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ESTERES

Definición de esteres
◦ Son compuestos orgánicos
que se caracterizan por
poseer el grupo funcional
alcoxicarbonilo

◦ Los ésteres se consideran


como derivados de los
ácidos carboxílicos en los
que se ha sustituido el grupo
hidroxilo (OH) por un grupo
alcóxi (OR )
Un ester es una combinación de un acido carboxílico
mas un alcohol, con la perdida de una molécula de
agua . Esta reacción recibe el nombre de esterificación

+ H2O
Reacción de hidrolisis de un éster
recibe el nombre de saponificación

◦ CH3 − CH2 −COO − CH2 −CH3 + NAOH CH3 −CH2 −COONA + CH3 −CH2 −OH
Propiedades físicas
◦ Se encuentran en los aceites esenciales de las
plantas
◦ En su mayoria son insoluble en agua por su poca capacidad
de formar puentes de hidrogeno
◦ Los de bajo peso molecular son líquidos, incoloros, de olor
agradable.
◦ los esteres volátiles tienen olores a fruta
◦ Poseen gran poder disolvente
◦ los puntos de ebullición de los ésteres son inferiores en
comparación con los puntos de ebullición de los ácidos
carboxílicos con masas moleculares semejantes
PROPIEDADES
QUÍMICAS
 Los esteres reaccionan con agua originando
el acido carboxílico correspondiente.

◦ CH3−COO−CH3 + H2O CH3− COOH + CH3 − OH

 Los esteres reaccionan con las aminas


originando amidas

◦ CH3−COO−CH3 + CH3−CH2−NH2 CH3−CO−NH−CH2−CH3

 Reaccionan con el hidrocarburo del litio


aluminio reduciendose a alcoholes primario
Método de obtención
◦ Esterificación de Fischer

◦ CH3 −COOH + CH2N2 CH3 −COO −CH3 + N2


Usos y aplicaciones
Los ésteres se encuentran en los aromas de flores,
frutas y bebidas alcohólicas.

HCOOCH3 HCOOCH2CH( CH3)2 CH3COOCH2(CH2)3CH3 CH3COOCH2(CH2)6CH3

CH3(CH2)2COOCH2CH3
Se emplean en la industria ara dar sabor a
refrescos, gelatinas y confites. Otra gran
aplicación de los esteres es como disolvente.

1. Acetato de etilo
2. Butirato de etilo
3. Benzoato de bencilo
4. Lanolina
5. Aminobenzoato de etillo
6. Salicilato de fenilo