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LIPIDOS

CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES

GLICERIDOS

REACCIONES Y APLICACIONES
DE LOS GLICERIDOS

LIPIDOS COMPUESTOS
Lípidos

DR. GUILLERMO COTERA H.


Lípidos

Palmáceas
LIPIDOS
CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES

GLICERIDOS

REACCIONES Y APLICACIONES
DE LOS GLICERIDOS

LIPIDOS COMPUESTOS
Clasificación y propiedades
¿Que es un lípido?

Son los derivados reales ó potenciales de los


ácidos grasos y substancias relacionadas

H-(CH2)n -CO-O- R

Normalmente n es impar y comprendido entre 5 y 23


Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

Lípidos sencillos
A) Glicéridos B) Ceras
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes

Lípidos compuestos
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos

C) Esfingolípidos y otros lípidos

Contienen otros compuestos distintos de ácidos


grasos y alcoholes
Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

Lípidos sencillos
A) Glicéridos
A) A)
Glicéridos
Glicéridos B) Ceras

H-(CH
Son ésteres de) ácidos
2 n -CO-O-grasos CH
y alcoholes
2

Son ésteresLípidos
de ácidoscompuestos
grasos y glicerina
A)
H-(CH 2
Fosfolípidos
) n´ -CO-O- CH
B) Glicolípidos

C) Esfingolípidos y otros lípidos


H-(CH2)n¨ -CO-O- CH2
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
Son ésteres de ácidos
grasos grasos y glicerina
y alcoholes
Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

Lípidos sencillos
B) Ceras
A) Glicéridos B) Ceras
B) Ceras
H-(CH 2)n -CO
Son ésteres de ácidos ngrasos
de 12yaalcoholes
20

Lípidos compuestos
H-(CH2)n´ - O n´ de 19 a 31
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
Funden entre 40 y 120ªC
C) Esfingolípidos y otros lípidos
Cera de abejas: 70 A 80% ESTERES
Contienen
12 A 15otros compuestos
% ACIDOS distintos de ácidos
LIBRES
grasos y alcoholes
10 A 16 % HIDROCARBUROS
Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

A) Fosfolípidos Lípidos sencillosfosfoglicéridos


fosfátidos

A) Glicéridos CH2 - O -COB)-(CH


Ceras) -H
2 n
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes

H-(CH2)n´ -CO-O- CH
Lípidos compuestos
O
A) Fosfolípidos
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
CH2 -O- P-O-X
C) Esfingolípidos y otros lípidos
O-H
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
grasosgrasos
Esteres de ácidos y alcoholes
y ácido fosfórico
Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

B) Glicolípidos Lípidos sencillos


Glicosilglicéridos

A) Glicéridos B) Ceras
CH2 - O -CO -(CH2)n -H
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes

CH compuestos
Lípidos -O- CH2

H-(CHA)) Fosfolípidos
-CO-O- CH CH
B) GlicolípidosO
B) Glicolípidos
2 n´ 2
CHOH CHOH
C) Esfingolípidos y otros lípidos
CHOH-CHOH
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
grasos yy glicósidos
Esteres de ácidos grasos alcoholes de la glicerina
Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:

Lípidos
C) Esfingolípidos y otros sencillos
lípidos

CH3 -(CH 2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2


A) Glicéridos B) Ceras
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes
Ejemplo HO O- Y
Lípidos compuestos
Ceramidas NH-X
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
X=-COR
C) C)
Esfingolípidos y otros
Esfingolípidos lípidos
y otros lípidos
Y=H
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
alcoholes (X=Y=H)
grasosdey esfingosina
Derivados
Clasificación y propiedades
Propiedades del estado sólido:

Polimorfismo
Pueden existir en diferentes formas cristalinas.
Lo que implica que:
Presentan puntos de fusión múltiples

Se puede pasar de una forma cristalina a otra


mediante calor o enfriamiento ó por cristalización en
diferentes disolventes

Dan diferentes patrones de difracción de rayos X


(Diferentes formas de acoplarse las cadenas)
Clasificación y propiedades
Propiedades del estado sólido:

Polimorfismo
Diferentes formas de acoplarse las cadenas

L L´
Clasificación y propiedades
Propiedades del estado sólido:

Polimorfismo
En glicéridos se dán formas:

Forma de silla
Forma α

Forma β
Forma de diapason

Forma γ Formas Vítreas


Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:

Los lïpidos contienen grupos polares y cadenas alifáticas


no polares.
Las moléculas con parte hidrófila y parte hidrófoba se
conocen como Anfipáticas

Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo


las moléculas anfipáticas pueden ser:

Insolubles , Solubles y Esponjadas


Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
Anfipáticas
Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo pueden ser:
Insolubles , Solubles y Esponjadas
Insolubles: Los que contienen pocos grupos polares, no
interarccionan con el grueso de la fase acuosa, se asocian y
ni se suspenden ni se emulsionan en agua.

