–Cl + H2O  CH3–OH + HCl
Grupo
saliente
• Adición:
Grupos
entrantes
CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl–CH2Cl
Ruptura de un enlace π
• Eliminación:
Grupo saliente
Formación de un
CH3–CH2OH  CH2=CH2 + H2O enlace π

• Redox:
+2 +1 -2 +1 0 +1 0 +1 -2 +1 -2
Cambio de estado
CH3OH + ½ O2  HCHO + H2O de oxidación
4. Reactividad en química orgánica

4.1 Reacciones de sustitución

• Radicálica: Se produce en tres fases.

Iniciación

Propagación

Terminación

• Electrófila:
Ataca zonas de alta
densidad electrónica

• Nucleófila:
Ataca zonas con
deficiencia de electrones
4. Reactividad en química orgánica

4.2 Reacciones de adición

• Electrófila: (a doble o triple enlace)

– Suelen seguir un mecanismo unimolecular. ¿En qué
– Siguen la regla de Markownikoff: consiste esta
regla?

• CH3–CH=CH2 + H2  CH3–CH2–CH3
• CH3–CH=CH2 + Cl2  CH3–CHCl–CH2Cl
• CH3–CH=CH2 + HBr  CH3–CHBr–CH3
(mayor proporción)
• CH3–CH=CH2 + H2O (H+)  CH3–CHOH–CH3
(mayor proporción)
4. Reactividad en química orgánica
4.2 Reacciones de adición
• Nucleófila: En sustancias orgánicas con dobles enlaces fuertemente
polarizados. Ej.– C=O CN
|
CH3–CO–CH3 + HCN  CH3 –C–CH3
|
OH
Ejercicio: Al reaccionar 2-metil-2-buteno con ácido clorhídrico, se producen dos
derivados clorados. Escribe sus fórmulas y justifica cuál de ellos se
encontrará en mayor proporción.
CH3
|
CH3 CH3–CCl–CH2–CH3
|
CH3–C=CH–CH3 mayor proporción

+ HCl CH3
4. Reactividad en química orgánica

4.3 Reacciones de eliminación

• De la molécula orgánica se elimina una pequeña molécula; así, se obtiene otro
compuesto de menor masa molecular.
• Siguen la regla de Saytzeff.

• Vamos a estudiar dos casos:

• Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
– Se produce en medio básico.
CH3–CH2–CHBr–CH3  CH3–CH=CH–CH3
• Deshidratación de alcoholes mayoritario
– Se produce en medio ácido.
CH3–CH2–CHOH–CH3  CH3–CH=CH–CH3
Ejercitación Ejercicio 13
“guía del alumno”

MTP

¿Cuál(es) de las siguientes ecuaciones corresponde(n) a una reacción de

eliminación?

 NaOH
I) CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH → CH3–CH=CH–CH3 + HBr
 H SO2 4
II) CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4 → CH3–CH=CH–CH3 + H2O

III) CH3–CH=CH2 + H2 → CH3–CH2–CH3

A) Solo I D) Solo II y III

B) Solo III E) I, II y III ¿Qué tipo de
C) Solo I y II reacción es esta?

¿Qué caracteriza a
las reacciones de
eliminación?
4. Reactividad en química orgánica

4.4 Reacciones redox

• En Orgánica existen también reacciones redox.
• Se asocian a un cambio de estado de oxidación del carbono.
• Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como aumento en
la proporción de oxígeno y reducción como disminución es la proporción de
oxígeno.
oxidación
CH4  CH3OH  HCHO  HCOOH  CO2
E.O.: –4 –2 0 +2 +4
% O: 0 50 53,3 69,6 72,7

reducción
Cambio de estado
de oxidación del
carbono.
4. Reactividad en química orgánica

4.4 Reacciones redox

Oxidación de alcoholes, aldehídos y cetonas
Oxidante Oxidante

Alcohol Aldehído Ácidos

primario carboxílicos

Reductor

Oxidante fuerte

Oxidante

Alcohol ¿Es posible

Cetona
secundario oxidar un alcohol
terciario?

Ambiente reductor
 Pregunta oficial PSU

Un compuesto X reacciona con ácido clorhídrico (HCl) y se forma C 4H9Cl.

De acuerdo a esta información, X es un hidrocarburo

A) con un doble enlace.

B) acetilénico.
C) saturado.
D) con dos dobles enlaces.
E) aromático.

A
Aplicación

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Proceso de admisión 2015

Tabla de corrección

Ítem Alternativa Unidad temática Habilidad

1 A Química orgánica Reconocimiento
2 D Química orgánica Aplicación
3 E Química orgánica Aplicación
4 B Química orgánica Aplicación
5 D Química orgánica Comprensión
6 B Química orgánica ASE
7 E Química orgánica Reconocimiento
8 D Química orgánica Reconocimiento
9 C Química orgánica Comprensión
10 D Química orgánica Comprensión
Tabla de corrección

Ítem Alternativa Unidad temática Habilidad

11 E Química orgánica ASE
12 E Química orgánica Reconocimiento
13 C Química orgánica Comprensión
14 A Química orgánica ASE
15 C Química orgánica ASE
16 D Química orgánica ASE
17 E Química orgánica ASE
18 C Química orgánica ASE
19 D Química orgánica Reconocimiento
20 E Química orgánica Aplicación
Prepara tu próxima clase

En la próxima sesión, realizaremos

Revisión ensayo TC-454
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Equipo Editorial Área Ciencias: Química

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