Profesor:

Ing. Marcel Navarro Arias

Química Orgánica
 Definición Química orgánica.
 Importancia de la Química Orgánica.
 El átomo de carbono
 Orbitales Híbridos: sp, sp2 , sp3
 Orbitales moleculares.
 Enlaces covalentes: simple, doble, triple.
 ¿Qué es la Química Orgánica?

La Química Orgánica es:

la parte de la química que estudia
los Compuestos de Carbono

El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las que

las más importantes son:

ESTRUCTURA REACTIVIDAD SÍNTESIS APLICACIONES

Técnicas de Mecanismos de Diseño de métodos Desarrollo industrial,
elucidación reacción eficientes biológico, médico...
estructural

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 Importancia de la Química Orgánica

Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son

compuestos del carbono y más de la mitad de los
químicos actuales en el mundo se denominan a sí
mismos químicos orgánicos.

Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos

nucleicos, proteínas enzimas, hormonas azúcares,
lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.
Ejemplo:
http://www.dnaftb.org/dnaftb/19/concept/index.html

El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento

de los procesos vitales.

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Importancia de la Química Orgánica

La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un

papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de
nuestra vida diaria con sus productos.
www.cefic.be/activities/science-edu/chemforlife/summary.htm

Intelectualmente es muy estimulante puesto que:

•Posee una estructura muy lógica.
•Hace un uso considerable de símbolos lógicos.
•Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo.
•Se caracteriza por un cierto contenido artístico.

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 Fuentes de compuestos orgánicos
El alquitrán de hulla era antiguamente la única fuente de compuestos
aromáticos y de algunos heterocíclicos.

El petróleo era la fuente de compuestos alifáticos, contenidos en ciertas

sustancias como la gasolina, el queroseno y el aceite lubricante. El gas natural
suministraba metano y etino. Estas tres categorías de sustancias naturales
siguen siendo las principales fuentes de compuestos orgánicos en la mayoría
de los países. Sin embargo, cuando no se dispone de petróleo, una industria
química puede funcionar a base de etino, que a su vez puede ser sintetizado a
partir de la caliza y el carbón. Durante la II Guerra Mundial, Alemania tuvo que
adoptar esa solución cuando le fueron cortadas las fuentes de petróleo y gas
natural.

El azúcar de mesa procedente de la caña o la remolacha es el producto

químico puro más abundante extraído de una fuente vegetal. Otras sustancias
importantes derivadas de los vegetales son los hidratos de carbono (como la
celulosa), los alcaloides, la cafeína y los aminoácidos. Los animales se
alimentan de vegetales y de otros animales para sintetizar aminoácidos,
proteínas, grasas e hidratos de carbono.

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 IMPORTANCIA DE LA QUIMICA ORGANICA EN LA FORMACION
PROFESIONAL

BIOLOGÍA CELULAR

QUÍMICA ORGÁNICA BIOQUÍMICA FARMACOLOGÍA

INDUSTRIA QUÍMICA MÉDICA

FISIOLOGÍA VEGETAL

BIOTECNOLOGÍA

NUTRICIÓN Y ALIMENTOS

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 INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA
• Parte de la química que estudia los compuestos que
posean el elemento Carbono como unidad estructural
básica
• Compuestos orgánicos, además presentan otros
elementos como: H, O, N, S, X y algunos metales como Na,
K ó Mg entre otros
• El nombre de “Orgánica”, proviene de que antiguamente
se asociaba estos compuestos sólo podían ser sintetizados
por organismos vivos
• En la actualidad gran parte de los compuestos orgánicos
se sintetizan en el laboratorio

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Ejemplos de tipos compuestos orgánicos
presentes en nuestra civilización:

• Derivados del petróleo (Combustibles)

• Plásticos (PVC y teflón)
• Fármacos y medicinas (Aspirina, Paracetamol)
• Carbohidratos, grasas y lípidos (Alimentos)
• Jabones, detergentes, desinfectantes, perfumes
(Higiene y belleza)
• Fertilizantes, herbicidas y plaguicidas (productos
agroquímicos)
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 Química Orgánica: es el estudio de los compuestos
del Carbono

COMPUESTOS MOLECULAS

ATOMOS

Por lo tanto en función del numero y tipos de átomos se

pueden formar diferentes compuestos químicos
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• La gran cantidad de diferentes compuestos
orgánicos (más de 2.000.000) se explica por la
estabilidad de los enlaces que forman los átomos
de C.

