Universidad Autónoma Juan Misael Saracho

Facultad de Ciencias y Tecnología

Departamento de Química

DESARROLLO Y EXPOSICION DE UNA CLASE

Tema I
INTRODUCCION Y APLICACIONES DE
LA QUIMICA ORGANICA

Ing. David Bladés M.

Agosto - 2017
 Bibliografía:

 William H. Brown: "INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA".

Compañía Editorial Continental, México, 2002.
 H.Hart, D.J. Hart y L.E. Craine:"QUÍMICA ORGÁNICA". Mc Graw Hill,
México DF, México, 1995.
 R.T. Morrison y R.N. Boyd:"QUÍMICA ORGÁNICA". Addison Wesley,
Wilmington, USA, 1994.
 G. Solomons:“QUÍMICA ORGÁNICA”. Limusa, México, 1986.
 C. Noller:"QUÍMICA ORGÁNICA". López Libreros Editores S.R.L.,
Buenos Aires, 1968.
 S. Baum: "Introducción a la Química Orgánica y Biológica". CECSA,
México DF, México, 1981.
 Juan Carlos Autino; Gustavo Romanelli; Diego Manuel Ruiz:
“INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA”. Editorial de la
Universidad de La Plata, 2013.
 INTRODUCCION Y APLICACIONES DE
LA QUIMICA ORGANICA
1.1. DEFINICION DE QUIMICA ORGANICA
“La química orgánica se define como la química de los
compuestos del carbono, ya que todos sus compuestos
tienen el átomo de carbono “C” como elemento principal”, a
estos compuestos se los conoce como Compuestos
Orgánicos:
CH4 CH3CH3 CH3COOH CH3NHCH3

C6H12O6
glucosa
No obstante existen excepciones, compuestos sencillos que
presentan carbono, como óxidos (CO2, CO), carbonatos
(CaCO3), bicarbonatos (NaHCO3), cianuros (HCN),
carburos(CaC2), son compuestos inorgánicos que se derivan
de minerales y tienen propiedades inorgánicas
características.

Los compuestos orgánicos son de extraordinaria

importancia en la naturaleza, ya que son la base de todos
los seres vivos, como los carbohidratos (azucares,
almidones, fibras, celulosa); lípidos (grasas y aceites);
proteínas (aminoácidos), enzimas, etc.
Además, forman parte de un numeroso grupo de sustancias
imprescindibles en nuestra sociedad, como los alimentos,
medicamentos, colorantes; plásticos; combustibles; fibras;
resinas; agroquímicos o insumos agrícolas, etc., por lo que
resulta esencial su estudio.

De otra parte, la química orgánica tiene relación directa e

indirecta con la absoluta mayoría de las ramas de la
producción: producción industrial, prodruccion agroindustrial y
produccion agrícola.

En la actualidad se conoce algo más de 2 millones de

compuestos químicos de los cuales sólo unos 50.000 no
presentan carbono en su composición, denominados
compuestos inorgánicos, de manera que la mayoría
aplastante de los compuestos químicos son compuestos
orgánicos.
Las características y propiedades químicas y físicas de
los compuestos orgánicos son diferentes de los compuestos
inorgánico, entre estas podemos citar:
1. Las propiedades físicas de los compuestos orgánicos poseen
valores más bajos que los compuestos inorgánicos. Como ejemplo
se puede citar los valores numéricos de los puntos de fusión y
ebullición, la densidad, el índice de refracción, entre otros.
2. Las reacciones químicas entre compuestos orgánicos suelen
ser más lentas y de bajo rendimiento comparadas con las
reacciones entre compuestos inorgánicos.
3. La solubilidad en agua de los compuestos orgánicos es baja (a
diferencia de los compuestos inorgánicos), pero su solubilidad en
solventes de carácter orgánico (no polares) suele ser elevada.
4. Las soluciones, incluidas las acuosas, de los compuestos
orgánicos, por lo general, no conducen la electricidad (las
soluciones inorgánicas sí), es decir que estas soluciones no son
electrolitos.
5. Los compuestos orgánicos están formados fundamentalmente por
átomos de carbono, el cual es tetravalente en todos sus compuestos.
6. Las moléculas de los compuestos orgánicos se forman del
mas variado número de átomos de un mismo elemento, el
carbono, unidos entre si, lo que hace posible que una misma
cantidad de átomos se disponga en el espacio de diferente
manera, originando el fenómeno de la isomería.
7. Unido al carbono en los compuestos orgánicos casi siempre
se encuentra al hidrógeno formando el enlace carbono –
hidrógeno (C-H) de características muy cercanas al enlace
carbono- carbono (C-C), de ahí que el carbono y el hidrógeno
forman lo que se denomina el "esqueleto carbonado", rígido
y estable que es lo último que se destruye.

