LIPIDOS

LIPIDOS
CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES
GLICERIDOS
REACCIONES Y APLICACIONES
DE LOS GLICERIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
Lípidos
DR. GUILLERMO COTERA H.

Lípidos
Palmáceas
LIPIDOS
CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES
GLICERIDOS
DE LOS GLICERIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
Clasificación y propiedades
¿Que es un lípido?
Son los derivados reales ó potenciales de los

ácidos grasos y substancias relacionadas
H-(CH2)n -CO-O- R
Normalmente n es impar y comprendido entre 5 y 23

Clasificación según su complejidad:
Lípidos sencillos
A) Glicéridos B) Ceras
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes
Lípidos compuestos
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
C) Esfingolípidos y otros lípidos
Contienen otros compuestos distintos de ácidos

grasos y alcoholes
Lípidos sencillos
A) Glicéridos
A) A)
Glicéridos
Glicéridos B) Ceras
H-(CH
Son ésteres de) ácidos
2 n -CO-O-grasos CH
y alcoholes
2
Son ésteresLípidos
de ácidoscompuestos
grasos y glicerina
A)
H-(CH 2
Fosfolípidos
) n´ -CO-O- CH
B) Glicolípidos

H-(CH2)n¨ -CO-O- CH2
Son ésteres de ácidos
grasos grasos y glicerina
y alcoholes
Lípidos sencillos
B) Ceras
B) Ceras
H-(CH 2)n -CO
Son ésteres de ácidos ngrasos
de 12yaalcoholes
20
Lípidos compuestos
H-(CH2)n´ - O n´ de 19 a 31
Funden entre 40 y 120ªC
Cera de abejas: 70 A 80% ESTERES
Contienen
12 A 15otros compuestos
% ACIDOS distintos de ácidos
LIBRES
grasos y alcoholes
10 A 16 % HIDROCARBUROS
A) Fosfolípidos Lípidos sencillosfosfoglicéridos

fosfátidos
A) Glicéridos CH2 - O -COB)-(CH

Ceras) -H
2 n
H-(CH2)n´ -CO-O- CH
Lípidos compuestos
O
A) Fosfolípidos
CH2 -O- P-O-X
O-H
grasosgrasos
Esteres de ácidos y alcoholes
y ácido fosfórico
B) Glicolípidos Lípidos sencillos

Glicosilglicéridos
CH2 - O -CO -(CH2)n -H
CH compuestos
Lípidos -O- CH2
H-(CHA)) Fosfolípidos
-CO-O- CH CH
B) GlicolípidosO
B) Glicolípidos
2 n´ 2
CHOH CHOH
CHOH-CHOH
grasos yy glicósidos
Esteres de ácidos grasos alcoholes de la glicerina
Lípidos
C) Esfingolípidos y otros sencillos
lípidos
CH3 -(CH 2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2

Ejemplo HO O- Y
Lípidos compuestos
Ceramidas NH-X
X=-COR
C) C)
Esfingolípidos y otros
Esfingolípidos lípidos
y otros lípidos
Y=H
alcoholes (X=Y=H)
grasosdey esfingosina
Derivados
Propiedades del estado sólido:
Polimorfismo
Pueden existir en diferentes formas cristalinas.
Lo que implica que:
Presentan puntos de fusión múltiples
Se puede pasar de una forma cristalina a otra

mediante calor o enfriamiento ó por cristalización en
diferentes disolventes
Dan diferentes patrones de difracción de rayos X

(Diferentes formas de acoplarse las cadenas)
Polimorfismo
Diferentes formas de acoplarse las cadenas
L L´
Polimorfismo
En glicéridos se dán formas:
Forma de silla
Forma α
Forma β
Forma de diapason
Forma γ Formas Vítreas