Se orientan en interfases aire -agua ó aceite -agua y


permanecen siempre separados de la fase acuosa.
Mono capas con las cadenas hacia fuera de la disolución.

Ejemplos: Di y triglicéridos, alcoholes alifáticos, esteroles,


colesterol y ácidos grasos totalmente protonados
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
Anfipáticas
Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo
las moléculas anfipáticas pueden ser:
Solubles
Las que contienen grupos polares, tienen una solubilidad
finita en agua.

A bajas concentraciones forman disoluciones moleculares.

Ejemplos: Jabones y detergentes iónicos, acidos


fosfatídicos.

A mayor concentración que su solubilidad se forman


micelas
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
CONCENTRACIÓN MICELAR CRÍTICA =
CONCENTRACIÓN A LA QUE SE ALCANZA LA
SOLUBILIDAD MOLECULAR
Micelas

Forma esférica y a altas concentraciones forma de varilla

Las moléculas de las micelas están en equilibrio rápido con


la disolución y otras micelas
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
Fases liquido - cristalinas
Al aumentar la concentración se forman agregaciones
mayores de las micelares en varilla.
Se conocen como fases semijabón o liquido -cristalinas :
cilíndricas, hexagonal, cúbicas.
Mayores concentraciones originan fases liquido cristalinas
laminares ó Lamelas

Son laminillas bimoleculares de lípidos separadas por


agua
Las estructuras liquido-cristalinas se conservan incluso
después de la deshidratación de los lípidos
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
Fases liquido - cristalinas
Mayores concentraciones de lamelas pueden originan
estructuras bicapa vesiculares
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
Temperatura de Krafft
Por debajo de una T o están disueltos o en forma
cristalina, pero no forman micelas.
Calentando, funden en un pequeño intervalo de
temperaturas y el agua penetra en la red y da micelas.

Esa T se conoce como de Krafft y es mayor a mayor punto


de fusión y menor a mayor facilidad para penetrar el agua
en la red (más grupos polares).

En mezclas de substancias anfipáticas la T es intermedia


entre las de las substancias puras.
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
Esponjadas
Son lípidos polares que permanecen asociados al
hidratarse.
El agua rodea las cabezas polares pero las cadenas
permanecen asociadas.

Ni a concentraciones muy bajas se disuelven ni forman


micelas, ni hay intercambios.
A la temperatura de Krafft pasan directamente a fases
liquido cristalinas (laminar, cilíndrica ó cúbica).

Estos liquido-cristalinos lechosos pueden dispersarse en


agua con ultrasonidos, dando líquidos clarificados que se
les conoce como miceloides
LIPIDOS
CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES

GLICERIDOS

REACCIONES Y APLICACIONES
DE LOS GLICERIDOS

LIPIDOS COMPUESTOS
GLICERIDOS

Fuentes naturales

Palmáceas Coco
GLICERIDOS

Fuentes naturales

Girasol

Olivo
GLICERIDOS

Fuentes naturales

Cacahuete

Algodón
GLICERIDOS

Fuentes naturales

Colza

Lino

Soja
GLICERIDOS

Fuentes naturales

Pescado (Bacalao)
GLICERIDOS

Fuentes naturales

Manteca (Cerdo)
Aceites y grasas

Produccion mundial

Producción Mundial
10,5 Colza
Soja 21,4
9,21 Girasol

3,91 Algodón
Otros 4,37
4,96 Cacahuete
Pescado 1,27 2,16 Oliva
3,5 Coco
Sebo 6,66 2,2 Semilla Palma
6,91Mantequilla
Palma 17 6,07 Manteca de cerdo
GLICERIDOS

CLASIFICACIÓN
Según los ácidos grasos
A) Hologlicéridos B) Heteroglicéridos
(los 3R-COOH iguales) (Con R-COOH diferentes)

