Cloración

INTEGRANTES:

 Juan Rodrigo Nina Fernández

 Gabriel Alexander García Vaca

Introducción
• Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos:
alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden
clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos
de enlace que unen entre sí los átomos de carbono.
Introducción
• Por lo general, los derivados clorados de los
hidrocarburos alifáticos se preparan con uno de tres
métodos generales:
• Adición de cloruro de hidrogeno a hidrocarburos no
saturados.
• Adición de cloro a hidrocarburos no saturados.
• Sustitución de hidrogeno por cloro ya sea en
hidrocarburos saturados o no saturados.
Introducción
• Los hidrocarburos aromáticos son aquellos
hidrocarburos que poseen las propiedades especiales
asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual
hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno
de los vértices de un hexágono.
Introducción
• La cloración es un ejemplo típico de una amplia clase de
reacciones orgánicas conocida como sustitución. Se ha
sustituido un átomo de hidrógeno del metano por uno de
cloro, y el átomo de hidrógeno así reemplazado termina
combinado con un segundo átomo de cloro.
Cloración de aromáticos
• El cloro puede introducirse en los anillos aromáticos
mediante reacciones de sustitución electrofílica. Los
anillos aromáticos reaccionan con cloro en presencia de
un catalizador produciéndose así clorobencenos. Esta
reacción se efectúa en dos pasos e involucra la formación
de un carbocatión intermediario estabilizado por
resonancia. • Pesticidas
• Desgrasar
automóviles
Cloración del Metano
• Una mezcla gaseosa de metano y cloro reacciona
vigorosamente por influencias de la luz ultravioleta o a
una temperatura de 250-400ºC para producir cloruro
de hidrógeno y un compuesto de fórmula CH3CI. Se
dice que el metano ha sufrido una cloración, llamándose
el producto, CH3CI, clorometano o cloruro de metilo
(CH3=metilo).
Cloración del Metano
• Disolventes
• Refrigerantes
• P. industriales

Disolventes Se usa en
ciertas
aplicaciones
industriales
Cloración del Etano
• El cloro reacciona con el etano y produce el cloroetano o
cloruro de etilo (C2H5Cl), este es un compuesto gaseoso
que se utiliza como refrigerante y anestésico local.

• Anestesia
tópica

• Disolvente
químico
Cloración del Propano
• El propano reacciona con cloro en presencia de luz
ultravioleta produciendo 1Cloropropano y
2Cloropropano la reacción consiste en la sustitución del
hidrógenos del alcano por halógenos.
• Consideremos la reacción de propano a 25°C, en
presencia de luz: • Anticongelantes
• Aceites
• Solvente para gomas
• Tintas
• Lociones para
cosméticos
• Acetona glicerina
• Medicina como
antiséptico
Cloración del Butano
• El butano se halogena en presencia de cloro y luz para
formar 1Clorobutano, 2clorobutano y ácido clorhídrico.
• La cloración da estos dos productos monoclorados en
una proporción de:
• 30% 1-Clorobutano
• 70% 2Clorobutano • Disolventes
• Alquilante
• Medicina
veterinaria
Cloración del Pentano
El hidrocarburo se inyecta en el sistema mediante una bomba, a unas 5
atm de presión, pasando en primer lugar por un cambiador de calor que lo
pone a 85º C. Pasa después por un tubo de Venturi ( medidor )
poniéndose en contacto con el vapor de cloro, que está a 50º C y a unas
4.2 atm. En este punto de la instalación, la velocidad de la corriente de
pentano es de unos 27 [ m/seg ], y la relación hidrocarburo a cloro es de
15/1. En estas condiciones no hay peligro de inflamación de los gases al
pasar por el cambiador y el reactor. La temperatura en éste se mantiene a
250º − 300º C. Los gases resultantes de la reacción, exentos de cloro,
pasan por el cambiador y luego por un refrigerante, y por último van a una
torre de rectificación, que se riega por su parte superior con una corriente
de pentano y de pentano clorado procedente del desflemador; este reflujo
permite la condensación en la mayor parte de los productos orgánicos y el
paso del HCl y de algo de pentano no condensado. Los gases residuales
se enfrían y se hacen borbotear por el pentano que entra en el sistema. El
HCl se combina con la humedad que pudiera acompañar al hidrocarburo y
se separa por decantación.
Cloración del Pentano
CLORACION EN CADENA LATERAL DE LOS COMPUESTOS
AROMATICOS

• Cuando se pasa cloro a través de benceno a

ebullición, y con luz natural o artificial, se
obtiene una mezcla, que contiene distintos
productos elaborados. El grado de halogenación
dependerá de la cantidad de cloro consumido
AGENTES DE CLORACION
CLORURO DE SULFURITO

• El cloruro de sulfurilo reacciona

fácilmente con las olefinas para producir
derivados halogenados.
• También puede emplearse
ventajosamente en la cloración de
hidrocarburos saturados, como el
metano, hexano y octadecano.
CLORURO DE SULFURITO

• La cloración de los hidrocarburos saturados es

realiza con mucha dificulta, debido a que hay
tendencia a producirse explosiones. La ventaja
de utilizar cloruro de sulfurilo, es que reacciona
con los hídrocarburos saturados sin que se
produzca excesivo desprendimiento de calor
CLORACION CON CLORUROS DE
FOSFORO
• A temperaturas moderados el PCl5 es un agentes
de cloración casi tan poderoso como el mismo
cloro, a temperaturas más elevada, el
comportamiento de ambos es del mismo orden.
CLORACION CON CLORUROS DE
FOSFORO
• Al aumentar la presión se favorecer la formación
de PCl5; la liberación de cloro es tanto más fácil
cuando mayor es la temperatura y cuando más
se facilite la expansión de los vapores.
• El pentacloruro de fósforo se emplea también
como agente de esterificación en el tratamiento
de los alcoholes
CLORACIONES FOTOCATALITICAS

Los resultados de la fotocatálisis dependen de dos

factores:

1. La cantidad de la luz presenta

2. La clase de ésta

En ambos factores influye, a su vez, la cantidad y

calidad de absorción del medio
APARATOS PARA LA HALOGENACIONES

• Para evitar la acción corrosiva del ácido

clorhídrico o de sus soluciones acuosas, los
mejores aparatos son el hierro, recubiertos con
plásticos o emplomados, y los revestidos de
ladrillo vidriado; también se utilizan materiales
cerámicos, cuarzo fundido, vidrio y esmaltes, ya
sea para toda la instalación o para alguna de sus
partes.
APARATOS PARA LA HALOGENACIONES
• En general, en las halogenaciones, el equipo que más se
utiliza es el siguiente:
• Calderas, bombas, columnas de destilación, tuberías de
reflujo, condensadores, conductores eléctricos, cámaras
de reacción, cambiadores de calor y reactores.
•
• Equipo: ladrillo revestido y níquel, cobalto y cromo
aleados con acero, equipo de acero inoxidable, vidriado,
agitadores de madera desflemada, sistemas de
enfriamiento, torre de condensación, equipo bien
cerrado, controles de temperatura y presión.
GRACIAS POR SU ATENCION…