Solubilidad en agua:
Los lïpidos contienen grupos polares y cadenas alifáticas

no polares.
Las moléculas con parte hidrófila y parte hidrófoba se
conocen como Anfipáticas
Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo

las moléculas anfipáticas pueden ser:
Insolubles , Solubles y Esponjadas

Anfipáticas
Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo pueden ser:
Insolubles , Solubles y Esponjadas
Insolubles: Los que contienen pocos grupos polares, no
interarccionan con el grueso de la fase acuosa, se asocian y
ni se suspenden ni se emulsionan en agua.
Se orientan en interfases aire -agua ó aceite -agua y

permanecen siempre separados de la fase acuosa.
Mono capas con las cadenas hacia fuera de la disolución.
Ejemplos: Di y triglicéridos, alcoholes alifáticos, esteroles,

colesterol y ácidos grasos totalmente protonados
Anfipáticas
Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo
las moléculas anfipáticas pueden ser:
Solubles
Las que contienen grupos polares, tienen una solubilidad
finita en agua.
A bajas concentraciones forman disoluciones moleculares.
Ejemplos: Jabones y detergentes iónicos, acidos

fosfatídicos.
A mayor concentración que su solubilidad se forman

micelas
CONCENTRACIÓN MICELAR CRÍTICA =
CONCENTRACIÓN A LA QUE SE ALCANZA LA
SOLUBILIDAD MOLECULAR
Micelas
Forma esférica y a altas concentraciones forma de varilla
Las moléculas de las micelas están en equilibrio rápido con

la disolución y otras micelas
Fases liquido - cristalinas
Al aumentar la concentración se forman agregaciones
mayores de las micelares en varilla.
Se conocen como fases semijabón o liquido -cristalinas :
cilíndricas, hexagonal, cúbicas.
Mayores concentraciones originan fases liquido cristalinas
laminares ó Lamelas
Son laminillas bimoleculares de lípidos separadas por

agua
Las estructuras liquido-cristalinas se conservan incluso
después de la deshidratación de los lípidos
Fases liquido - cristalinas
Mayores concentraciones de lamelas pueden originan
estructuras bicapa vesiculares
Temperatura de Krafft
Por debajo de una T o están disueltos o en forma
cristalina, pero no forman micelas.
Calentando, funden en un pequeño intervalo de
temperaturas y el agua penetra en la red y da micelas.
Esa T se conoce como de Krafft y es mayor a mayor punto

de fusión y menor a mayor facilidad para penetrar el agua
en la red (más grupos polares).
En mezclas de substancias anfipáticas la T es intermedia

entre las de las substancias puras.
Esponjadas
Son lípidos polares que permanecen asociados al
hidratarse.
El agua rodea las cabezas polares pero las cadenas
permanecen asociadas.
Ni a concentraciones muy bajas se disuelven ni forman

micelas, ni hay intercambios.
A la temperatura de Krafft pasan directamente a fases
liquido cristalinas (laminar, cilíndrica ó cúbica).
Estos liquido-cristalinos lechosos pueden dispersarse en

agua con ultrasonidos, dando líquidos clarificados que se
les conoce como miceloides
LIPIDOS
CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES
GLICERIDOS
DE LOS GLICERIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Palmáceas Coco
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Girasol
Olivo
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Cacahuete
Algodón
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Colza
Lino
Soja
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Pescado (Bacalao)
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Manteca (Cerdo)
Aceites y grasas
Produccion mundial
Producción Mundial
10,5 Colza
Soja 21,4
9,21 Girasol
3,91 Algodón
Otros 4,37
4,96 Cacahuete
Pescado 1,27 2,16 Oliva
3,5 Coco
Sebo 6,66 2,2 Semilla Palma
6,91Mantequilla
Palma 17 6,07 Manteca de cerdo
GLICERIDOS
CLASIFICACIÓN
Según los ácidos grasos
A) Hologlicéridos B) Heteroglicéridos
(los 3R-COOH iguales) (Con R-COOH diferentes)
Según el grado de esterificación
A) monoglicéridos B) Diglicéridos
C) Triglicéridos
TRIGLICERIDOS
CLASIFICACIÓN
Según sean líquidos ó sólidos
A) Aceites B) Grasas
Son los triglicéridos naturales tanto de origen animal
como vegetal
Según el grado de insaturación
A)Saturados B) Insaturados
Aceites y grasas
Acidos grasos constituyentes

Hexanoico Aceite de
H-(CH2)5 -CO-O- H Coco -- 0,8%
Octanoico Aceite de
Coco -- 5,5 a 9,9%
H-(CH2)7 -CO-O- H Palma -- 3 a 4%
Aceites y grasas

Caprico Aceite de
H-(CH2)9 -CO-O- H Coco -- 4,4 a 9,5%

Palma -- 3 a 7%
Laurico Aceite de
Coco -- 44 a 52%
H-(CH2)11 -CO-O- H Palma -- 46 a 52%
Aceites y grasas

