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UNIDADE I

INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA


[1] Introdução
[2] Importância
[3] Histórico
3.1 Introducão
3.2 primeiro postulado
3.3 segundo postulado
3.4 terceiro postulado
[4] O elemento Carbono: Hibridação e Classificação
[5] Fórmulas Estruturais dos Compostos Orgânicos
[6] Classificação das Cadeias Carbônicas
[7] Considerações Finais
Objetivo Objetivo
Iniciar, com os conceitos básicos importantes,
o tema “Química Orgânica”. Vamos discutir sua
importância, seu histórico, o elemento
Carbono, suas características e classificação.
Seja muito bem vindo!
1 - Introdução
“A Química Orgânica é a Química dos compostos de carbono”.

Esta definição da Química Orgânica é muito simples para falar desta


área da Química.

Não seria exagero afirmar que nós vivemos na “Idade do Carbono”.


Todos os dias lemos notícias envolvendo o colesterol, gorduras
saturadas e insaturadas, hormônios e esteróides, agrotóxicos,
substâncias carcinogênicas, DNA e genes.

Vivemos na era do petróleo. As duas maiores catástrofes potenciais


que nos ameaçam, hoje em dia, resultam ambas do acúmulo de
compostos de carbono na atmosfera: a diminuição da camada de
ozônio deve-se essencialmente aos clorofluorcarbonos (CFC’s); o
“efeito estufa” deve-se ao metano (CH4), aos (CFC’s) e, sobretudo,
ao dióxido de carbono (CO2).
Então, vamos entrar neste “mundo” da Química
Orgânica e desvendar seus “mistérios”.
2 - Importância
É extraordinária a importância tecnológica da
Química Orgânica. Basta pensarmos em nosso
ambiente. É a química dos corantes e produtos
farmacêuticos, do papel e da tinta de escrever, das
tintas, vernizes e plásticos, da gasolina e da
borracha; dos produtos com que nos alimentamos e
do nosso vestuário.
Ela é fundamental para a Biologia e para a Medicina.
Excluída a água, os organismos vivos estão
formados principalmente por compostos orgânicos:
as moléculas da "Biologia Molecular" são moléculas
orgânicas (as “biomoléculas”). A nível molecular a
Biologia é Química Orgânica.

DNA
3 - Histórico
Atualmente são conhecidos milhões de compostos orgânicos e
diariamente, devido às pesquisas para a obtenção de novas
substâncias, o número de compostos orgânicos aumenta
consideravelmente.

Mas a Química Orgânica demorou a florescer. Vamos ver esta


história e os postulados de Kekulé, que são a base desta
ciência:

1 - História da Química Orgânica


2 - Postulados de Kekulé:
1° Postulado
2° Postulado
3° Postulado
1 - História da Química Orgânica

O termo "orgânico" para a Química Orgânica é uma


relíquia da época em que, conforme a sua origem, os
compostos químicos eram divididos em duas
classes: inorgânicos e orgânicos [i]. Compostos
inorgânicos eram os que se obtinham de minerais;
os compostos orgânicos provinham de fonte animais
ou vegetais, ou seja, eram produzidos por
organismos vivos.

[ i ] - Definição proposta por Torben Olof Bergmann, em 1777:


- A Química Orgânica estudaria os compostos obtidos diretamente
dos seres vivos
- A Química Inorgânica estudaria os compostos de origem
mineral.
1 - História da Química Orgânica

Até cerca de 1850, muitos químicos pensavam


mesmo que os compostos orgânicos tinham de se
originar nos organismos vivos e que, por
conseguinte, jamais se poderiam sintetizar a partir
de materiais inorgânicos.