Según el grado de esterificación

A) monoglicéridos B) Diglicéridos

C) Triglicéridos
TRIGLICERIDOS

CLASIFICACIÓN
Según sean líquidos ó sólidos
A) Aceites B) Grasas
Son los triglicéridos naturales tanto de origen animal
como vegetal

Según el grado de insaturación

A)Saturados B) Insaturados
Aceites y grasas

Acidos grasos constituyentes


Hexanoico Aceite de

H-(CH2)5 -CO-O- H Coco -- 0,8%

Octanoico Aceite de
Coco -- 5,5 a 9,9%
H-(CH2)7 -CO-O- H Palma -- 3 a 4%
Aceites y grasas

Acidos grasos constituyentes


Caprico Aceite de

H-(CH2)9 -CO-O- H Coco -- 4,4 a 9,5%


Palma -- 3 a 7%

Laurico Aceite de
Coco -- 44 a 52%
H-(CH2)11 -CO-O- H Palma -- 46 a 52%
Aceites y grasas

Acidos grasos constituyentes


Miristico Aceite de
Algodón -- 0,5%
Soja -- 14%
H-(CH2)13 -CO-O- H Sésamo -- 0,1%
Coco -- 13 a 19%
Palma -- 14 a 17%

Palmítico Aceite de
Algodón -- 21,9%
Soja -- 14%
H-(CH2)15 -CO-O- H Sésamo -- 8,2 a 9,4%
Coco -- 7,5 a 10,5%
Palma -- 6,5 a 9%
Aceites y grasas

Acidos grasos constituyentes

Estearico Aceite de
Algodón -- 1,9%
Sésamo -- 3,6 a 3,7%
H-(CH2)17 -CO-O- H Coco -- 1 a 3%
Palma -- 1 a 2,5%

Araquidico Aceite de
Algodón -- 0,1%
Sésamo -- 0,8 a 1,2%
H-(CH2)19 -CO-O- H
Coco -- 0 a 0,4%
Aceites y grasas

Acidos grasos constituyentes

Oleico Aceite de
Algodón -- 30,7%
C 17 H33 -CO-O- H Sésamo -- 35 a 45%
Coco -- 5 a 8%
Cis-9
Palma -- 13 a 19%
Soja -- 23%
Aceites y grasas

Acidos grasos constituyentes

Linoleico Aceite de
Algodón -- 44,9%
Sésamo -- 40 a 48%
C 17 H31 -CO-O- H
Coco -- 1,5 a 2,5%
Cis-9 Cis-12
Palma -- 0,5 a 2%
Soja -- 35%
Aceites y grasas

Acidos grasos constituyentes


Linolénico Aceite de
Soja -- 8%
C 17 H29 -CO-O- H
Cis-9 Cis-12 Cis-15

Araquidónico
Aceite de
C 19 H29 -CO-O- H Algodón -- 0,1%
Cis-5 Cis-8 Cis-11 Cis-14
Aceites y grasas

Importancia biológica
Reservas energéticas

Producen más calorías por gramo

que los carbohidratos y las proteínas.


Aceites y grasas

Importancia biológica
Protección de pérdidas de calor
Los triglicéridos se depositan
subcutáneamente en los animales
de sangre caliente.

También los animales marinos


tienen grasas para protegerse de pérdidas de calor
Aceites y grasas

Importancia biológica
Glicéridos no esenciales
Los animales los sintetizan a partir de otros componentes
de la dieta (Carbohidratos y Proteínas)

La síntesis se realiza en el hígado y existe una renovación


continua de los depósitos almacenados

A veces los de la dieta pueden modificarse (hidrogenarse)


antes de almacenarse, pero las cadenas cortas se
metabolizan y rara vez se encuentran en los depósitos.
Aceites y grasas

Importancia biológica
Acidos grasos esenciales
Los animales son incapaces de sintetizar ciertos ácidos
polienoicos que se consideran esenciales para su
crecimiento
Ejemplos: Linoleico,, linolénico y araquidónico
Entre otras funciones los ácidos grasos esenciales se
consideran precursores de las Prostaglandinas
(liquido seminal de la oveja y el hombre)
antiagregantes de plaquetas
Aceites y grasas

Importancia biológica
Acidos grasos esenciales
Síntesis enzimática de Prostagladina E
a partir de ácido araquidónico
CH2 -(CH2)3- CH3 HOOC -(CH2)2- CH2

CH=CH-CH2-CH CH -CH2- CH=CH

CH CH
CH2
Aceites y grasas

Importancia biológica
Acidos grasos esenciales
Síntesis enzimática de Prostagladina E
a partir de ácido araquidónico
CH2 -(CH2)3- CH3 HOOC -(CH2)2- CH2

CH=CH-CH2-CH CH -CH2- CH=CH

OH HO CH CH O
CH2
Aceites y grasas

Importancia biológica
Acidos grasos esenciales
Síntesis enzimática de Prostagladina E
a partir de ácido araquidónico
CH2 -(CH2)3- CH3 HOOC -(CH2)2- CH2

CH- CH=CH-CH CH -CH2- CH=CH

OH HO CH CH O
CH2
Aceites y grasas

Importancia biológica
Acidos grasos esenciales
También otras implicaciones como en la fotosíntesis de
otros ácidos insaturados ó en seguimiento de rutas
de la evolución.
Dieta aproximada ideal 17% de ácidos grasos saturados,
8% de mono-insaturados y 7 % de poli-insaturados
Importancia de los poli insaturados, que son cis y no
conjugados (Un CH2 entre cada dos enlaces dobles)
Aceites y grasas
Aislamiento y caracterización
Aislamiento
- Cromatografía en placas de gel de sílice con AgNO3
- Cromatografia líquido-líquido
- Cromatografia gas-líquido (metil esteres)

Caracterización
- Insaturaciones: Indice de iodo
-CH=CH- + I2 -CHI-CHI-
El exceso de Iodo se valora por retroceso con tiosulfato
Aceites y grasas
Aislamiento y caracterización
Caracterización
- Insaturaciones: Indice de iodo
-CH=CH- + I2 -CHI-CHI-
El exceso de Iodo se valora por retroceso con tiosulfato

- Insaturaciones: Absorción UV (para conjugados)

- Insaturaciones: I.R. , R.M.N. ó G.L.C.(Para cis ó trans)


- Insaturaciones: Otras reacciones químicas y M. S.
Hidrogenación, Degradación oxidativa (KMnO4
OsO4 , O3 etc.)
Aceites y grasas
Aislamiento y caracterización
Caracterización
- Insaturaciones:
Número de protones olefínicos - R.M.N.
- Grado de esterificación glicéridos - R.M.N.
- Contenido en ácidos: Equivalente de saponificación
Es mg de KOH consumidos por mg de materia grasa
El exceso de KOH ó NaOH se valora por retroceso
con HCl 0,5N y fenolftaleina
LIPIDOS
CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES

GLICERIDOS

REACCIONES Y APLICACIONES
DE LOS GLICERIDOS

LIPIDOS COMPUESTOS
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
APLICACIONES

- Alimentación -Hidrogenación

- Jabones y detergentes - Saponificación

- Pinturas y barnices - Aceites secantes

- Plastificantes y lubricantes - Aminas y nitrilos

- Otros derivados - Esteres, resinas etc.


Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
HIDROGENACION RCH2-CH2-R´-CO-O-R¨
RCH=CH-R´-CO-O-R¨ + H2
Condiciones suaves: Ni + H2 (1,3 a 2,7 Atm. y 175 a 190ºC)
En estas condiciones no sufre hidrogenolisis la unión ester.
Se consigue:
- mayor punto de fusión
- migraciones de enlaces y cambios estereoqímicos
- menor capacidad de enranciamiento (oxid. Alílica) con
formación de aldehidos y ácidos volátiles de mal olor
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
HIDROGENACION RCH2-CH2-R´-CO-O-R¨
RCH=CH-R´-CO-O-R¨ + H2
Condiciones suaves: Ni + H2 (1,3 a 2,7 Atm. y 175 a 190ºC)
En estas condiciones no sufre hidrogenolisis la unión ester.
Se emplea:
- Industria de margarinas, chocolate y grasas para cocinar.
- Aceites baratos (soja , algodón, maiz) a margarinas.
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
APLICACIONES

- Alimentación -Hidrogenación

- Jabones y detergentes - Saponificación

- Pinturas y barnices - Aceites secantes

- Plastificantes y lubricantes - Aminas y nitrilos

- Otros derivados - Esteres, resinas etc.


Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
SAPONIFICACION (R-CO-O)2 Ca + R´-OH
R-CO-O-R´ + H2O + CaO
Método de Krebisch (En España a gran escala)

1- Saponificación Con agua de cal da jabón


cálcico y aguas glicerinosas.
2- Maduración Separar aguas glicerinosas
3- Lavado Elimina glicerina que pudiera quedar
4- Ebullición con NaOH Se obtiene jabón sódico (de
grano) y precipita carbonato cálcico que se separa por
la parte inferior de la cuba.
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
SAPONIFICACION (R-CO-O)2 Ca + R´-OH
R-CO-O-R´ + H2O + CaO

Historia
Tribus Germanas época de Cesar
Hervían sebo de cabra con potasa (Obtenida por
lixiviación de las cenizas del fuego de leña)
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
SAPONIFICACION (R-CO-O)2 Ca + R´-OH
R-CO-O-R´ + H2O + CaO
Tipos de jabones
Según tipo de procesamiento del jabón sódico
-Batido con aire (Para que flote)
-Adición de perfumes y colorantes
-Adición de germicidas
-Adición de alcohol (Para hacerlo transparente))
-Jabón potásico (Jabón blando)
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
DETERGENTES SO3Na

R
Sales sódicas de ácidos sulfónicos
Obtenidos de R-X con cat Friedel Crafts y sulfonación

Los detergentes no iónicos son poliéteres


obtenidos de oxido de etileno
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
TRANSESTERIFICACION R-CO-O-CH3 + R´-OH
R-CO-O-R´ + CH3OH Catalizada por: Sn, Pb, Zn, Cd
- Enfriando precipitan los más pesados
- Calentando destilan los más volátiles
- Por destilación fraccionada se obtienen ácidos puros
- Por reducción de esteres metílicos alcoholes de
cadenas largas (Y PAR) para síntesis orgánica.
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
HIDROGENOLISIS
R-CO-O-R´ + H2 R-CH2OH + R´-OH

1)- Cat + H2 (200 a 600 Atm. y 250 a 350ºC)


2)- EtOH + Na -Método de Bouveault-Blanc
(Aún en pequeñas empresas)
Los alcoholes se emplean como tensoactivos
y para obtener esteres de cadena larga.
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
APLICACIONES

- Alimentación -Hidrogenación

- Jabones y detergentes - Saponificación

- Pinturas y barnices - Aceites secantes

- Plastificantes y lubricantes - Aminas y nitrilos

- Otros derivados - Esteres, resinas etc.


Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
- Son aceites con alto contenido en glicéridos con 2 ó 3
enlaces dobles como el aceite de linaza ó tung
Como componentes de pinturas y barnices, el secado consiste
en una polimerización catalizada por oxígeno del aire.
Preparación de estandóleos .- Consiste en isomerizar dienos
a 300ºC en atmósfera inerte para obtener dienos conjugados
que sean mejores secantes
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES Mecanismo del secado
R-CH=CH -CH=CH -CH=CH-R´-COOR¨
O-O. .
R-CH CH CH CH CH-CH-R´-COOR¨
. . .
O-O .
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES Mecanismo del secado
R-CH=CH -CH=CH -CH=CH-R´-COOR¨ I
O-O. .
R-CH
. CH CH
. CH CH-CH-R´-COOR¨
. A
O-O .
.O-O.
R-CH CH CH CH CH-CH-R´-COOR¨
.O-O .O-O .O-O O-O . B
Los radicales A y B reaccionan con I polimerizando
especialmente en posiciones conjugadas y terciarias
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
Aceites maleicos y estirenados
- Son modificaciones de los agentes secantes para hacer más
adherente e impermeable la película, por polimerización
con maleico ó estireno.
R-CH CH-R´-COOR¨ R-CH CH-R´-COOR¨

CH CH CH2 CH2

O=C C=O Ph-CH HC-Ph


O
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
Resinas Gliceroftálicas
- Policondensación de ácido graso secante en el C central de
la glicerina con anhídrido t-ftálico.

HO-CH2-CH-CH2- O-CO- -CO-O- CH2-CH-CH2- O-


O-C=O O-C=O
CH2-(CH2)n- CH=CH-R CH2

R - CH=CH-(CH2)n
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
Esteres del alcohol polivinílico
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH
O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n
O CH O CH O CH O CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
R R R R
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
Esteres del alcohol polivinílico
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH
O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n
O CH O CH O CH O CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
R R R R
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
Esteres del alcohol polivinílico
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH
O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n
O CH O CH O CH O CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
R R R R
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
Esteres del alcohol polivinílico
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH
O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n
O CH O CH O CH O CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
R R R R
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
Esteres del alcohol polivinílico
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH
O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n
O CH O CH O CH O CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
R R R R
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES a partir de aceite de
Ricino: 82% de ester del ácido Ricinoleico
CH3-(CH2)4- CH2-CH-CH=CH-CH2 -(CH2 )6 -COOR
OH -H2O
CH3-(CH2)4- CH=CH-CH=CH-CH2 -(CH2 )6 -COOR
ClOH
CH3-(CH2)4- CH-CH=CH-CH-CH2 -(CH2 )6 -COOR
OH -H2O Cl -HCl
CH3-(CH2)3- CH=CH-CH=CH-CH=CH -(CH2 )6 -COOR

También esteres para fibras textiles de ricinoleico


Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
APLICACIONES

- Alimentación -Hidrogenación

- Jabones y detergentes - Saponificación

- Pinturas y barnices - Aceites secantes

- Plastificantes y lubricantes - Aminas y nitrilos

- Otros derivados - Esteres, resinas etc.


Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
AMINAS, NITRILOS Y SALES DE AMONIO
Calor
R -COOR´ + NH3 R -CN´
Lubricantes, plastificantes y agentes de flotación
R -CN + H2 R -CH2 -NH2
Emulgentes para alquitranes de carretera condensadas con
acrilonitrilo. También como bactericidas, como plastificantes
de resinas epoxi y como dispersantes de pigmentos
(+)
R -CH2 -NH2 + Cl-CH3 R -CH2 -NH2-CH3 (-)Cl

Detergentes catiónicos con propiedades bacteriostáticas.


Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
APLICACIONES

- Alimentación -Hidrogenación

- Jabones y detergentes - Saponificación

- Pinturas y barnices - Aceites secantes

- Plastificantes y lubricantes - Aminas y nitrilos

- Otros derivados - Esteres, resinas etc.


Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
CLORUROS DE ACIDO, AMIDAS y ESTERES
R -COOH + PCl3 (Cl2SO ó Cl2CO) R -CO-Cl
Impermeabilizante de celulosa tejida como esteres
R -CO-Cl + R´-NH2 R -CO-NHR´
Tensoactivos no iónicos por esterificación de epóxidos.

R -COOH + n CH2-CH2

O
Ac. dicloro esteárico para aceites lubricantes
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
OTRAS APLICACIONES
Oxidación de Ac. oleico
CH3-(CH2)7 -CH=CH -(CH2)7 -COOH
O2

CH3-(CH2)7 -CH-CH -(CH2)7 -COOH

O
CH3-(CH2)7 -COOH + HOOC-(CH2)7 -COOH
Ac. Pelargónico +Ac. Acelaico
LIPIDOS
CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES

GLICERIDOS

REACCIONES Y APLICACIONES
DE LOS GLICERIDOS

LIPIDOS COMPUESTOS
LIPIDOS COMPUESTOS

A) Fosfolípidos

B)
Glicolípidos
C) Esfingolípidos y otros lípidos

Contienen otros compuestos distintos de ácidos


grasos y alcoholes
LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOS
FOSFOGLICERIDOS Acido fosfatídico (X=H)

CH2 - O -CO -(CH2)n -H

H-(CH2)n´ -CO-O- CH
O
n y n´ varian y los
acidos insaturados CH2 -O- P-O-X
preferentemente en n´
O-H
LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOS
FOSFATILCOLINAS - LECITINAS

CH2 - O -CO -(CH2)n -H

H-(CH2)n´ -CO-O- CH
O
CH2 -O- P-O-X
(+) O-H
X= -CH2-CH2-N(CH3) 3
LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOS
FOSFATILDIETANOLAMINAS

CH2 - O -CO -(CH2)n -H

H-(CH2)n´ -CO-O- CH
O
CH2 -O- P-O-X
(+) O-H
X= -CH2-CH2-NH3
LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOS
FOSFATILSERINAS

CH2 - O -CO -(CH2)n -H

H-(CH2)n´ -CO-O- CH
O
CH2 -O- P-O-X
(+)
X= -CH2-CH-NH3 O-H
COOH
LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOS
FOSFATILINOSITOLES