• Se pueden formar cadenas de átomos de C, de

diferentes tamaños y a su vez cada átomo de C, se
puede unir a otros átomos como H, O, S, N, X.

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Ubicación en el sistema periódico de los elementos que
forman los compuestos orgánicos

Conceptos a repasar: gases nobles, electrones de valencia,

propiedades periódicas, enlaces químicos.
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 Enlaces del carbono
Estructura electrónica del carbono

Al átomo de carbono con número atómico 6 le corresponde la

configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2

1s 2s 2p
1s 2s 2p
Energía
px py pz
p x p y pz
átomo de carbono
átomo de carbono en estado excitado
en estado normal

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 HIBRIDACIÓN
HIBRIDACIÓN sp3
Cuando el átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, según
Pauling, el átomo de carbono se dispone situando cada uno de los cuatro
electrones de valencia en uno de los cuatro orbitales idénticos que se
forman a partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. El proceso se
denomina hibridación, y cada uno de los cuatro orbitales formados es un
orbital híbrido sp3.

sp3

o
hibridación 109,5
C
sp3
sp3
sp3

Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y

una estructura tetrahédrica, formando cuatro enlaces simples,
cuyos ángulos son de 109,5º.
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 En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación sp3

O O OH C O
CH3-O-C-CH-C-CH2-CH-CH=CH2
C
Cl H2N CH3

O O
OH
N C-CH2-CH=CH-CH-C-OH HC C-CH-CH2-O-CH2-CH=CH-C-H
O-CH3

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 HIBRIDACIÓN sp2

•La hibridación sp3 no es la única que adopta el átomo de carbono, pues

en la formación de enlaces dobles, el carbono adopta la hibridación sp2.
•En esta ocasión, los orbitales híbridos se disponen en un plano formando
ángulos de 120°
• La geometría coresponde a triangular plana.

px sp2
hibridación o
120
C
sp2 sp2

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En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación
sp2

O O OH O
OH
CH3-O-C-CH-C-CH2-CH-CH=CH2 HC C-CH-CH2-O-CH2-CH=CH-C-H
Cl

HIBRIDACIÓN sp

El átomo de carbono aún puede sufrir otro tipo de hibridación, la

hibridación sp. Como indica su nombre, en ella intervienen un orbital s
(el 2s) y otro p (el 2py). En esta ocasión los orbitales híbridos se disponen
alineados formando ángulos de 180°. Los orbitales 2px y 2pz que no
intervienen en la hibridación conservan su forma y posición.

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 o
180
hibridación px
sp C sp
py

Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno
de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal de
180º.

En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación sp

O O
OH
N C-CH2-CH=CH-CH-C-OH HC C-CH-CH2-O-CH2-CH=CH-C-H
O-CH3

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 Hibridación de orbitales atómicos del nitrógeno

sp3
Nitrógeno

Características:
-El nitrógeno posee tres enlaces simples y un orbital no enlazante ( 1
par de electrones)
-Los ángulos de enlace son de 107º
-Posee geometría piramidal triangular (trigonal)
-Ejemplos: Aminas 1º 2º y 3º O
amoniaco
Amidas NH2-CH=CH-CH2-C-NH-CH3
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 sp2
Nitrógeno

Características:
El nitrógeno posee un enlaces simples y uno doble, además de un
orbital no enlazante. Los ángulos de enlace son de 120º, Posee
geometría angular
Ejemplos: iminas

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 O O
CH3-O-C-CH-C-CH2-CH=N-CH3
Cl
sp2

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 Hibridación de orbitales atómicos del oxígeno

sp3
Oxígeno

Características:
-El oxígeno posee dos enlaces simples y dos orbitales no enlazantes (2
par de electrones)
-Los ángulos de enlace son de 105º
-Posee geometría angular O O

-Ejemplos: Agua CH3-O-C-CH-C-CH2-CH2-OH

Alcoholes Cl
eter.
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 sp2
Oxígeno

Características:
El oxígeno posee un enlace doble y dos orbitales no enlazantes
Ejemplos: Esta presente en todos los grupos funcionales que contienen
la función carbonilo
Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.