8. En los compuestos orgánicos además de carbono e

hidrógeno, pueden estar presentes el oxígeno, el nitrógeno, el
fósforo, el azufre y los halógenos, entre los más frecuentes.
Estos átomos denominados HETEROATOMOS, forman con el
carbono enlaces de alta vulnerabilidad (muy reactivos) en
condiciones propicias para generar una reacción química.
1.3. EL ATOMO DE CARBONO, SU ESTRUCTURA
ELECTRONICA, SUS ENLACES E HIBRIDACION:

1.3.1.- ESTRUCTURA ELECTRONICA.-

 Para la química orgánica los elementos mas importantes
son el carbono, el hidrogeno, el oxígeno y el nitrógeno.
Estos cuatro elementos se hallan situados en los dos
primeros periodos de la tabla periódica y sus electrones se
encuentran en las dos niveles de energía mas próximos al
núcleo.
 Cada nivel electrónico esta asociado con cierta cantidad
de energía. Los electrones próximos al núcleo son atraídos
con mas fuerza por los protones de este que los electrones
situados a mayor distancia. Por lo tanto, mientras mas cerca
del núcleo este un electrón, menor es su energía. La capa
electrónica mas cercana al núcleo es la de energía mínima
Orbitales Atómicos:

 No es posible determinar con toda precisión la posición de

un electrón con respecto al núcleo del Átomo. En vez de
esto, podemos describir la región mas probable de dicho
electrón, basándonos en la teoría cuántica. Cada nivel de
energía de un Átomo se subdivide en orbitales atómicos

Un orbital atómico representa la región del espacio alrededor

del núcleo, donde hay mayor probabilidad de encontrar un
electrón.
 Los orbitales atómicos son 4: s, p, d y f, los mas importantes
para química orgánica son el s y el p.

 Los orbitales “s” tiene forma esférica y los orbitales “p” tiene
forma de lóbulo:
 El primer nivel de energía contiene solamente el orbital
esférico 1s. El segundo nivel, algo mas alejado del núcleo
que el primero contiene un orbital 2s y tres orbitales 2p
 Los tres orbitales atómicos 2p (Px, Py, Pz), situados a una
distancia del núcleo algo mayor que el orbital 2s y con un
contenido de energía ligeramente superior a este. Estos
tienen diferente orientación en el espacio, formando ángulos
de 90º entre ellos.
 Los tres orbitales 2p son equivalentes en forma y distancia
al núcleo, por ende poseen igual contenido energético:
Configuración Electrónica: A la descripción de la
estructura electrónica de un elemento dado se le llama su
configuración electrónica.
El CARBONO es el principal elemento (elemento central) de
los compuestos orgánicos.
 Los átomos de carbono tienen la propiedad de unirse entre
sí para formar cadenas lineales y ramificadas o anillos, lo que
le permite formar una amplia gama de compuestos.

12
6C
Z (número de protones)= 6
A (protones mas neutrones)= 12
n (número de neutrones)= A-Z = 6
e (número de electrones)= Z = 6

6C: 1S2.2S2.2P2 1 2
Z=6
n=6
1S2.2S2.2Px1. .2Py1. .2Pz0 Estado Basal
6C:

1S2.2S1.2Px1. .2Py1. .2Pz1 Estado excitado

6C: Carbono (612C)
 Enlaces del Carbono:
 Los átomos de carbono se enlazan entre sí y con otros
átomos mediante enlaces covalentes.
 Para representar estos enlaces se hace uso de los
símbolos y estructuras de Lewis.
 Los símbolos de Lewis representan los electrones de
valencia de los átomos en forma de puntos. Así el átomo de
carbono se representa como:

Otros ejemplos:

• Como el carbono tiene 4 electrones de valencia (electrones mas externos)

siempre forma cuatro enlaces covalentes por compartición de sus
electrones con otros átomos en los compuestos orgánicos, por eso se dice
que el carbono es tetravalente.
 El carbono según el número de pares de electrones compartidos con
otro átomo puede formar enlaces covalentes simples, dobles y
triples:
Enlace Simple:

Metano

Enlace Sigma σ

Enlace Sigma σ
Enlace Doble:

Etileno

Enlace Triple: Enlace Pi π

DE ERSTRUCTURAS DE LEWIS:
LOS ENLACES COVALENTES SE FORMAN POR
SOLAPAMIENTO (SUPERPOSICION) DE ORBITALES
ATOMICOS:

Solapamiento de orbitales s: Ejemplo.- Solapamiento en la

molécula de hidrógeno H2, el cual forma el enlace H-H:

Enlace Sigma σ

1H: 1S1

Solapamiento de orbitales s y p: Ejemplo.- Solapamiento en la

molécula de HF, el cual forma el enlace H-F:

Enlace Sigma σ

1H: 1S1

9F: 1S2.2S2.2Px2.2Py2.2Pz1
Solapamiento de orbitales p: Ejemplo.- Solapamiento en la
molécula del Fluor F2, el cual forma el enlace F-F:

Enlace Sigma σ

 Como se puede ver en estos 3 ejemplos el solapamiento de orbitales

atómicos se da sobre una línea imaginaria que une los centros de los núcleos
de los átomos del enlace, de manera frontal.