CH2 - O -CO -(CH2)n -H

H-(CH2)n´ -CO-O- CH
O
OH OH
OH CH2 -O- P-O-X
OH
X= O-H
OH OH
LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOS
IMPORTANCIA BIOLOGICA
- Componentes esenciales de membranas celulares
- Implicados en procesos como:
transporte activo
coagulación de la sangre
enfermedades de sistema nervioso
cancer
- Punto de fusión de una parte de la molécula (cadena)
inferior al de fusión normal.
LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOS
MEMBRANAS - Movilidad por IR y R.M.N.
LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOS
MEMBRANAS - Movilidad por IR y R.M.N.
LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOS
MEMBRANAS - Movilidad por IR y R.M.N.
LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOS
MEMBRANAS - Movilidad por IR y R.M.N.
LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOS
MEMBRANAS - Movilidad por IR y R.M.N.
LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOS
MEMBRANAS - Movilidad por IR y R.M.N.
LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOS
MEMBRANAS - Movilidad por IR y R.M.N.
LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOS
MEMBRANAS - Movilidad por IR y R.M.N.
LIPIDOS COMPUESTOS

A) Fosfolípidos

B)
Glicolípidos
C) Esfingolípidos y otros lípidos

Contienen otros compuestos distintos de ácidos


grasos y alcoholes
LIPIDOS COMPUESTOS

GLICOLIPIDOS
GLICOSIL-GLICERIDOS

CH2 - O -CO -(CH2)n -H

CH -O- CH2

H-(CH2)n´ -CO-O- CH2 CH O


CHOH CHOH
CHOH-CHOH
LIPIDOS COMPUESTOS

A) Fosfolípidos

B)
Glicolípidos
C) Esfingolípidos y otros lípidos

Contienen otros compuestos distintos de ácidos


grasos y alcoholes
LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOS
ESFINGOSINA (X=Y=H)
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2

HO O- Y
NH-X
- Esfingosina y dihidro esfingosina, en grasas animales,
tejidos del páncreas, cerebro y medula espinal
- Es el producto del metabolismo lento de esfingolípidos
LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOS
ESFINGOSINA (X=Y=H)
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2

HO O- Y
NH-X

- Los esfingolípidos junto con los fosfoglicéridos juegan


un papel importante en las membranas celulares
LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOS
ESFINGOMIELINAS
X= -CO-R
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2

HO O- Y
O NH-X
(+) Contienen Ac.
Y= -P-O-CH2-CH2-N(CH3) 3 Estearico y
Fosfatil colina palmítico las de
O-H pulmón
LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOS
ESFINGOMIELINAS
X= -CO-R
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2

HO O- Y
O NH-X
(+)
Y= -P-O-CH2-CH2-N(CH3) 3 Otras contienen
Ac. lignocérico y
Fosfatil colina nervónico
O-H
LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOS
CERAMIDAS
X= -CO-R
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2

Y= H HO O- Y
NH-X
Con los carbohidratos forman
glicósidos conocidos como cerebróxidos
LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOS
CEREBROXIDOS
X= -CO-R
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2
Y= β -glucósido ó
β - galactósido HO O- Y
NH-X
Antiguamente se conocían como
glicoesfingolípidos
LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOS
CEREBROXIDOS
X= -CO-R
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2
Y= β -glucósido ó
β - galactósido HO O- Y
NH-X
Cerasina - Contiene Ac. Lignocérico
Nervona y oxinervona - Contienen Ac. Nervónico
Frenosina - Contiene Ac. Cerebrónico
LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOS
PSICOSINA
X= -H
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2

Y= β -glucósido ó HO O- Y
β - galactósido NH-X

Se forma en la hidrólisis alcalina de cerebrósidos


LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOS
SULFATIDOS
X= -CO-R
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2

HO O- Y
Y= β -galactósido
con -OH de C-3 NH-X
como -O-SO3H

Se encuentran en tejidos del cerebro


LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOS
CERAMIDA-POLIHEXOSIDOS
X= -CO-R
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2
Y= glicósidos de di tri
y oligosacáridos de HO O- Y
glucosa y galactosa NH-X

Son las responsables de la antigenicidad de


los grupos sanguíneos A y B
LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOS
GLOBOSIDO
X= -CO-R
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2

Y= gluco-galacto- HO O- Y
galacto-galacto-NHAc
NH-X

Está en los hematies


Lípidos
Muchas gracias por su atención