Curso : farmacoquimica II

Docente : Davis Mejía Pinedo

Alumno : Chonlon Guevara Duber
Descubiertas hace 50 años por Duggar.

Naturales y semisintéticos derivados de cultivos de Streptomyces.

Contienen un núcleo Tetraciclínico

Formado por cuatro anillos hidronaftacenos fusionados

La adición de varios grupos en R5, R6, y R7 al núcleo tetraciclínico

produce derivados con diferentes grados de:
 Actividad antibacteriana
 Absorción gastrointestinal
 Unión a proteínas plasmáticas.
Las Tetraciclinas se pueden dividir en:

1. DERIVADOS NATURALES DE Streptomyces:

- Tetraciclina
- Oxitetraciclina
- Demeclociclina

2. DERIVADOS SEMISINTÉTICOS DE LA TETRACICLINA:

- Doxiciclina
- Minociclina
 MECANISMO DE ACCIÓN
SON BACTERIOSTÁTICAS

Pueden tener acción bactericida a altas concentraciones o cuando se usa en contra de

microrganismos susceptibles.

Inhiben síntesis proteica bacteriana por su unión reversible a la UNIDAD RIBOSOMAL

30S
Asíbloquean la unión del aminoacil-tARN al sitio aceptor en el complejo ribosoma-
ARN

También se unen reversiblemente a la subunidad 50S.

Existe evidencia que alteran la membrana citoplasmática de organismos susceptibles
permitiendo la salida de componentes intracelulares.

A altas concentraciones las Tetraciclinas también inhiben la síntesis de proteínas en

las células de los mamíferos.
 FARMACOCINÉTICA
ABSORCIÓN

Demeclociclina, Oxitetraciclina y la Tetraciclina aproximadamente 60 a 80% por vía oral,

La Doxiciclina es del 90 - 100%.
Esta absorción ocurre principalmente en el estómago y el intestino delgado.

DISMINUYEN CONSIDERABLEMENTE LA ABSORCIÓN GASTROINTESTINAL

La leche, antiácidos, suplementos de hierro, y otras sustancias con calcio, magnesio, aluminio

Estos deben ser consumidos varias horas antes o después de la administración de tetraciclinas.

AUNQUE LA ABSORCIÓN DE DOXICICLINA Y MINOCICLINA PUEDEN ESTAR MENOS AFECTADAS

POR ESTOS CATIONES DIVALENTES O TRIVALENTES, ES PRUDENTE EVITAR SU ADMINISTRACIÓN
ENTRE 1 A 2 HORAS DESPUÉS DE LA INGESTIÓN DE ALIMENTOS O MEDICAMENTOS DE
INTERFERENCIA.

Las Tetraciclinas son absorbidas pobre y erráticamente después de la administración por vía
intramuscular.

DISTRIBUCIÓN:

Las Tetraciclinas se distribuyen ampliamente en tejidos y fluidos corporales incluyendo: líquido pleural,
secreciones bronquiales, saliva líquido ascítico, humor vítreo y acuoso y fluidos prostáticos y seminales.
 Espectro Antimicrobiano
• Bacterias aeróbicas y anaeróbicas
• Ricketsias
• Chlamydia trachomatis,
• Mycoplasma pneumoniae,
• Espiroquetas
• Algunos protozoos y micobacterias.

 Micobacterium marinum es susceptible a Minociclina

Otras micobacterias como M. Fortuitum y M. Chelonei son más susceptibles a Doxiciclina.

 Las tetraciclinas también son útiles contra algunos bacilos gram negativos como la Brucella,
el Helicobacter pylori

 Doxiciclina es activa contra el Bacteroides fragillis

o Las Tetraciclinas pueden ser útiles para tratar algunos protozoos :

Entamoeba histolítica
Plasmodium falciparum
TETRACICLINA % de Unión a Proteínas

Demeclociclina 36—91
Doxiciclina 25—93
Metaciclina 75—90
Minociclina 55—88
Oxitetraciclina 10—40
Tetraciclina 20—67
TODAS SE DISTRIBUYEN EN LA BILIS Y TIENEN CIRCULACIÓN ENTEROHEPÁTICA
EN VARIOS GRADOS.
EN AUSENCIA DE OBSTRUCCIÓN BILIAR, LAS CONCENTRACIONES EN LA BILIS
PUEDEN SER 2 - 32 MÁS ALTAS QUE LAS PLASMÁTICAS.

AUMENTAN LOS NIVELES SÉRICOS PUEDE DARSE POR DISMINUCIÓN EN LA

FILTRACIÓN RENAL E INDUCIR A HEPATOTOXICIDAD.

DOXICICLINA Y MINOCICLINA SON ELIMINADAS A TRAVÉS DE LOS TRACTOS

HEPATOBILIAR Y GASTROINTESTINAL.

DOXICICLINA NO REQUIERE MODIFICACIÓN EN PACIENTES CON FALLA RENAL.

 Brucellosis
 Cólera
 Leptospirosis
 Infecciones por Ricketsias
 Enfermedad de Lyme
 Infecciones por Chlamydia
 Granuloma inguinal, Neumonía atípica por mycoplasma, o legionella
 Acné
 Plasmodium falciparum-resistente
 Bronquitis crónica
 Diarrea del viajero
 Nocardiosis
 INTERACCIÓN MEDICAMENTOSA
1. Quelación por cationes divalentes (menor para doxiciclina
y minociclina)
2. Interfieren la acción bactericida de las penicilinas
3. Los anticonvulsivantes incrementan su metabolismo hepático
4. Incrementan el tiempo de protrombina
5. Incrementan el BUN cuando se administran con diuréticos
6. Pueden elevar los niveles de litio, teofilina y digoxina