O O OH O
CH3-O-C-CH-C-CH2-CH-CH2-C-OH

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 CUADRO RESUMEN

ELEMENTO HIBRIDACIÓN GEOMETRÍA TIPO DE ÁNGULO DE EJEMPLO

ENLACE ENLACE
CARBONO sp3 Tetrahédrica 4 simples 109.5º alcanos

sp2 Triangular 2 simple 120º alquenos

Plana 1 doble
sp lineal 1 simple 180º alquinos
1 triple
NITRÓGENO sp3 Piramidal 3 simples 107º Amoniaco
triangular aminas
(Trigonal)
sp2 angular 1 simple 120º iminas
1 doble
sp - 1 triple -180° nitrilos

OXÍGENO sp3 angular 2 simples 105º agua

sp2 - 1 doble - Aldehídos

cetonas

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 ORBITALES MOLECULARES
Los orbitales moleculares se forman por la unión de orbitales atómicos
(híbridos)
Enlaces simples

Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp3 se solapan frontalmente se

forma un enlace sigma (s) carbono-carbono (unión sp3-sp3), quedando sobre
cada átomo de carbono tres orbitales híbridos sp3. En la molécula de etano los
orbitales híbridos sp3 que no se han empleado en la construcción del enlace C-C
se solapan con los orbitales 1s de seis átomos de hidrógeno dando lugar a seis
enlaces s Csp3-H1s.

( C-C )
s ( sp3-sp3)
( C-H )
H H s ( sp3-s)
H C C H

H H
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 Enlaces dobles
Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp2 se solapan
frontalmente se forma un enlace sigma (s) carbono-carbono (sp2-sp2),
quedando sobre cada átomo de carbono dos orbitales híbridos sp2 y un
orbital 2p no hibridizado. En la molécula de etileno los orbitales híbridos
sp2 que no se han empleado en la construcción del enlace C-C se
solapan con los orbitales 1s de cuatro átomos de hidrógeno dando lugar a
cuatro enlaces s Csp2-H1s.
El solapamiento de los orbitales 2p de cada carbono da origen al orbital
molecular pi p.

( C-C )
p ( px-px)

H H ( C-H )
s ( sp2-s)
C C
H H
( C-C )
s ( sp2-sp2)
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 Enlaces triples

Los tres tipos de enlaces que constituyen la molécula de acetileno son:

enlace sigma s (solapamiento Csp-Csp), enlace sigma s (solapamiento
Csp-H1s) y enlaces pi p (solapamiento Cp-Cp)

( C-H ) ( C-C )
s p ( px-px)
( sp-s)
( C-C )
H C C H s ( sp-sp)

( C-C )
p ( py-py)
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CARACTERÍSTICAS DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
 Son muy numerosos y en todos está el
carbono.
 Presentan estructuras complejas.
 Poseen Grupo Funcional.
 Presentan Isomería.
GRUPO FUNCIONAL
 El grupo funcional es la unión particular de átomos
que forman parte de la estructura de un compuesto,
está unido a la función soporte.
 El grupo funcional sirve para identificar a la función
química.
 Es el responsable de las características tanto físicas
como químicas de la función .
.FUNCIÓN GRUPO EJEMPLOS
QUÍMICA FUNCIONAL
ALCOHOLES OH CH3CH2 OH

ALDEHIDOS CHO CH3CH2CHO

ACIDOS COOH CH3CH2 COOH

CARBOXÍL
ETERES -O- CH3CH2 -O- CH3

AMINAS NH2 CH3CH2 NH2

ISOMERÍA
 ISÓMEROS: Son los compuestos diferentes que poseen la
misma fórmula global o molecular.
 Como ejemplo se tiene el caso del alcohol etílico y el éter
dimetílico.
Compuesto Est. Nat F.G. PM Pto. Eb. P.Quím.
Alc. Etílico líquido C2H6O 46 78ºC Reacciona
con Na
Éter dime- gas C2H6O 46 -21ºC No
tílico reacciona
ESTRUCTURA DE LA MOLÉCULA
 Teniendo en cuenta que la mayoría de los compuestos
orgánicos presentan Isomería
 Es indispensable y muy necesario conocer la estructura
de los compuestos.
 La estructura es la forma como están unidos entre
si los elementos en la molécula.
ESTRUCTURAS

 Alcohol etílico: CH3CH2 OH

 Eter dimetílico: CH3 –O– CH3

TIPOS DE ISOMERÍA
EJEMPLOS: