PPTCTC054TC33-A17V1

Clase

Grupos funcionales
 Resumen de la clase anterior

Recordemos los pasos básicos para nombrar un hidrocarburo:

larga
1) Nombrar la cadena más _____.

2) Numerar los átomos de carbono

_______ (menor numeración para radicales o
insaturaciones).

IL
3) Identificar los radicales (se nombran sustituyendo el sufijo por la terminación __).

¿Cuál es el nombre de este compuesto? 5-etil-3-metiloctano

 Aprendizajes esperados

• Identificar los grupos funcionales de los principales compuestos

orgánicos oxigenados y nitrogenados.

Páginas del libro

desde la 125 a la 134.
 Química del olor

El sentido del olfato es un receptor químico en

donde las partículas aromáticas desprendidas de
los cuerpos volátiles ingresan por el epitelio
Moléculas con aroma
olfatorio ubicado en la nariz y son procesadas por
el sistema olfativo, por lo que el olor es la
sensación resultante provocada por estas
partículas; tal como sucede con otros sentidos,
varios factores psicológicos pueden desempeñar
cierto papel en la percepción de los mismos.

¿Qué otros olores

conoces que provienen
de moléculas orgánicas?
1. Grupos funcionales oxigenados
2. Grupos funcionales nitrogenados
 1. Grupos funcionales oxigenados

1.1 Alcohol
Constituido por radicales hidroxilos (-OH) unidos a cadenas orgánicas (R-OH).

Síntesis
Se pueden obtener por diversos métodos, tales como:
1.A partir de los derivados halogenados con hidróxido de plata.
R-CH2X + AgOH → AgX + R-CH2OH
2. Por acción de bases con ésteres.
R-COOR’ + KOH → R-COOK + R’-OH
3. Reducción catalítica del monóxido de carbono con hidrógeno gaseoso.
2H2 + CO → CH3OH
 1. Grupos funcionales oxigenados

1.1 Alcohol
Pueden ser primarios, secundarios
o terciarios, según lo sea el carbono
al cual está unido el grupo –OH, o
fenoles si están unidos a un anillo
bencénico.

fenol

OH OH

OH

OH

1,2- difenol u orto-difenol 1,3- difenol o meta-difenol 1,4- difenol o para-difenol

 1. Grupos funcionales oxigenados

1.1 Alcohol
Nomenclatura CH3
Se localiza la cadena más
larga con el grupo alcohol. H2C CH
Se numera asignando el valor
mas bajo al grupo OH.
CH3 CH2
Se aplica sufijo “–OL” a la
cadena principal.
CH2
Se nombran los radicales en
orden alfabético.

OH

3–metil–1–pentanol
 1. Grupos funcionales oxigenados

1.2 Aldehído
Compuesto orgánico con grupo funcional carbonilo en posición terminal (R-CHO).

Síntesis
Mediante oxidación de un alcohol primario

Formaldehído
(metanal) Benzaldehído
 1. Grupos funcionales oxigenados

1.2 Aldehído
Nomenclatura O H
La molécula se nombra utilizando sufijo
“AL” sobre la cadena principal. C

CH2

CH2

En un aldehído hay, por lo

menos, un átomo de
CH3
hidrógeno unido al carbono
del grupo carbonilo.
Butanal
 1. Grupos funcionales oxigenados

1.3 Cetona
Grupo funcional caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono (R-CO-R’).

Síntesis
1. Mediante oxidación de un alcohol secundario.

2. Mediante condensación entre un aldehído y un alcohol.

Propanal Metanol Etilmetilcetona

 1. Grupos funcionales oxigenados

1.3 Cetona
Por lo general las cetonas son menos reactivas que los aldehídos. La cetona más
sencilla es la acetona (propanona), un líquido de olor agradable que se utiliza
principalmente como disolvente de compuestos orgánicos.

