Daniela Doval Hawasly

Jefry Salinas Castilla

Harold Fajardo Romero
 Las amidas son compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de los
ácidos o aminas, se derivan de los ácidos carboxílicos alifáticos aromáticos, así como
también de ácidos que contienen azufre o fósforo.
 Son bastante comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN, y el ARN, hormonas y vitaminas.

Clasificación:
 A) Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y anhídridos.
El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar la etanamida.

El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrico y favorecer los
equilibrios.

El anhídrico etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido etanóico.

 B) Los ácido carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas:

 C) La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas:

 D) La reacción de amoniaco con dióxido de carbono, seguido de calentamiento

bajo presión, genera la urea, la cual es usada como fertilizante.
 La hidrólisis de las amidas se efectúan
para obtener ácidos como resultado.
La etanamida (1) se hidroliza en medio
sulfúrico para formar el ácido etanoico (2).

MECANISMO DE REACCIÓN EN LA HIDRÓLISIS

Etapa1: Protonación del

oxígeno Carbonílico. Etapa2: Ataque nucleófilo del Etapa3: Desprotonación del agua
agua al carbono carbonilo. y protonación del grupo amino.

Etapa4: Eliminación del Etapa5: Desprotonación del

amoniaco. Oxigeno
 Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N)
como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el
hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

 Los nitrilos, generalmente, se nombran utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo
funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro

Cianuro de hidrogeno: H-C≡N

Acetonitrilo o etanonitrilo: CH3-C≡N
3-hidroxiciclohexanocarbonitrilo:
 Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y
también calentando las amidas en presencia de un deshidratante.

Síntesis de Nitrilos Acción del Cianuro

R—X + CN-Na+

R—C N + X-Na+
 Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos o básicos para formar ácidos carboxílicos. En dicha
reacción se forma la amida correspondiente que en una etapa posterior también se hidroliza
generando el ácido final.

HIDROLISIS ACIDA
 Etapa 1. Protonación del Etapa 2. Ataque nucleófilo del
nitrilo agua

Etapa 4. Tautomería
Etapa 3. Desprotonación del
agua
 HIDROLISIS BASICA
 Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefacción, para formar
carboxilatos y amoniaco.

MECANISMO

Etapa 1. Ataque nucleófilo del Etapa 2. Protonación del

ion hidróxido al carbono nitrógeno con el agua del Etapa 3. Tautomería
electrófilo del nitrilo medio.