Miristico Aceite de
Algodón -- 0,5%
Soja -- 14%
H-(CH2)13 -CO-O- H Sésamo -- 0,1%
Coco -- 13 a 19%
Palma -- 14 a 17%
Palmítico Aceite de
Algodón -- 21,9%
Soja -- 14%
H-(CH2)15 -CO-O- H Sésamo -- 8,2 a 9,4%
Coco -- 7,5 a 10,5%
Palma -- 6,5 a 9%
Aceites y grasas
Estearico Aceite de
Algodón -- 1,9%
Sésamo -- 3,6 a 3,7%
H-(CH2)17 -CO-O- H Coco -- 1 a 3%
Palma -- 1 a 2,5%
Araquidico Aceite de
Algodón -- 0,1%
Sésamo -- 0,8 a 1,2%
H-(CH2)19 -CO-O- H
Coco -- 0 a 0,4%
Aceites y grasas
Oleico Aceite de
Algodón -- 30,7%
C 17 H33 -CO-O- H Sésamo -- 35 a 45%
Coco -- 5 a 8%
Cis-9
Palma -- 13 a 19%
Soja -- 23%
Aceites y grasas
Linoleico Aceite de
Algodón -- 44,9%
Sésamo -- 40 a 48%
C 17 H31 -CO-O- H
Coco -- 1,5 a 2,5%
Cis-9 Cis-12
Palma -- 0,5 a 2%
Soja -- 35%
Aceites y grasas

Linolénico Aceite de
Soja -- 8%
C 17 H29 -CO-O- H
Cis-9 Cis-12 Cis-15
Araquidónico
Aceite de
C 19 H29 -CO-O- H Algodón -- 0,1%
Cis-5 Cis-8 Cis-11 Cis-14
Aceites y grasas
Importancia biológica
Reservas energéticas
Producen más calorías por gramo
que los carbohidratos y las proteínas.

Aceites y grasas
Protección de pérdidas de calor
Los triglicéridos se depositan
subcutáneamente en los animales
de sangre caliente.
También los animales marinos

tienen grasas para protegerse de pérdidas de calor
Aceites y grasas
Glicéridos no esenciales
Los animales los sintetizan a partir de otros componentes
de la dieta (Carbohidratos y Proteínas)
La síntesis se realiza en el hígado y existe una renovación

continua de los depósitos almacenados
A veces los de la dieta pueden modificarse (hidrogenarse)

antes de almacenarse, pero las cadenas cortas se
metabolizan y rara vez se encuentran en los depósitos.
Aceites y grasas
Acidos grasos esenciales
Los animales son incapaces de sintetizar ciertos ácidos
polienoicos que se consideran esenciales para su
crecimiento
Ejemplos: Linoleico,, linolénico y araquidónico
Entre otras funciones los ácidos grasos esenciales se
consideran precursores de las Prostaglandinas
(liquido seminal de la oveja y el hombre)
antiagregantes de plaquetas
Aceites y grasas
Síntesis enzimática de Prostagladina E
a partir de ácido araquidónico
CH2 -(CH2)3- CH3 HOOC -(CH2)2- CH2
CH=CH-CH2-CH CH -CH2- CH=CH
CH CH
CH2
Aceites y grasas
CH=CH-CH2-CH CH -CH2- CH=CH
OH HO CH CH O
CH2
Aceites y grasas
CH- CH=CH-CH CH -CH2- CH=CH
OH HO CH CH O
CH2
Aceites y grasas
También otras implicaciones como en la fotosíntesis de
otros ácidos insaturados ó en seguimiento de rutas
de la evolución.
Dieta aproximada ideal 17% de ácidos grasos saturados,
8% de mono-insaturados y 7 % de poli-insaturados
Importancia de los poli insaturados, que son cis y no
conjugados (Un CH2 entre cada dos enlaces dobles)
Aceites y grasas
Aislamiento y caracterización
Aislamiento
- Cromatografía en placas de gel de sílice con AgNO3
- Cromatografia líquido-líquido
- Cromatografia gas-líquido (metil esteres)
Caracterización
- Insaturaciones: Indice de iodo
-CH=CH- + I2 -CHI-CHI-
El exceso de Iodo se valora por retroceso con tiosulfato
Aceites y grasas
Caracterización
- Insaturaciones: Indice de iodo
-CH=CH- + I2 -CHI-CHI-
El exceso de Iodo se valora por retroceso con tiosulfato
- Insaturaciones: Absorción UV (para conjugados)
- Insaturaciones: I.R. , R.M.N. ó G.L.C.(Para cis ó trans)