Presentan puntos de ebullición más

¿Qué ocurre con la bajos que los alcoholes del mismo
solubilidad de número de carbonos.
aldehídos y cetonas al
aumentar el número
de átomos de C?
Acetona
 1. Grupos funcionales oxigenados

1.3 Cetona
Nomenclatura

Se toma en cuenta el número de átomos Otra nomenclatura consiste en

de carbono y se cambia por la terminación nombrar las cadenas como
de “ONA”. sustituyentes, ordenándolas
alfabéticamente. Se nombran
Se indica el carbono que lleva el grupo los radicales y se completa con
carbonilo (C=O). la palabra “cetona”.

Propil O Etil

H2 H2 H2
H3C C C C C CH3
3-hexanona Etilpropilcetona
 1. Grupos funcionales oxigenados

1.4 Éter
Los éteres contienen el enlace R-O-R’, donde R y R’ son grupos hidrocarbonados
(alifáticos o aromáticos).

Síntesis
1. Se originan por condensación de alcoholes.

Una reacción de condensación se caracteriza por la unión de dos moléculas y la

eliminación de una molécula pequeña, por lo general agua.

Los éteres son muy

inflamables. Cuando se
Éter dietílico dejan al aire en reposo
forman peróxidos explosivos.
 1. Grupos funcionales oxigenados

1.4 Éter
Nomenclatura

Se nombran grupos radicales (en orden

alfabético) seguidos de la palabra “éter”.

Etil Butil

H2 H2 H2 H2
H3C C O C C C CH3

Butiletiléter
 1. Grupos funcionales oxigenados

1.5 Ácidos carboxílicos

Compuestos que se caracterizan por poseer un grupo funcional llamado grupo
carboxilo (R-COOH).

Síntesis
1. Mediante oxidación de un aldehído.

2. Mediante saponificación de los ésteres.

R-COO-R’ + H2O 


 R-COOH + R’-OH
 1. Grupos funcionales oxigenados

1.5 Ácidos carboxílicos

A diferencia de los ácidos inorgánicos (HCl, HNO3,H2SO4, etc.), los ácidos
carboxílicos generalmente son débiles. Como son ácidos, sufren reacciones de
neutralización.

CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H 2O

ácido acético hidóxido
hidróxido de acetato de agua
desodio
sodio acetato de sodio
sodio agua

El carácter ácido disminuye con el número de átomos de carbono. Se presentan

también de forma aromática.

Ácido benzoico
 1. Grupos funcionales oxigenados

1.5 Ácidos carboxílicos

Nomenclatura

Se agrega sufijo “ICO” a la cadena principal, más la

palabra “ácido” al inicio.

O
H2 H2
H3C C C C

OH

Ácido butanoico
 1. Grupos funcionales oxigenados

1.6 Éster
Tienen la fórmula general R’-COOR, donde R’ puede ser H o un grupo
hidrocarbonado y R es un grupo hidrocarbonado.

Síntesis
1. Mediante condensación de un ácido con un alcohol (esterificación).
CH3CH2COOH + CH3OH → CH3CH2COOCH3 + H2O
Ác. propanoico Metanol Propanoato de metilo Agua

Esta reacción permite la





formación de
triglicéridos a partir de
ácidos y glicerol.
 1. Grupos funcionales oxigenados

1.6 Éster
Nomenclatura

Se debe identificar la Butanoato Metilo

cadena que contenga al O
carbonilo.
H2 H2
Se reemplaza
¿Qué el sufijo
aplicación tienen H3C C C C O CH3
“ICO” delestos
ácidoaromas
por el sufijo
“ATO”. de los
característicos Derivado del ácido butanoico Derivado del
ésteres? alcohol metílico
El resto de la cadena se
nombra como radical. Butanoato de metilo

