Laboratorio N°8:

Aldehídos y
Cetonas

Pablo André Olmedo Palma

 ¿QUIENES SON LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS?
• Compuestos orgánicos de C,H y O con una estructura principal llamada carbonilo:

Aldehído Cetona

Grupo carbonilo

RyR:
R puede ser: Grupos alquilo ó
• Hidrógeno o arilo
• Un grupo alquilo
Ejemplos de aldehídos:

Formaldehído (metanal)
Benzaldehído (fenilmetanal)
componente primario del aceite de extracto de almendras amargas.
Es un saborizante alimentario

D-glucosa Vainillina (3-metoxi-4-hidroxibenzaldehído).

(es un polihidroxialdehído) Compuesto primario de la vaina de la vainilla
Ejemplos de cetonas:

Acetona (propanona) Benzofenona (difenilmetanona)

componente de protectores solares y perfumes, ya que bloquea
rayos UV

D-fructosa Progesterona (pregn-4-ene-3,20-dione)

(es una polihidroxicetona)
NOMBRES COMUNES
ALDEHÍDOS
1. Se derivan del nombre común del ácido carboxílico que forman por oxidación, cambiando la palabra
ácido por la de aldehído o sustituyen la teminación ico por aldehído

Aldehído propiónico ó
propionaldehído

2. Se emplean letras griegas para indicar la posición de sustituyentes. La primera letra a la recibe el
átomo de C vecino al carbonilo.

Br

g b a

b-bromobutiraldehído
NOMBRES COMUNES
CETONAS
Se forman mencionando los 2 grupos alquilo enlazados al grupo carbonilo.

La posición de los sustituyentes se indica por el alfabeto griego, comenzando con el C siguiente al
carbonilo.

Algunas cetonas tienen nombres comunes históricos.

difenilcetona
Ejemplos. Aldehídos y cetonas con nombres IUPAC y comunes (entre paréntesis).

Metanal Etanal
(formaldehído) (acetaldehído)
PROPIEDADES FÍSICAS

• PUNTOS DE EBULLICÓN

Los aldehídos y cetonas poseen PE mayores

que los de hidrocarburos del mismo peso
molecular pero menores PE que los alcoholes
correspondientes:

Hidrocarburos < Aldehídos y cetonas < Alcoh

• DENSIDAD
Generalmente menor a la del agua.
 REACCIONES
IMPORTANTES DE
ALDEHÍDOS Y CETONAS
 OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS
A) ¿CUÁL ES LA IMPORTANCIA DE ESTA REACCIÓN?
Los aldehídos son productos intermediarios de la oxidación de alcoholes primarios.

carboxílico

Oxidantes:
• Reactivo de Jones
• Reactivo de Colins
• Clorocromato de
piridinio (PCC)

Oxidante: H2CrO4
(solución cambia de anaranjado a verde o azul)
REACTIVO DESCRIPCIÓN

• Se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos.

• Es una sal de cobre en solución alcalina de color azul, que al reacciónar con los aldehídos
forma un precipitado de color rojo ladrillo de óxido cuproso.

R-COH + 2Cu2+ + 2OH-  R-COOH + Cu2O

Aldehído Ác.carboxílico Precipitado rojo ladrillo

Reactivo
de Fehling

http://kampchemistry.blogspot.mx/2011_02_01_archive.html

http://www.chemiedidaktik.uni-wuppertal.de/disido_cy/cyen/exp/exp_pics/abb203.jpg

Cetonas: No reaccionan con facilidad

http://blog.uchceu.es/eponimos-cientificos/reactivo-de-fehling/
Existen otros reactivos muy comunes en el laboratorio para oxidar los aldehídos:

REACTIVO DESCRIPCIÓN

El AgO2 es un oxidante suave. En la reacción de Tollens se agrega un complejo de Ag-NH3 al

compuesto desconocido. El aldehído reduce el ión Ag metálico en forma de una suspensión
negra o de un espejo depositado en el interior del recipiente.

R-COH + 2Ag(NH3)2+ + 3OH-  2Ag + R-COO- + 4NH3 + 2H2O

Aldehído Tollens Espejo Carboxilato

Reactivo
de Tollens

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Cetonas y alcoholes: no reaccionan en esta prueba, y dejan una solución clara e incolora.

Agua Cetona

http://www.sciencephoto.com/media/4455/enlarge
REACTIVO DESCRIPCIÓN

Las cetonas metílicas reaccionan con halógenos en medios básicos generando carboxilatos y
haloformo .

Prueba de
Yodoformo El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en una etapa
posterior el grupo -CX3 formado por -OH.

El grupo CI3- es muy básico y desprotona el ácido carboxílico formándose yodoformo y el

carboxilato.

Esta reacción (con yodo) puede emplearse como ensayo analítico para identificar cetonas
metílicas aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo.