INTRODUCCIÓN:

Los alcoholes son compuestos de fórmula general R-OH. Donde R es

cualquier grupo alquilo, incluso sustituido. El grupo puede ser primario,
secundario o terciario; puede ser de cadena abierta o cíclico; puede
contener un doble enlace, un átomo de halógeno, un anillo aromático o
grupos –OH adicionales.

2-Propen-1-ol
2-Metil-2-propanol Ciclohexanol
Alcohol t-butilico
Los compuestos con un grupo -OH directamente unido a un anillo
aromático no son alcoholes, sino fenoles (alcohol derivado del
benceno).

𝐶𝐻2 𝑂𝐻

Ciclohexanol Alcohol bencílico Fenol

 CLASIFICACIÓN
Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada
alcohol de acuerdo con el tipo de átomo de carbono (carbinol): el
que está enlazado al grupo -OH.
 NOMENCLATURA

1. Nombre la cadena más larga de carbonos que contenga al átomo

de carbono unido al grupo -OH. Quite la -o al final del nombre del
alcano y agregue el sufijo –ol al nombre raíz.
2. Numere la cadena más larga de carbonos, comenzado con el
extremo más cercano al grupo -OH, y utilice el número apropiado
para indicar la posición del grupo -OH. (El grupo hidroxilo tiene
preferencia sobre los enlaces dobles y triples).
3. Nombre todos los sustituyentes y dé sus números, como lo haría
con un alcano o alqueno.
Ejemplos:

3-(yodometil)-2-isopropilpenta-1-ol
1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol

Fenilmetanol
NOMENCLATURA EN –ENOS/-INOS
Al nombrar alcoholes que tienen enlaces dobles y triples, utilice el sufijo
-ol después del nombre del alqueno o alquino.

2-Propen-1-ol

3-Buten-2-ol
NOMENCLATURA EN CICLOS
Los alcoholes cíclicos se nombran utilizando el prefijo ciclo-; se
asume que el grupo hidroxilo está en el C1.
SUSTITUYENTE -OH
El grupo funcional -OH se conoce como sustituyente hidroxilo cuando
aparece en una estructura con un grupo funcional de una prioridad más
alta, o cuando la estructura es muy difícil de nombrar como un simple
alcohol. Para nombrar este tipo de compuestos es preferible usar el
nombre de hidroxialquilo como prefijo.

𝑂𝐻
|

𝐶𝐻2 𝑂𝐻

|
|
𝐶𝐻2 𝑂𝐻
4-(hidroximetil)ciclohexan-1-ol (hidroximetil)ciclopropano
NOMBRES DE DIOLES
Los alcoholes con dos grupos -OH se conocen como dioles o glicoles. Se
nombran como cualquier otro alcohol, excepto que se utiliza el sufijo diol y
se requieren dos números para indicar en dónde se encuentran los dos
grupos hidroxilo. Éste es el método preferido, sistemático (IUPAC), para
nombrar dioles.
El término glicol significa un 1,2-diol o diol vecinal, con sus dos grupos
hidroxilo en los átomos de carbono adyacentes. Los glicoles por lo
regular se sintetizan mediante la hidroxilación de alquenos.

Esta síntesis de glicoles se refleja en sus nombres comunes. El glicol se

nombra utilizando el alqueno del cual se sintetizó:
NOMBRES COMUNES DE ALCOHOLES:
El nombre común de un alcohol se deriva del nombre común del grupo
alquilo y de la palabra alcohol. Este sistema describe a un alcohol como
una molécula de agua con un grupo alquilo sustituyendo a uno de los
átomos de hidrógeno. Si la estructura es compleja, la nomenclatura
común se vuelve extraña y es necesario utilizar la nomenclatura IUPAC.
PROPIEDADES FÍSICAS
Las propiedades físicas de un alcohol se comprenden mejor si
reconocemos este hecho simple: estructuralmente el alcohol es un
compuesto de un alcano y agua. Contiene un grupo lipófilo del tipo de un
alcano y un grupo hidroxilo que es hidrófilo, similar al agua. De estas dos
unidades estructurales, el grupo —OH da a los alcoholes sus propiedades
físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de
su tamaño y forma.
■ El grupo —OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de
establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con
otras moléculas neutras y con aniones.
■ Los puntos de ebullición. Entre los hidrocarburos, los factores que
determinan puntos de ebullición suelen ser principalmente el peso
molecular y la forma. Los alcoholes también muestran un aumento del
punto de ebullición al aumentar el número de átomos de carbono y una
disminución del mismo con la ramificación. Sin embargo, lo notable es
el punto de ebullición tan elevado de los alcoholes, que son mucho más
altos que los de hidrocarburos del mismo peso molecular e, incluso,
más altos que los de muchos otros compuestos de polaridad considera-
ble.
■ El comportamiento de los alcoholes como solutos también refleja la
tendencia a formar puentes de hidrógeno. En marcado contraste con
los hidrocarburos, los alcoholes inferiores son miscibles con agua. A
medida que el grupo lipófilo aumenta de tamaño, disminuye la
solubilidad en agua. Para fines prácticos, consideramos que el límite
entre solubilidad e insolubilidad en agua se encuentra entre los
cuatro y cinco átomos de carbono para alcoholes primarios
normales.
■ Los alcoholes como disolventes. Por medio de sus grupos alquilo
lipófilos, pueden disolver compuestos no iónicos, como sustratos
orgánicos. A través de sus grupos —OH pueden disolver compuestos
iónicos, como reactivos inorgánicos. Como disolventes próticos
solvatan fuertemente a los aniones, especialmente por medio de
puentes de hidrógeno; solvatan a los cationes a través de los pares
electrónicos no compartidos del oxígeno.
REACCIONES DE ALCOHOLES
EJERCICIOS  Nombra los siguientes alcoholes empleando reglas IUPAC

 Dibujar la estructura de los siguientes alcoholes:

 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol
 2,3-Pentanodiol