Los ésteres son consideradas sales orgánicas y

presentan aromas característicos (plátano,
frambuesa, piña, manzana, etc.).
 Ejercicio 18
Pregunta HPC “guía del alumno”
MC
Los alcoholes pueden
En presencia de KMnO oxidarse con KMnO4 en medio ácido. Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos
4 acidulado, los alcoholes
yse
si oxidan
la oxidación
como es
se muy fuerte,
muestra pueden oxidarse hasta el ácido carboxílico que tenga el mismo número de
a continuación:
átomos de carbono del alcohol de partida. Los alcoholes secundarios se oxidan a una cetona con igual
número
Alcohol de → aldehídos
1°átomos → ácidos
de carbono del carboxílicos
alcohol de partida. Los alcoholes terciarios no se oxidan con KMnO4
Alcohol 2° → cetonas
acidulado.
Para 3° → no
reconocer
Alcohol sufre
el tipo deoxidación.
compuesto que se forma en la oxidación se realizan las siguientes pruebas:

D
ASE
En
Tubo
Tubo un 3laboratorio,
hay se tienen
presencia de un 3aldehído,
tubos de ensayo
que en los que se encuentran contenidos 3 alcoholes diferentes.
Tubo 1 2hay hay presencia
presencia de de
cetonasun queácido
se
Aselos 3 tubos
originó
carboxílico, se
deque les
lade agrega
oxidación
se la
originó KMnO
de acidificado
un 4alcohol
a partir y luego se procede a realizar las 4 pruebas en cada tubo,
originó a partir oxidación dedeun la
obteniéndose
primario
oxidación losdesiguientes
fuerte un alcohol resultados:
primario
alcohol secundario
A partir de lo anterior, es correcto afirmar que

A) los 3 tubos contenían un alcohol primario.

Alcohol Alcohol Alcohol
secundario primario
B) los 3 tubos contenían un alcohol secundario.
primario
C) los 3 tubos contenían un alcohol terciario.
D) los tubos 2 y 3 contenían un alcohol primario.
E) los tubos 1 y 3 contenían un alcohol secundario.
Habilidad de Pensamiento Científico: Procesamiento e interpretación de datos y
formulación de explicaciones, apoyándose en los conceptos y modelos teóricos.
 2. Grupos funcionales nitrogenados

2.1 Amina

Corresponde a los compuestos orgánicos derivados del amoniaco. Las aminas son
bases orgánicas que tienen la fórmula general R3N, en donde R puede ser H o un
grupo hidrocarbonado.

¿Qué es una base en

Síntesis
química? ¿Conoces
1. Mediante condensación de amoniaco con un alcohol.
otros compuestos
básicos?

Las aminas corresponden a las bases orgánicas.

 2. Grupos funcionales nitrogenados

2.1 Amina
Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos del amoniaco, las aminas serán
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

¿Cuál es el
nombre IUPAC de
la anilina?

Dietilamina Trimetilamina
Anilina
 2. Grupos funcionales nitrogenados

2.1 Amina
Nomenclatura
NH2
La molécula se nombra señalando el radical
de carbono y luego la palabra “AMINA”.

CH2

CH2

En aminas secundarias y
terciarias, los grupos alquilo CH3
unidos al N se pueden nombrar
como “N-sustituyentes”. Propilamina
 2. Grupos funcionales nitrogenados

2.2 Amida

Corresponde a un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido

carboxílico. Su estructura es del tipo RCONH2 .

Síntesis
1. Mediante condensación de amoniaco con un ácido orgánico.

Las amidas se consideran como derivados de los

ácidos carboxílicos.
 2. Grupos funcionales nitrogenados

2.2 Amida

¿De qué depende que

una amida sea primaria,
secundaria o terciaria?
 2. Grupos funcionales nitrogenados

2.2 Amida
Nomenclatura
NH2
La molécula se nombra utilizando sufijo
“AMIDA” sobre la cadena principal.
C O

CH2

CH2

Para amidas secundarias y CH3

terciarias, los grupos alquilo
unidos al N se nombran como Butanamida
“N-sustituyentes”.
Ejercitación Ejercicio 21 “guía
del alumno”
MC

¿Cuál de los siguientes compuestos se clasifica como una amina

secundaria?
Que las aminas sean primarias,
A) CH3 – CH2 – NH2 secundarias o terciarias dependerá de la
B) CH3 – CH2 – NH – CH3 cantidad de sustituciones por grupos R
C) CH3 – CH2 – N(CH3)2 en la molécula base de amoniaco (NH3).
D) NH2 – CH2 – NH2
E) CH3 – C(CH3)2 – NH2 1°

2°

3°
B
Reconocimiento
 2. Grupos funcionales nitrogenados

2.3 Aminoácidos
Compuestos en los que coexisten un ácido carboxílico (-COOH) y una amina (-NH2).
Son la base estructural para las proteínas. Se nombran de acuerdo a sus nombres
comunes.

