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HIDROCARBUROS

AROMATICOS
Hidrocarburos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos son
aquellos que incluyen al benceno, C6H6, y
sus derivados. Fueron llamados
aromáticos debido al olor agradable o
fuerte que tenían los pocos derivados del
benceno conocidos en la primera mitad
del siglo XIX, época en la que empezó a
usarse este término.
Regla de Huckel
Si el número de electrones pi en el
sistema cíclico es 4N + 2, siendo N un
número entero, el sistema es aromático.
Los sistemas con 4N electrones pi,
siendo N un número entero, son
antiaromáticos.
Ejemplo: para el benceno
4N + 2 = 6
en donde N = 1
Derivados del benceno
• Monosustituidos
• Disustituidos
• Polisustituidos
Benceno monosustituido
CH3 NO2
OH

NH2 COOH
Benceno disustituido
CH3 CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

o-xileno m-xileno p-xileno


Benceno polisustituido
CH3

Br
OH

CH3
NO2

2-bromo-5-nitrotolueno 2-metil-4-fenilfenol
Sustitución aromática electrofílica
H
E

+ E+
+
H

H
E E

Adición + Nu-H
H
Nu Sustitución
Halogenación

Fe o FeX3
H + X2 o AlX3
X + H-X

X2 = Cl2 o Br2
Nitración

HNO3 conc
H H2SO4 conc
NO2
50º - 60ºC

nitrobenceno

Nota: a temperaturas superiores a 60 ºC suele producirse la disustitución


Alquilación de Friedel-Crafts

AlCl3
H + R-X R + H-X

alquilbenceno

Nota: la reacción falla con haluros de arilo y vinilo.


También se conoce como reacción de acilación.
Sulfonación

H2SO4, fumante
H SO3- + H+

Nota: el ácido sulfúrico fumante es una mezcla de ácido sulfúrico con


trióxido de azufre. También se puede emplear ácido sulfúrico al 95%
Efecto orientador de los
grupos
Orientadores orto y para

-O- , -NR2 , -OH , -OR , -NHCOR , -R

Orientadores meta

-NO2 , -SO3H , -NR3+ , -CO , -CN , -COR

Grupos desactivantes, orientadores orto y para


-Cl , -Br , -I
Fenoles y Quinonas
Los fenoles se oxidan fácilmente y el
producto, muchas veces, es la 1,4-
benzoquinona.
OH O

CrO3
Ácido acético; 0 ºC

O
Fenoles y quinonas
OH O

Fe3+
H 2O

NH2 O
Fenoles y quinonas
O
OH

+ 2AgBr* + 2OH-

O
OH
+ 2Ag + 2H2O + 2Br-
Colorantes azoicos
Un grupo azo es un grupo funcional del tipo R-N=N-R', en donde R
y R' son grupos que contienen átomos de carbono, y los átomos de
nitrógeno están unidos por un enlace doble. Los compuestos que
contienen el enlace -N=N- se denominan azoderivados,
compuestos azoicos, o azocompuestos.
Cuando el grupo azo está conjugado con dos anillos aromáticos, el
compuesto que lo contiene absorbe radiación electromagnética en
el espectro visible, por lo que presenta coloración y, además, ésta
es intensa. Por esto son empleados como colorantes en la
industria textil, papelera, alimentaria, etc. Por ejemplo, el p-
dimetilaminoazobenceno se empleó como colorante en la
margarina.
La presencia de otros grupos en el compuesto puede provocar que
éste absorba a distintas longitudes de onda (por tanto se obtienen
distintos compuestos con distintos colores). También pueden
provocar que el compuesto absorba la luz con mayor o menor
intensidad. Asimismo, algunos grupos (por ejemplo grupos
sulfónicos) sirven para que el compuesto sea soluble en el medio
en el que se va a aplicar.
Anaranjado de metilo