 Este tipo de enlace se conoce como Enlace Sigma (σ). Este es enlace
covalente que se forma con mayor frecuencia, por tanto se encuentra en todos
los compuestos orgánicos.
Para los orbitales p puede, sin embargo, existir otra alternativa, imposible para los
orbitales s por su simetría esférica. Esta posibilidad (para los orbitales p), es la
de formar enlaces por cobertura lateral. En estos casos se habla de la
formación de enlaces Pi (π )

Enlace Pi π

El enlace Pi “π” es
componente importante de
los enlaces múltiples (dobles
y triples)
Para el caso del carbono en los Compuestos
Orgánicos, ¿como se forman los enlaces a partir
de sus orbitales atómicos?

Ya hemos visto que cuando el átomo de carbono se

encuentra en su estado basal (mínima energía), su
configuración electrónica es:

Con esta configuración no le es posible formar cuatro

enlaces. Una manera de lograrlo es, adoptando la
configuración de estado excitado (mayor energía)
Sin embargo, el carbono no utiliza estos orbitales para
formar los cuatro enlaces, ya que si los utilizara
tendríamos una molécula con enlaces sigma diferentes.

Por ejemplo: en la formación de la molécula del metano

(CH4) tendríamos:
Las evidencias experimentales nos muestran que el
carbono cuando se une con cuatro átomos del mismo
elemento o diferentes, sus enlaces son de la misma
energía y se dirigen de manera equidistante hacia los
vértices de un tetraedro equilátero, como se
muestra en la figura:

Para explicar lo anterior los científicos han propuesto

que los orbitales atómicos del carbono se hibridizan
(combinan) de tres maneras:
Hibridación del Carbono:

Como se mencionó anteriormente, el carbono

forma enlaces covalentes simples, dobles y triples.

Para formar estos enlaces, el carbono no usa sus

orbitales atómicos puros, sino que los combina o
hibridiza, formando orbitales atómicos híbridos,
para la formación del enlace molecular.

El carbono puede formar 3 tipos de Orbitales

Atómicos Híbridos:

sp3 ; sp2 ; sp
Hibridación sp3:
 El Carbono utiliza la hibridación sp3 cuando forma 4 enlaces simples.
 Se dice que se produce una hibridación sp3 en el átomo de carbono,
cuando el orbital 2s se combina o hibridiza con los tres orbitales 2p
formando cuatro orbitales atómicos híbridos sp3.

Estos orbitales híbridos tienen la misma forma y

la misma energía, por ello se dice que son
equivalentes.
Presentan un arreglo geométrico tetraédrico y
sus ángulos de enlace son de 109.5°
 Los enlaces del carbono con el hidrógeno (C-H) en la
molécula del metano (CH4), ahora se pueden explicar
combinando un orbital s de cada uno de los cuatro
hidrógenos con cada orbital híbrido sp3 del carbono:
Ejemplos de compuestos que presentan carbono con
hibridación sp3 :

 La hibridación sp3 en el átomo de carbono, es característica

de los alcanos. En cada caso, los enlaces formados por el
átomo de carbono son enlaces simples, denominados
enlaces tipo sigma, “σ”.
 Los enlaces C-C se forman por el traslape de los orbitales
sp3-sp3 y los enlaces C-H por el traslape de los orbitales sp3-s
 Podemos concluir que siempre que el átomo de carbono
se una a cuatro átomos iguales o diferentes, presentará
hibridación sp3.
Ejemplo de un enlace sencillo C-C en el etano:
Actividad 1.- Determinar qué tipo de hibridación presenta cada átomo de
carbono y qué orbitales se traslapan o se sobreponen en la formación de
cada enlace C–H y C-C en la molécula de butano.
Hibridación sp2:
 El Carbono utiliza la hibridación sp2 cuando forma un doble
enlace. Ejemplo: (C=C), como en los alquenos.
 Se dice que se produce una hibridación sp2 en el átomo de
carbono cuando se combina un orbital 2s con dos orbitales
2p, formando tres orbitales híbridos sp2 equivalentes,
quedando el tercer orbital 2p puro sin hibridizar y
perpendicular al plano de los orbitales híbridos.

Geometría Plana
 Los tres orbitales híbridos sp2 son usados por el átomo de
carbono para formar tres enlaces σ y el orbital p puro para
formar el enlace Pi “π”
 Podemos concluir diciendo que, cuando se forme un doble
enlace entre dos átomos, sean éstos, carbono-carbono,
carbono-oxígeno, carbono-nitrógeno, etc., la hibridación
utilizada por el carbono será sp2.

Ejemplo de dos átomos de carbono (C=C) en el estado de

hibridación sp2 :
Ejemplo.- Representación de los enlaces σ y π por cobertura
de orbitales híbridos sp2 en la molécula del eteno (etileno)
Ejemplos de compuestos que presentan carbono con
hibridación sp2 :

Actividad 2.- Determinar qué tipo de orbitales se traslapan o sobreponen para

formar cada enlace en las siguientes moléculas.
Hibridación sp:
 El Carbono utiliza la hibridación sp cuando forma un triple
enlace, como en los alquinos.
 Se dice que se produce una hibridación sp en el átomo de
carbono cuando se combina un orbital 2s con un orbital 2p,
formando dos orbitales híbridos sp equivalentes, quedando
el segundo y tercer orbital 2p puros sin hibridación y
perpendicular al plano de los orbitales híbridos.