Esta idéia veio de 1807, pois Berzelius (famoso


Químico da época) propôs que somente os seres
vivos possuíam uma “força vital” [i], que seria
capaz de produzir os compostos orgânicos; com
isso, nenhuma substância orgânica poderia ser
reproduzida ou sintetizada em laboratório.
(i) "Teoria da força vital": "Um composto orgânico somente pode ser
produzido por um organismo vivo".
Dizia-se que era impossível a transformação de um composto inorgânico
para um composto orgânico.
1 - História da Química Orgânica

Mas, em 1828, Friedrich Wöhler aqueceu certa


quantidade de cianato de amônio, um composto
inorgânico, e obteve uréia, que se trata de uma
substância produzida pelos animais. Estava, assim,
caída por terra a teoria da força vital de Berzelius.

A partir desta experiência, Friedrich Kekulé (em 1858)


definiu a Química Orgânica como sendo o ramo da
química dos compostos de carbono, e ele, em
conjunto com Couper, criou três postulados para o
Carbono. Vamos ver agora, cada um destes
postulados.
2) Postulados de Kekulé:

1º Postulado - O Carbono é tetravalente.

Compartilha 4 elétrons em ligações covalentes.

Tendo 4 elétrons de valência, o Carbono compartilha-


os com outros elementos, completando o octeto,
atingindo uma configuração estável. Formam-se,
portanto, quatro ligações covalentes. Por exemplo,
a estrutura do metano (CH4) é:
2) Postulados de Kekulé:
2º Postulado - As quatro unidades de valência são
equivalentes.

As quatro valências do carbono são iguais entre si.

Assim, por exemplo, as quatro fórmulas moleculares


abaixo representam um único composto de fórmula
molecular CH3Cl:
2) Postulados de Kekulé:
3º Postulado - Teoria do Encadeamento

O Carbono forma cadeias (as cadeias carbônicas).

O átomo de Carbono tem uma capacidade extraordinária de ligar-


se a outros átomos, formando encadeamentos ou cadeias curtas
e longas com as mais variadas formações. [ i ]

Esta capacidade juntamente com as outras características


explicam a capacidade do Carbono de formar uma enorme
quantidade de compostos orgânicos.

[ i ] Existem outros elementos químicos capazes de formar


cadeias (como por exemplo o Enxofre e o Fósforo), mas nenhum
elemento consegue formar cadeias tão longas, variadas e
estáveis como o Carbono.
4 - O elemento Carbono:
Hibridação e Classificação
Ora, já que a Química Orgânica é a Química do
Carbono, vamos estudar um pouco sobre este
elemento tão importante:

Carbono (C):
Família = 4A
Número atômico = 6
Configuração eletrônica =1s2 2s2 2p2
É capaz de se ligar a vários outros elementos químicos [i]
[i] O Carbono é um elemento que pode se ligar a elementos eletropositivos (como
o Hidrogênio) ou a elementos eletronegativos (como o Oxigênio). O Hidrogênio
está sempre presente em compostos orgânicos típicos (com algumas exceções).
Outros elementos comuns são o Oxigênio e o Nitrogênio. Por isso, o Carbono,
Hidrogênio, Oxigênio e Nitrogênio são chamados de Elementos Organógenos,
que significa "formadores de compostos orgânicos" (definição dada por Lavoisier).
É comum também encontrarmos outros elementos, como o Enxofre, Fósforo,
Halogênios e até certos metais, como o Ferro, o Chumbo e o Magnésio.
Podemos classificar o Carbono de acordo com a hibridação de
seus orbitais, pela quantidade de outros Carbonos ligados a ele,
pela simetria e pelas ligações que faz.

Vamos ver, então, estas classificações, suas características e


aplicações, com exemplos.

1- Quanto à Hibridação do Carbono


2- Quanto ao Número de Outros Carbonos Ligados
3- Quanto à Simetria do Carbono
4- Quanto ao tipo de Ligação do Átomo de Carbono
1) Hibridação do Carbono
O Carbono faz três tipos de hibridação ou hibridização:
sp3, sp2 e sp (VEJA).

Hibridação vem de Hibridar, que significa misturar.


