Protección de alcoholes como éteres.

Los alcoholes se pueden proteger al transformarlos en Éteres.

Protección de alcoholes como éteres.
Según el libro “Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis”, los principales reactivos para
proteger con la formación de éteres son:

• Metil-Éteres
• Metoximetil-Éteres
• Metiltiometil-Éteres
• Metoxietoximetil-Éteres
• Tetrahidropiranil-Éteres
• T-Butil-Éter
• Alil-Éteres
• Benzil-Éteres
Nombre del
grupo R’ Reactivos Desprotección Estable en
protector

Me2SO4
Metil-Éteres CH3- MeI BBr3
CH2N2

Metoximetil-
CH3OCH2Cl
Éteres CH3OCH2- HCl
CH2(OMe)2
(MOM)
 Nombre del
grupo R’ Reactivos Desprotección Estable en
protector
Condiciones
HgCl2
Metiltiometil- CH3SCH2I ácidas
MeI
Éteres CH3SCH2- CH3SCH2Cl Cloruro de
Electrólisis
(MTM) CH3SCH3 Mercurio
AgNO3
Neutro
Condiciones
ZnBr2
Metoxietoxime NaH/KH ácidas
CH3OCH2CH2O TiCl4
til-Éteres MEMN+Et3Cl- (excepto
CH2- Me2BBr
(MEM) MEMCl ácidos de
HCO2H
Lewis)
 Nombre del
grupo R’ Reactivos Desprotección Estable en
protector

Tetrahidropira
Dihidropirano Condiciones
nil-Éter THP Por oxidación
Pirino ácidas
(THP)

La mayoría de
CeCl3*7H2O los reactivos
T-Butil-Éter T-But- Isobutileno
Ac2O excepto ácidos
fuertes
Nombre del
grupo R’ Reactivos Desprotección Estable en
protector

CH2=CHCH2Br Condiciones
Isomerización
Alil-Éteres CH2=CHCH2- CH2=CHCH2OH ácidas
a vinil-éter
CH2CHCH2Et moderadas

Reducción
BnX Oxidación
Benzil-Éteres Bn-
BnOH Ácidos-bases
de Lewis
Protección de fenoles como éteres.
• La formación de éteres en fenoles sigue todas las reacciones expuestas para alcoholes, por lo
tanto, sigue reacciones similares en reactivos para protección y desprotección
• La principal diferencia es su pKa, lo cual afecta la protección y la desprotección.