Geometría Lineal
Ejemplo.- Representación de los enlaces σ y π por cobertura
de orbitales híbridos sp en la molécula del acetileno (etino):
Resumen:
ELECTRONEGATIVIDAD Y POLARIDAD DE LOS ENLACES:

Electronegatividad: Se define como la tendencia del núcleo

atómico a la atracción de electrones de un enlace.
Electronegatividades para los principales átomos de interés en Química
Orgánica:

3.5

Enlace Covalente Polar: Es un enlace donde los átomos no

comparten por igual el par de electrones del enlace, debido a que el
átomo mas electronegativo atrae con más intensidad el par de
electrones del enlace, haciendo que este átomo se quede con una
carga parcial negativa “δ-”, mientras que el otro con una carga
parcial positiva “δ+”, formando un dipolo permanente. Ejemplo:
HCl
E.N. (Cl) = 3
E.N. (H) = 2.1
---------------
E.N. = 0.9
Ejemplos de enlaces polares y su representación en algunas
moléculas simples:

Los compuestos orgánicos que en su estructura presentan

átomos de Oxígeno, Nitrógeno y halógenos, son mas
electronegativos que el carbono e hidrógeno, por tanto, los
enlaces:
C-O ; C-N ; C-Halógenos, son POLARES
O-H ; N-H ; Cl-H, son POLARES

Ejemplos de enlaces polares en moléculas orgánicas:

Incremento de la polaridad de enlace:
Enlace Covalente No Polar: Es un enlace donde los
átomos comparten por igual el par de electrones del
enlace, debido a que los átomos tienen igual o muy
semejante electronegatividad, haciendo que los átomos
ejerzan una atracción igual o muy semejante sobre los
electrones de enlace. Ejemplo: Cl2
E.N. (Cl) = 3.0
E.N. (Cl) = 3.0
---------------
E.N. =0

En las moléculas orgánicas, los enlaces carbono-carbono y

carbono-hidrógeno son los tipos más comunes de
enlaces no polares:

Las propiedades de los compuestos orgánicos (físicas,

químicas y biológicas) se originan en la distribución
interna de cargas parciales en las respectivas moléculas.
1.4.- Compuestos del Carbono – Representación:
 La estructura del átomo de carbono explica la enorme
multiplicidad de sus compuesto, debido a su configuración
electrónica, 1s22s2p2, al combinarse por promoción e
hibridación, dispone sus cuatro electrones de valencia en
sus cuatro orbitales de valencia, lo que explica su conocida
tetravalencia y la estabilidad de sus compuestos.

 Los átomos de carbono son los únicos de todos los

elementos que tienen la capacidad de combinarse consigo
mismo, mediante fuertes enlaces covalentes, formando
Cadenas Carbonadas que pueden llegar a superar el
centenar de átomos, con el “único“ limite de la tetravalencia
del átomo de C.
 Estas cadenas carbonadas de los compuestos pueden ser:
Lineales (abiertas) o Cíclicas (serradas),
y en ambos casos, además, es posible la existencia de
Ramificaciones o no

Ejemplos:

Cadena Abierta lineal Abierta Ramificada Cerrada Cerrada Ramificada

 A su ves, estas cadenas pueden ser:

Saturadas, cuando los átomos de carbono de la cadena, se
encuentran unidos por enlaces covalentes simples y saturados de
hidrógeno:

Insaturadas, cuando en la cadena se encuentran uno o mas átomos

de carbono unidos por enlaces covalentes dobles o triples:
Representación de los Compuestos Orgánicos:
Se representan mediante las siguientes fórmulas químicas:

A. Fórmulas Moleculares.- Indica el número exacto o real de

átomos que forman la molécula:

C4H10 butano

B. Fórmulas Estructurales.- Nos indican la estructura de una

molécula, es decir, el modo de unión de sus átomos:
 Las formulas estructurales se pueden dividir en tres:

1. Fórmulas Desarrollada o Expandida.- Expresa la

totalidad de los enlaces presentes en la molécula
desarrollados en un plano mediante guiones o rayas, y
casi nunca indican expresamente los pares de
electrones de valencia no compartidos como en las
estructuras de Lewis.
Las estructuras de Lewis también son formulas
estructurales desarrolladas, pero no se las utiliza por
ser mas complicadas en representar.

butano
2. Fórmulas Semidesarrollada o Condensada.- Las
formulas estructurales desarrolladas se transforman
frecuentemente en otras llamadas semidesarrolladas o
condensadas. Estas formulas pueden o no mostrar los
enlaces carbono-carbono, y los átomos del mismo tipo
unidos a cada carbono se dibujan agrupados
conjuntamente. Los enlaces dobles y triples por
claridad usualmente se muestran:

butano butano
3. Fórmulas de Líneas y Ángulos.- Representa por medio
de líneas los enlaces carbono-carbono, y estas se cortan
formando un ángulo. Cada vértice o punto extremo
representa un átomo de carbono. Se incluye todo átomo
que no sea carbono e hidrógeno:
butano
Ejemplos:
Clasificación de los Compuestos Orgánicos por su
Grupo Funcional:
 Los compuestos orgánicos generalmente se clasifican por
familias, según las propiedades de los grupos de átomos más
característicos y reactivos que contienen, llamado grupo
funcional.