No caso do átomo de Carbono significa misturar
orbitais, alterando a forma dos orbitais 2s (esférica),
2px, 2py e 2pz (halteres).

Em suas ligações, o Carbono funde seus orbitais s e p


(lembre-se da configuração eletrônica do Carbono: 1s2
2s2 2p2) para formar orbitais híbridos sp. Ele pode
formar ligações simples, duplas ou triplas, conforme o
tipo de hibridação. (Veja a tabela)
Veja os exemplos da classificação do carbono quanto à hibridação
VEJA 1º tipo de Hibridação: Hibridação sp3 ou tetraédrica

[i]

[i] O elétron do orbital do subnível 2s ganha energia e passa a ocupar um


orbital mais energético, e os elétrons dos orbitais 2px, 2py e 2pz do
subnível p perdem energia e passam a ocupar, cada um, orbitais de
menor energia (comparar o quadro da esquerda com o quadro da direita).

A configuração espacial do carbono híbrido em sp3 é tetraédrica.


Número de orbitais híbridos = 4
Ângulo ente os orbitais híbridos = 109º 28´

Trata-se de carbono " saturado " (ligações sigma).


VEJA 2º tipo de Hibridação: Hibridação sp2 ou trigonal plana

[i]

[i] O elétron do orbital do subnível 2s ganha energia e passa a ocupar um orbital mais
energético, e os elétrons dos orbitais 2py e 2pz do subnível p perdem energia e
passam a ocupar, cada um, orbitais de menor energia (comparar o quadro da
esquerda com o quadro da direita).O orbital 2px é chamado de " p puro “.
A configuração espacial do carbono híbrido em sp2 é trigonal plana.
Número de orbitais híbridos = 3 (no plano trigonal)
Número de orbitais "p puro" = 1 (perpendicular ao plano trigonal)
Ângulo ente os orbitais híbridos = 120º
Trata-se de carbono " insaturado " com uma dupla ligação e
duas ligações simples (três ligações do tipo sigma (s) e uma
do tipo pi (p)).
VEJA 3º tipo de Hibridação: Hibridação sp ou linear

[i]

[i] O elétron do orbital do subnível 2s ganha energia e passa a ocupar um orbital mais
energético, e o elétron do orbital 2pz do subnível p perde energia e passa a ocupar um
orbital de menor energia (comparar o quadro da esquerda com o quadro da direita). Os
orbitais 2px e 2py são chamados de " p puro “.

A configuração espacial do carbono híbrido em sp2 é linear plana.


Número de orbitais híbridos = 2 (no plano linear)
Número de orbitais "p puro" = 2 (perpendiculares ao plano linear e
perpendiculares entre si)
Ângulo ente os orbitais híbridos = 180º
Trata-se de carbono " insaturado " com duas duplas ligações
ou com uma tripla e uma simples ligações (duas ligações do
tipo sigma e duas do tipo pi).
1) Hibridação do Carbono - Tabela resumida
Nome da
Hibridação Tipo da Ligação Exemplo
Ligação

Simples sp3
4 Sigma ( s )

3 Sigma (s) e 1 Pi (p)


Dupla sp2

2 Sigma (s) e 2 Pi (p)


Tripla sp

Duas 2 Sigma (s) e 2 Pi (p)


sp
Duplas
1) Hibridação do Carbono
Exemplos da classificação do carbono quanto à hibridação
3
sp
3
sp 2
sp sp
H H CH3
H C C C C C C CH2
H3C H H H
sp 2
sp 2
3
sp sp
3
2 sp 2 2 2
3 sp sp sp sp sp
sp
O
2
sp C CH2 CH C CH2
2
sp 3
OCH3 sp

3
sp
2
sp
2 sp
2) Classificação Quanto ao Número de Outros Carbonos Ligados

Podemos classificar o Carbono como primário, secundário,


terciário e quaternário:

Carbono Primário: É aquele que está ligado a um ou nenhum


átomo de Carbono.