¿A qué grupo funcional

corresponde el enlace peptídico?

Dos aminoácidos se combinan en una reacción de

condensación que libera agua, formando un enlace peptídico.
Para complementar el contenido de esta clase, te
invitamos a revisar la siguiente cápsula...

https://www.youtube.com/watch?v=H_4izplJ0gg
Pregunta oficial PSU

El boldo es un árbol endémico de Chile central y su principal alcaloide es la

boldina, cuya estructura es:

D
Reconocimiento

En relación a su estructura molecular, es posible afirmar correctamente que

presenta

A) dos grupos éster, dos alcoholes y una amina terciaria.

B) dos grupos éter, dos anillos aromáticos y una amida.
C) dos grupos éster, dos alcoholes y una amina primaria.
D) dos grupos éter, dos anillos aromáticos y una amina terciaria.
E) dos grupos éter, dos alcoholes y una amina secundaria.
Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química Admisión 2017.
 Síntesis de la clase
Compuesto Fórmula Grupo Nomenclatura Ejemplo
Alcohol R-OH - ol Etanol → CH3-CH2-OH
Hidroxilo
Fenol Ar-OH -OH - fenol 2-hidroxifenol (catecol) →

Aldehído R-CHO -al Metanal (formaldehído) → CH2O

Carbonilo
Cetona R-CO-R’ -C=O - ona Propanona (acetona) → CH3-CO-CH3

Éter R-O-R’ Alcoxi R-il R'-il éter Dietiléter → CH3-CH2-O-CH2-CH3

-O-
Ácido R-COOH Carboxilo Ácido -oico Ácido etanoico → CH3COOH
carboxílico -COOH (ácido acético)
Éster R-COO-R’ Acilo R-ato de R'-ilo Etanoato de metilo →
- COO- CH3-COO-CH2-CH3
Amina R-NH2 Amino R-il amina Dimetilamina →
CH3-NH-CH3
Amida R-CONH2 Amino y -amida Propanamida →
carbonilo CH3-CH2-CO-NH2
Tabla de corrección

Nº Clave Unidad temática Habilidad

1 C Química del carbono Reconocimiento
2 D Química del carbono Aplicación
3 E Química del carbono Reconocimiento
4 C Química del carbono Reconocimiento
5 E Química del carbono Aplicación
6 A Química del carbono Comprensión
7 D Química del carbono Aplicación
8 D Química del carbono Reconocimiento
9 E Química del carbono Aplicación
10 D Química del carbono Aplicación
11 D Química del carbono ASE
12 C Química del carbono Reconocimiento
Tabla de corrección

Nº Clave Unidad temática Habilidad

13 B Química del carbono Aplicación
14 D Química del carbono Reconocimiento
15 A Química del carbono ASE
16 B Química del carbono Reconocimiento
17 B Química del carbono Reconocimiento
18 D Química del carbono ASE
19 D Química del carbono Aplicación
20 C Química del carbono ASE
21 B Química del carbono Reconocimiento
22 E Química del carbono Reconocimiento
23 B Química del carbono Aplicación
24 A Química del carbono Aplicación
25 D Química del carbono ASE
Prepara tu próxima clase

En la próxima sesión, realizaremos

Taller de Nomenclatura orgánica.
Esta presentación también está disponible en
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https://prezi.com/view/8XMItGGelfpRNAFuTCTk/
Equipo Editorial Área Ciencias: Química

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