 Muchos compuestos contienen uno solo de estos grupos

de átomos y un residuo inerte que consta de átomos de
carbono e hidrógeno (cadena carbonada).
Grupo funcional
Cadena carbonada
“R”

 Un Grupo Funcional es un átomo o conjunto de átomos en

una molécula, que tiene un comportamiento químico
característico, y confiere propiedades químicas similares a toda
molécula que lo contiene.
 Por ejemplo, el grupo “-OH” (Oxhidrilo) es un ejemplo de
grupo funcional:

El conjunto de compuestos orgánicos que lo poseen,

presentan propiedades químicas similares y pertenecen a
la familia de los alcoholes.

 Los alcanos son la única clase de compuestos que no

tienen grupo funcional, ya que contienen exclusivamente
átomos de carbono e hidrógeno y se encuentran saturados
(aunque algunos consideran que los enlaces carbono-
carbono y carbono-hidrógeno son los grupos funcionales de
estos compuestos).

 Los dobles y triples enlaces, carbono-carbono, se

consideran como grupo funcional porque son centros en los
cuales pueden ocurrir reacciones de adición y además tienen
efecto sobre los átomos adyacentes.
Clasificación de los Compuestos Orgánicos según el Grupo Funcional

Familia

benceno

Oxi
Familia
Carbonilo/ceto

Carbonilo/Formilo

Carboxilo

Éster

Amido

Amino
FORMULAS GENERALES DE FAMILIAS DE COMPUESTOS
Actividad 3.- En los siguientes compuestos, identifique los grupos
funcionales presentes, encerrándolos y escribiendo su nombre
correspondiente.

Actividad 4.- Con relación al grupo funcional de las siguientes

moléculas, escribe el nombre de la familia a que pertenece:
 Como la variedad de familias sigue siendo grande, para
simplificar su estudio se pueden agrupar aquellas familias de
compuestos que presentan alguna analogía.
 Así, las familias más importantes se pueden clasificar de la
forma siguiente:

i) sustancias hidrogenadas (hidrocarburos): constituidas

por átomos de carbono e hidrógeno;
ii) sustancias oxigenadas: constituidas por átomos de
carbono, oxígeno e hidrógeno;
iii) sustancias nitrogenadas: constituidas por átomos de
carbono, hidrógeno y nitrógeno, aunque también en
algunos casos pueden contener oxígeno y
iv) sustancias halogenadas: constituidas por uno o más
átomos de halógeno (F, Cl, Br, I) que sustituyen a uno o
varios hidrógenos de la cadena.
Polaridad de una Molécula:

Si una molécula orgánica sencilla tienen en su

estructura Enlaces Polares, por lo general la
molécula también es Polar.
Por ejemplo, en la molécula de clorometano “CH3Cl”, la
existencia del enlace polar causa que la molécula sea
también polar:

Molécula polar

Así mismo, en la molécula de etano hay únicamente

enlaces no polares; y por lo tanto la molécula es no polar:

Molécula no polar
En ciertos casos, los enlaces son polares pero la molécula
no es polar, por ejemplo en CO2 o en CCl4, en ambos casos
la suma de las polaridades de los diferentes enlaces (la
resultante) es cero.
La polaridad de las moléculas se puede representar
cuantitativamente como Momento Dipolar “μ” . El momento
dipolar es una medida cuantitativa de la polaridad de la
molécula en conjunto.
 Como se puede ver, los enlaces múltiples (doble y triple) también
contribuyen a los momentos dipolares de las moléculas
Carga Formal:

“Son cargas aparentes que aparecen sobre algunos

átomos de una estructura de Lewis cuando los átomos
no han contribuido con igual número de electrones al
enlace covalente que los une”.
Cuando un átomo proporciona los dos electrones necesarios para un
enlace covalente, éste se denomina enlace covalente coordinado. En
estos casos, algunos de los átomos de la estructura covalente llevan una
carga positiva o negativa, denominada carga formal. En el enlace
covalente coordinado, el átomo donador tiene una carga formal de + 1 y el
átomo aceptor, una carga formal de - 1.
 La carga formal de un átomo en una estructura de
Lewis se puede calcular como:
# de electrones de # de electrones compartidos
CF = valencia - y no compartido de ese
del átomo neutro átomo en la estructura

 Algunas reglas generales para las cargas Formales:

Ejemplo: Calcular las cargas formales de los átomos de N y O en el

HNO3, (H nunca lleva carga formal en moléculas covalentes):
 CF(N) = 5 – 1 = +1
CF(O) = 6 – 7 = -1
CF(O) = 6 – 6 = 0
CF(O) = 6 – 6 = 0

Otros Ejemplos:

SO4-2
Resonancia o Efecto Mesómero:
La resonancia o efecto mesómero, tiene lugar en moléculas con enlaces
π conjugados y entre enlaces π, conjugados con un par de electrones no
compartidos:
Par de electrones no
compartidos, conjugados con
el enlace π

Enlace π
Enlaces π conjugados

La resonancia, consiste en el desplazamiento o deslocalización de los

pares de electrones π o pares de electrones no compartidos por el
esqueleto molecular:
 Como resultado, las moléculas o iones orgánicos que presentan
desplazamiento de pares de electrones conjugados, no pueden
representarse adecuadamente mediante una sola estructura de
Lewis, debido a que todos sus enlaces son del mismo tamaño, menores
a un enlace simple pero mayores que un doble.

 Esta clase de moléculas o iones, se los representa mediante dos o mas

estructuras de Lewis, que difieren solo en la posición de sus electrones
y se las conoce como Estructuras en Resonancia.

 Se debe tener en cuenta que ninguna de estas estructuras en

resonancia representa la estructura real de la molécula o ion.

 La estructura real de la molécula o ion, es una fusión de todas las

estructuras en resonancia, llamada Hibrido de Resonancia.
 Cunado mayor sea el numero de estructuras en resonancia que
puedan escribirse para una especie, esta especie será mas estable.
 Los efectos mesómeros (o de resonancia) estabilizan una molécula
química teniendo en cuenta la deslocalización delos electrones, por lo
tanto tiene menor energía que otra molécula sin resonancia.
Reglas para escribir las estructuras de Lewis:
1.- Solamente los electrones pueden ser desplazados (no los átomos),
y exclusivamente de un átomo o enlace dado, hacia un átomo o enlace
adyacente.
2. Han de descartarse aquellas estructuras en resonancia, en las que un
átomo lleva en su capa de Valencia más electrones de los que le permite su
capacidad (ocho electrones en el caso de los elementos del segundo
período), ya que no contribuyena la estructura real.
3.- Las estructuras en resonancia más importantes son las que no
presentan separación de cargas y tienen los octetos completos (por ambos
motivos representan una elevada estabilidad).
Después consideramos las que cumplen con los octetos pero presentan
cargas separadas; y finalmente aquellas que presentando las cargas
separadas y contienen algún átomo con octeto incompleto”.
4.- Si las estructura de resonancia presentan cargas, son mas estables las
que colocan su carga negativa sobre el átomo mas electronegativo. A la
inversa, cuando una estructura de resonancia tenga una carga positiva en
el átomo menos electronegativo, esta será, mas estable.
Ejemplos de Estructuras en Resonancia en Moléculas Neutras:
Ejemplos de Estructuras en Resonancia en Aniones:
Ejemplos de Estructuras en Resonancia en Cationes:
Isómeros:
Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una
misma fórmula molecular, pero presentan diferente fórmula
estructural. Los isómeros que se forman a partir de una
fórmula molecular son compuestos con propiedades físicas
y/o químicas diferentes.

Existen 4 tipos de Isómeros:

• Isomería de posición
• Isomería de función
• Isomería geométrica
• Isomería óptica
La isomería de posición se produce como resultado de las
diferentes posibilidades de colocar los átomos de carbono o
grupos funcionales en las estructuras moleculares.

Fórmula Molecular
C4H10

CH3CH2CH2CH3 Fórmula Estructural

butano isobutano

Ejemplo: Isómeros de C4H10O Fórmula Molecular

Fórmula Estructural
La isomería de función se origina cuando dos o más
compuestos tienen la misma fórmula molecular, pero
diferentes grupos funcionales.
Ejemplo: Isómeros de C2H6O Fórmula Molecular

Fórmula Estructural

La isomería geométrica se presenta en compuestos con

doble enlace o moléculas que se pueden representar en un
plano. Para diferenciarlos se usan los prefijos cis (del latín, al
mismo lado de) y trans (del latín, al otro lado de)
La isomería óptica se observa al hacer incidir luz polarizada sobre
disoluciones de sustancias orgánicas óptimamente activas, la cual, si se desvía en
la dirección de las manecillas del reloj, se considera positivo (+) o dextrógiro; si es
en sentido contrario, se considera negativo (–) o levógiro. El primer grupo
funcional OH se observa del lado derecho (+) en la primera fórmula y en la
segunda del lado izquierdo (–).

Nota.- Como se puede observar, para representar un

compuesto orgánico inequívocamente se debe hacer
mediante cualquiera de sus fórmulas estructurales.
 Acidos y Bases
1)Ácidos y Bases Según la teoría de Arrhenius:
 un ácido es una sustancia que se ioniza en disolución acuosa dando
cationes hidrógeno (H+) y
 una base es una sustancia que se ioniza en disolución acuosa
generando aniones hidroxilos (OH-).

HCl → H+ + Cl-

NaOH → OH- + Na+

2)Ácidos y Bases Según la teoría de Bronsted y Lowry:

 Acido es una sustancia capaz de ceder un protón (ion H+) en una
reacción química. Ej: HCl, HNO3, CH3COOH.
 Base es una sustancia capaz de aceptar un protón (ion H+) en una
reacción química. Por lo tanto cualquier compuesto con un par de
electrones no compartido puede actuar como una base. Ej: OH-, NH3,
CH3NH2.
 Dona protones

HCl + H2O → H3O+ + Cl-

Acido Base Acido Base
conjugado conjugada

Dona protones

NH3 + H2O → NH4+ + OH-

Base1 Acido Acido Base
conjugado conjugada

Dona protones

-
HF + H2O → H3O+ + F
 Ácidos Fuertes: () Son aquellos que se ionizan totalmente
en agua: Ej: HCl, HNO3

 Ácidos Débiles: () Son aquellos que se ionizan

parcialmente en agua, debido a que establecen un equilibrio
químico: Ej: H2CO3, CH3COOH
 Bases Fuertes: Son aquellos que se ionizan totalmente en
agua: Ej: NaOH (OH-).
 Bases Débiles: Son aquellos que se ionizan parcialmente en
agua, debido a que establecen un equilibrio quimico : Ej:
NH3, Aminas (CH3NH2)

 Fuerza de los Ácidos y Bases Débiles:

La Constante de Ionización de ácidos débiles “Ka” y bases
débiles “Kb”, nos indica la fuerza de un acido y una base. En
otras palabras nos dice si el acido o base es fuerte o débil.
 La magnitud de la constante Ka y Kb, nos indica
cuantitativamente la fuerza del ácido o base débil. En
otras palabras, cuanto mayor sea el valor de Ka o Kb, el
ácido o base será mas fuerte, es decir, mayor será la
concentración de iones H+ u OH- en equilibrio, debido a
su mayor ionización.

 Los ácidos y bases débiles tienen valores de Ka y Kb < 1,

debido a que se ionizan parcialmente.

 Los valores de Ka y Kb < 1, nos indican que el equilibrio de la

reacción esta desplazado hacia la izquierda, favoreciendo la
formación de reactivos.

 Los ácidos y bases fuertes, si bien no establecen un equilibrio

químico ya que están disociados totalmente, se a encontrado
experimentalmente los valores de Ka, siendo estos > 1.
Ejemplo: CH3COOH(ac) + H2O(l) → CH3COO–(ac)+ H3O+(ac)

Ejemplo:
3) Ácidos y Bases Según la teoría de Lewis:

 Base es una sustancia (molécula o ion) que puede donar un par de

electrones no compartidos (libres), o bien un par de electrones π a un
acido de Lewis para formar un enlace covalente. Actúan como
Nucleófilos.
– –
Ej: H2O, HO , NH3, NH2 (amiduro), CH3OH, CH3O (metóxido), CH3NH2,
-

:CH3–. Son bases de Lewis porque tienen almenos un par de

electrones no compartidos.

Las bases de Lewis que tienen una carga negativa son mas fuertes
–
que aquellas que no tienen. Por ejemplo, el CH3O es mas fuerte que
el CH3OH.

La basicidad de Lewis esta diretamente relacionada con la

disponibilidade del par de eléctrones no compartidos. Un par de
eléctrones no compartido em um átomo menos electronegativo, esta
mas disponible para ser donado, que um par de eléctrones no
compartido em um átomo mas electronegativo. Esta es la razon por la
que, por ejemplo, las aminas son bases de Lewis mas fuertes que los
alcoholes y éteres.
Acido es una sustancia que puede aceptar un par de electrones no
compartidos o un par de electrones π de una base de Lewis para
formar un enlace covalente. Actúan como Electrófilos.

Los ácidos de Lewis son deficientes en electrones, e decir , un átomo

en un acido de Lewis tiene carga positiva. Ej: H+

O puede tener carga parcial positiva C, debido a que se encuentra

unido a uno o mas átomos electronegativos. Ej: el carbono del grupo
funcional carbonilo de los aldehídos y cetonas.

