Aminoácidos, péptidos

y proteínas

La mayor parte de la información genética de un

organismo dirige la síntesis de proteínas, que son las
moléculas que realizan todo el trabajo metabólico del
organismo.
 Ionización de los aminoácidos

Las propiedades físicas de los aminoácidos reciben influencias

de los estados iónicos de los grupos a-carboxilo y a-amino y de
todos los grupos ionizables que haya en las cadenas laterales.

Cada grupo ionizable guarda relación con un valor específico

de pKa, que corresponde al pH al que son iguales las
concentraciones de las formas protonada y no protonada.
 Un poco de historia……

Cuando el pH de la PO4-3
solución es menor que
el pKa, predomina
la forma protonada. y
HPO4-2
entonces se tiene un
ácido capaz de donar un
protón.
HPO4-2

Cuando el pH de la H2PO4-1
solución es mayor que el
pKa del grupo ionizable,
la forma no protonada H2PO4-1
de ese grupo
predomina, y se tiene
una base conjugada, H3PO4
que es aceptora de
protones.
Cuando el pH de la
solución es menor
que el pKa,
predomina
la forma protonada y
el aminoácido es
entonces un ácido
real, capaz de donar
un protón.

Cuando el pH de la
solución es mayor
que el pKa del grupo
ionizable, la forma no
protonada de ese
grupo predomina, y el
aminoácido existe en
forma de base
conjugada, que es
aceptora de protones.
 PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS
Propiedades acido básicas

Todos los aminoácidos presentan al menos dos grupos ionizables (carboxilo y amino), y
muchos de ellos pueden estar en su forma de zwitterión.

El zwitterión es un
compuesto químico que
es eléctricamente neutro
pero que tiene cargas
formales positivas y
negativas sobre átomos
diferentes.
El grupo carboxilo de los aminoácidos tiene un pKa o pK1 que se encuentra situado entre 1,8 y 2,5,
mientras que el grupo amino tiene un pKb o pK2 que se encuentra situado entre 9,0 y 9,8.
Los aminoácidos que no son
ácidos o básicos poseen dos
valores de pK, el más bajo
del grupo carboxilo y el más
alto del grupo amino.
ácido
ácido

base ácido
El punto isoeléctrico (pI) se define como el valor del pH en el
cual el aminoácido presenta carga neta igual a 0, y por lo tanto
no se desplaza al someterlo a la acción de un campo eléctrico.
También es el punto en el que el aminoácido presenta menor
solubilidad.

El punto isoeléctrico se calcula a partir de los valores de pK de

los diferentes grupos ionizables incluyendo la cadena lateral
según aminoácidos, y es la semisuma de los dos pK, anterior y
posterior a la formación de la especie neutra.
 H

H2N H2N

pKa=2.20 pKa=9.11 pKa=10.07

O-1
+1 0 -1 -2
 H
H2N

S-1 S-1

pKa=8.18 pKa=10.28
pKa=1.96

+1 0 -1 -2
 H
H2N

S-1 S-1

pKa=8.18 pKa=10.28
pKa=1.96

+1 0 -1 -2
 H

H2N- H2N-

pKa=2.18 pKa=8.95 pKa=10.53

H 2N

+2 +1 -1
0
 H

H2N H 2N

pKa=2.17 pKa=9.04 pKa=12.48 NH

+2 +1 0 -1
 H

H2N

NH+
pKa=1.82 NH+
pKa=6.0 pKa=9.17
+2 +1
0 -1

NH+
 H
H 2N

H
H
pKa=1.88
pKa=3.65 pKa=9.60
+1 -1 -2
0
 H

H 2N

H pKa=2.19 H
pKa=4.25 pKa=9.67

+1 0 -1 -2