Carbono Secundário: É aquele que está ligado a dois


átomos de Carbono.

Carbono Terciário: É aquele que está ligado a três átomos de


Carbono.

Carbono Quaternário: É aquele que está ligado a quatro


átomos de Carbono.

Veja o exemplo:
Veja o exemplo de como classificar o Carbono:

Observe a molécula ao lado.


Os Carbonos Primários estão destacados em verde. Dentro da cadeia,
podemos ver que também há um átomo de Carbono Primário. Ele está
fazendo quatro ligações, mas apenas uma delas é com um átomo de
Carbono.
Os Carbonos Secundários estão em amarelo. Um deles, fazendo ligação
dupla. O número de ligações com um mesmo Carbono não interfere na
classificação, e sim a quantos átomos de Carbono ele está ligado.
Os Carbonos Terciários estão destacados em cinza. Mais uma vez o
número de ligações feitas com um mesmo átomo de Carbono não
interferiram na sua classificação.
O único Carbono Quaternário está representado em azul.
3) Classificação Quanto à Simetria do Carbono

Observando-se a Tetravalência do Carbono, podemos


classificar um átomo como simétrico ou assimétrico.

Um Carbono é dito simétrico quando pelo menos dois de


seus ligantes são iguais.

É dito assimétrico (ou quiral) quando possui seus quatro


ligantes (grupos) diferentes (grupos, não átomos).

Esta classificação só vale para Carbonos em que só


existam ligações simples.

Veja os exemplos:
O Carbono em vermelho é assimétrico
(Quiral). Observamos que ele possui 4
ligantes diferentes. Em amarelo, temos
um grupamento CH3, em azul um F, em
verde um H e em cinza um C2H5.

Esta molécula apresenta um Carbono


a menos que a anterior. Podemos
observar que agora nós temos dois
grupamentos CH3 (em amarelo), o que
faz com que o Carbono em vermelho
seja simétrico.
4) Tipos de Ligação do Átomo de Carbono

Conforme a presença (ou ausência) de ligações duplas


e triplas nos Carbonos de uma molécula, podemos
classificar o Carbono em:

Carbono Saturado: É aquele que só faz ligações


simples com outro Carbono ou qualquer elemento.

Carbono Insaturado: É aquele que faz pelo menos


uma ligação dupla ou tripla com outro Carbono ou
qualquer outro elemento.
C ou C
5 - Fórmulas Estruturais dos
Compostos Orgânicos
Fórmulas Estruturais dos Compostos Orgânicos
Nós acabamos de “conhecer” e classificar o elemento Carbono.
Precisamos agora saber representar os compostos orgânicos.

A representação das inúmeras moléculas orgânicas se dá por meio das


Fórmulas Estruturais.

Você já deve ter percebido que o uso de fórmulas químicas é fundamental


na Química. A Fórmula Molecular, mais comum, nos informa apenas
sobre a composição elementar dos compostos, sem dar qualquer
indicação de como os átomos estão ligados entre si, o que é fundamental
na Química Orgânica.

Então, para mostrar a estrutura dos compostos orgânicos, com detalhes


de como os átomos estão ligados para formar as moléculas orgânicas,
nós vamos utilizar as Fórmulas Estruturais.
Fórmulas Estruturais dos Compostos Orgânicos
A primeira coisa que se observa nas fórmulas estruturais é que podemos
ver quem está ligado em quem e como. Se há ligação simples, dupla, tripla,
ligação sigma ou pi, formas de hibridação dos carbonos, etc. Ou seja, muito
mais informações do que uma simples fórmula molecular.

Existem várias maneiras de se representar as fórmulas estruturais dos


compostos orgânicos. Vamos ver como exemplo o composto de fórmula
C6H14.

Fórmula de Pontos

H H H H H H
H C C C C C C H Fórmula de Traços
H H H H H H

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ou CH3(CH2)4CH3 Fórmula Condensada

Fórmula de Linhas
Fórmulas Estruturais dos Compostos Orgânicos

Observe que na primeira representação todos os elétrons de valência foram


mostrados por meio de pontos. Esta é a Fórmula de pontos (também
chamada de Fórmula de Lewis).
Fórmulas Estruturais dos Compostos Orgânicos

Na segunda representação foram utilizados traços para indicarem os


pares de elétrons que participam das ligações entre os átomos. Esta
é a Fórmula de traços, onde se mostram todos os elementos.

H H H H H H
H C C C C C C H
H H H H H H
Fórmulas Estruturais dos Compostos Orgânicos

Na terceira representação, temos a Fórmula condensada, onde as


ligações entre os átomos não são representadas e usamos índices.
(em caso de unidades que se repetem podemos simplificar mais
usando parênteses ou colchetes e índices)

CH3CH2CH2CH2CH2CH3
ou

CH3(CH2)4CH3
Fórmulas Estruturais dos Compostos Orgânicos
As três primeiras representações, quando temos moléculas com
muitos átomos, podem se tornar confusas e, às vezes,
inconvenientes.

Assim, foi criada uma quarta representação. Uma maneira mais


simplificada (“mais limpa”) de representar as estruturas dos
compostos orgânicos. É a chamada Fórmula de linhas.
[i] No caso da existência de ligações múltiplas (duplas ou triplas),
elas são representadas por meio de duas ou três linhas,
respectivamente.
Outros átomos devem ser representados.

Neste caso, a cadeia carbônica é representada por uma linha em


ziguezague, na qual cada linha representa uma ligação. Em cada
vértice ou extremidade existe um carbono. Os átomos de hidrogênio
são omitidos (a não ser que esteja ligado a heteroátomo), sendo em
número suficiente para completar a tetravalência do Carbono.

Veja os exemplos a seguir:


Observe as formas de representação:
Fórmula Estrutural e Fórmula de Linhas, respectivamente.
6 - Classificação das
Cadeias Carbônicas
Classificação das Cadeias Carbônicas
Bem, agora que você já sabe representar os compostos
orgânicos e suas cadeias carbônicas, vamos classificar estas
cadeias.

Primeiro, o que é cadeia carbônica?

Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de Carbono e


todos os heteroátomos que constituem a molécula de qualquer
composto orgânico.

Já que o encadeamento dos átomos de carbono é uma


característica fundamental dos compostos orgânicos, assume
interesse prático a classificação das cadeias carbônicas .

Estas cadeias podem ser classificadas conforme seu esqueleto


básico (em função do tipo, presença de insaturação, heteroátomo
ou ramificação).

Você pode usar um sistema simplificado para classificar as


cadeias carbônicas, usando o Esquema a seguir:
Esquema de avaliação para Classificação das Cadeias Carbônicas
- Quanto à natureza
ABERTA oHomogênea
(ACÍCLICA oHeterogênea
ou - Quanto à disposição dos Carbonos
ALIFÁTICA) oNormal ou não-ramificada
oRamificada
2 - Quanto à saturação
oSaturada
oInsaturada ou não-saturada

- Quanto à natureza
oHomogênea ou homocíclica
oHeterogênea ou heterocíclica
- Quanto à saturação
CADEIA oSaturada
Alicíclica ou oInsaturada ou não-saturada
CARBÔNICA não-aromática - Quanto ao número de ciclos (anéis)
1 FECHADA
oMonocíclica ou mononuclear
oPolicíclica ou polinuclear
(ou CÍCLICA) Núcleos Condensados

3 Núcleos isolados 4
- Quanto ao número de ciclos (anéis) -
Monocíclica ou mononuclear
Aromática Policíclica ou polinuclear
Núcleos Condensados
Núcleos isolados 4
Não recebe sub-
MISTA classificação
Fluxograma de avaliação para Classificação das Cadeias Carbônicas

Cadeia 1
Carbônica

Mista

Quantos anéis? (Não) - Monocíclica


(Sim) - Policíclica 4
1
Quanto ao tipo de cadeia:

Cadeia aberta, acíclica ou alifática - é aquela que apresenta pelo


menos duas extremidades e nenhum ciclo ou anel.
H H H H
H C C C C H
H H H H

Cadeia fechada ou cíclica - é aquela que não apresenta


extremidades , os átomos se unem, originando um ou mais ciclos ou
anéis.

Cadeia mista - é aquela que apresenta pelo menos um ciclo e uma


extremidade (este tipo de cadeia, bem comum, não é reclassificada).
2
- Classificação das cadeias abertas:

A) Quanto à disposição dos carbonos na cadeia:

Cadeia normal ou linear - é a cadeia que apresenta somente duas


extremidades, ou seja, todos os átomos que a compõem estão em uma
única seqüência.
O OH

Cadeia ramificada - é a cadeia aberta que apresenta no mínimo três


extremidades. Seus átomos de carbono não estão dispostos segundo
uma única seqüência, isto é, apresentam ramificações.
2
B) Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono:

Cadeia saturada - é aquela que apresenta somente ligações


simples entre os átomos de carbono constituintes da cadeia.
O

Cadeia insaturada ou não-saturada - apresenta pelo menos uma


ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono.
2
C) Quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia:

Cadeia homogênea - é constituída somente por átomos de carbono.


OH
OH

Cadeia heterogênea - existe pelo menos um heteroátomo entre os


átomos de carbono, que constituem a cadeia.

N
O
3
- Classificação das cadeias fechadas ou cíclicas:

A) Quanto à presença de anel aromático:

Cadeias aromáticas - são consideradas cadeias aromática aquelas


que apresentam em sua estrutura pelo menos um núcleo (ou anel)
benzênico (ou aromático [i]).

[i] O núcleo aromático é uma cadeia fechada e plana composta de 6 átomos de


carbono que sofrem hibridação sp², com os elétrons deslocalizados, em permanente
ressonância.

Cadeias alicíclicas ou não-aromáticas - são cadeias fechadas que


não apresentam o núcleo aromático ou benzênico.
3
B) Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono (para
as cadeias alicíclicas):

Cadeia alicíclica saturada - é aquela que apresenta apenas ligação


simples entre os átomos de carbono.
O

Cadeia alicíclica insaturada - é aquela que apresenta pelo menos


uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono.
3
C) Quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia (para
as cadeias alicíclicas):

Cadeia alicíclica homogênea ou homocíclica - é aquela composta


apenas de átomos de carbono. OH O

Cadeia heterogênea ou heterocíclica - é aquela que apresenta pelo


menos um heteroátomo entre os átomos de carbono que formam a
cadeia.
S O

O
3
D) Quanto à quantidade de anéis ou ciclos presentes na estrutura:

Cadeia monocíclica ou mononuclear - apresenta somente um ciclo ou


anel.

Cadeia policíclica ou polinuclear - apresenta pelo menos dois ciclos ou


anéis.
4 Para cadeias policíclicas (polinucleares) podemos classificar de
acordo com o posicionamento dos anéis (ciclos):

Cadeia policíclica de núcleos isolados - apresenta os ciclos não


ligados entre si.
O

Cadeia policíclica de núcleos condensados - apresenta os ciclos


ligados entre si.
7 - Considerações Finais
Conhecer bem e classificar o elemento Carbono é fundamental
para o estudo da Química Orgânica.

A Química Orgânica depende fundamentalmente do uso das


fórmulas estruturais, daí a importância de se saber desenhar e
interpretar as estruturas.

A observação e classificação das cadeias carbônicas é uma


forma interessante de se obter informações sobre as
características e propriedades dos compostos orgânicos,
assuntos importantes que veremos nas próximas unidades.