Un átomo con un octeto incompleto de electrones también actúa

como acido de Lewis, ya que acepta con facilidad un par de
electrones de una base de Lewis. Ej: BH3 , BF3 , AlCl3 , ZnCl2 , FeCl3
Ejemplos:
Ejemplos:
Fuerzas Intermoleculares y Propiedades
Físicas de los Compuestos:
Llamamos fuerzas intermoleculares a las fuerzas de atracción
que se ejercen entre moléculas cercanas.
Estas fuerzas de atracción son interacciones no covalentes,
tienen origen electrostático.
Son mucho más débiles que los enlaces covalentes, pero
que son las responsables de las propiedades físicas de los
compuestos orgánicos, como el punto de fusión, punto de
ebullición y solubilidad.
Hay tres clases importantes de fuerzas de atracción
intermoleculares:
1. Puentes de Hidrogeno
2. Atracción Dipolo-Dipolo
3. Fuerzas de Dispersión de London
Comencemos a considerarlas atendiendo a la intensidad de
sus fuerzas de atracción:
1. Puentes de Hidrogeno:
Es el tipo de fuerza intermolecular más intenso (mas fuerte)
llamado también “enlace de hidrógeno”. Este tipo de fuerzas se
presenta en moléculas polares (que forman dipolos
permanentes), pero que cumplen ciertas condiciones:
Para que se pueda formar un enlace de hidrógeno, una de las moléculas
tiene que tener un átomo de H unido a un átomo electronegativo como
Oxígeno, Nitrógeno o Flúor (O-H, N-H, F-H ); y la otra debe contener un
átomo electronegativo con al menos un par de electrones no compartidos,
como O, N o F.

Enlace de Hidrógeno

El átomo de hidrógeno parcialmente positivo de una molécula, es atraído

por el par de electrones no compartidos del átomo electronegativo de otra,
dando lugar a una interacción llamada enlace de hidrógeno.
Otros ejemplos:

 Los compuestos unidos por enlaces de hidrógeno presentan

elevados puntos de ebullición, comparados con compuestos de
similar peso molecular que no presentan enlaces de hidrógeno.
Ejemplo:
La solubilidad de los compuestos covalentes en agua es
otra propiedad directamente afectada por el enlace de
hidrógeno. Un compuesto que pueda formar enlaces de
hidrógeno con el agua tiende a ser más soluble en ella que uno
que no los forma. Los azúcares, tales como la glucosa,
contienen varios grupos "OH” y son bastante solubles en
agua:

Cuando se habla de solubilidad la regla general es que “lo

semejante disuelve en lo semejante”. Esto quiere decir que
los compuestos polares se disolverán en solventes polares, y
los compuestos no polares se disolverán en solventes no
polares.
2. Atracción Dipolo-Dipolo:
La siguiente fuerza intermolecular en intensidad, es la
atracción entre dipolos. Estas solo se presentan entre
moléculas polares (con polaridad permanente), en las que el
polo positivo de una atrae al negativo de la otra:

Los compuestos mas polares muestren mayores puntos

de ebullición que los compuestos menos polares.
3. Fuerzas de Dispersión de London:
La fuerza intermolecular más débil recibe el nombre de “fuerza
de dispersión de London” o también “atracción entre dipolos
inducidos”.

Las fuerza de dispersión de London son las fuerzas de

atracción que mantienen unidas a las moléculas no polares,
que surge de la interacción entre dipolos inducidos que se
generan temporalmente en las moléculas.
 Así mismo estas fuerzas de dispersión también están
presentes en las moléculas polares, por lo tanto estas fuerzas
deben sumarse a las fuerzas dipolo-dipolo y a los puentes de
hidrógeno.
 Las fuerzas de dispersión aumentan con la masa molar.
Esto quiere decir que las moléculas se atraen mas
fuertemente.
 Como las moléculas con mayor masa molar tienden a
tener mas electrones, las fuerzas de dispersión
aumentan con el número de electrones.
 Si las fuerzas de dispersión aumentan, quiere decir que
las moléculas se atraen entre si mas fuertemente. Esto
da como resultado el aumento del punto de fusión y
ebullición de las sustancias covalentes al aumentar la
masa molecular.
 Las fuerzas de dispersión también dependen de la forma
de la molécula: Las fuerzas de dispersión son mayores
en las moléculas lineales que en las ramificadas, ya que
las primeras pueden alinearse en zigzag y estar mas
juntas.
Ejemplo: los compuestos con moléculas lineales poseen
puntos de ebullición superiores a los compuestos con
moléculas ramificadas de estructura y peso molecular
similares.

Como las moléculas con mayor masa molar tienden a

tener mas electrones, las fuerzas de dispersión aumentan
con el número de electrones, por consiguiente el punto de
ebullición y el punto de fusión serán mayores.
Resumen de la Fuerzas de Van der Waals:

Ejemplo.- Para confirmar lo expuesto anteriormente analizaremos la

relación de las fuerzas intermoleculares y el punto de ebullición
para las siguientes sustancias: F2, HCl, HBr y HI. Estas relaciones
de las fuerzas intermoleculares y sus puntos de ebullición se
resumen en la siguiente tabla para su análisis.
 Las masas moleculares del HCl y F2, son comparables
(semejantes), esto quiere decir que predominan las fuerzas dipolo-
dipolo. Por lo tanto el HCl tendrá un punto de ebullición mayor que
el F2.
 Para las sustancias HCl, HBr y HI que son polares pero con masas
moleculares muy diferentes, las fuerzas que predominan son las
fuerzas de dispersión, y como estas aumentan al aumentar la
masa molar, el punto de ebullición aumenta en el orden siguiente:
 HCl < HBr < HI