- Insaturaciones: Otras reacciones químicas y M. S.
Hidrogenación, Degradación oxidativa (KMnO4
OsO4 , O3 etc.)
Aceites y grasas
Caracterización
- Insaturaciones:
Número de protones olefínicos - R.M.N.
- Grado de esterificación glicéridos - R.M.N.
- Contenido en ácidos: Equivalente de saponificación
Es mg de KOH consumidos por mg de materia grasa
El exceso de KOH ó NaOH se valora por retroceso
con HCl 0,5N y fenolftaleina
LIPIDOS
CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES
GLICERIDOS
DE LOS GLICERIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
Aceites y grasas
APLICACIONES
- Alimentación -Hidrogenación
- Jabones y detergentes - Saponificación
- Pinturas y barnices - Aceites secantes
- Plastificantes y lubricantes - Aminas y nitrilos
- Otros derivados - Esteres, resinas etc.

Aceites y grasas
HIDROGENACION RCH2-CH2-R´-CO-O-R¨
RCH=CH-R´-CO-O-R¨ + H2
Condiciones suaves: Ni + H2 (1,3 a 2,7 Atm. y 175 a 190ºC)
En estas condiciones no sufre hidrogenolisis la unión ester.
Se consigue:
- mayor punto de fusión
- migraciones de enlaces y cambios estereoqímicos
- menor capacidad de enranciamiento (oxid. Alílica) con
formación de aldehidos y ácidos volátiles de mal olor
Aceites y grasas
HIDROGENACION RCH2-CH2-R´-CO-O-R¨
RCH=CH-R´-CO-O-R¨ + H2
Condiciones suaves: Ni + H2 (1,3 a 2,7 Atm. y 175 a 190ºC)
En estas condiciones no sufre hidrogenolisis la unión ester.
Se emplea:
- Industria de margarinas, chocolate y grasas para cocinar.
- Aceites baratos (soja , algodón, maiz) a margarinas.
Aceites y grasas
APLICACIONES

Aceites y grasas
SAPONIFICACION (R-CO-O)2 Ca + R´-OH
R-CO-O-R´ + H2O + CaO
Método de Krebisch (En España a gran escala)
1- Saponificación Con agua de cal da jabón

cálcico y aguas glicerinosas.
2- Maduración Separar aguas glicerinosas
3- Lavado Elimina glicerina que pudiera quedar
4- Ebullición con NaOH Se obtiene jabón sódico (de
grano) y precipita carbonato cálcico que se separa por
la parte inferior de la cuba.
Aceites y grasas
Historia
Tribus Germanas época de Cesar
Hervían sebo de cabra con potasa (Obtenida por
lixiviación de las cenizas del fuego de leña)
Aceites y grasas
Tipos de jabones
Según tipo de procesamiento del jabón sódico
-Batido con aire (Para que flote)
-Adición de perfumes y colorantes
-Adición de germicidas
-Adición de alcohol (Para hacerlo transparente))
-Jabón potásico (Jabón blando)
Aceites y grasas
DETERGENTES SO3Na
R
Sales sódicas de ácidos sulfónicos
Obtenidos de R-X con cat Friedel Crafts y sulfonación
Los detergentes no iónicos son poliéteres

obtenidos de oxido de etileno
Aceites y grasas
TRANSESTERIFICACION R-CO-O-CH3 + R´-OH
R-CO-O-R´ + CH3OH Catalizada por: Sn, Pb, Zn, Cd
- Enfriando precipitan los más pesados
- Calentando destilan los más volátiles
- Por destilación fraccionada se obtienen ácidos puros
- Por reducción de esteres metílicos alcoholes de
cadenas largas (Y PAR) para síntesis orgánica.
Aceites y grasas
HIDROGENOLISIS
R-CO-O-R´ + H2 R-CH2OH + R´-OH
1)- Cat + H2 (200 a 600 Atm. y 250 a 350ºC)

2)- EtOH + Na -Método de Bouveault-Blanc
(Aún en pequeñas empresas)
Los alcoholes se emplean como tensoactivos
y para obtener esteres de cadena larga.
Aceites y grasas
APLICACIONES

Aceites y grasas
ACEITES SECANTES
- Son aceites con alto contenido en glicéridos con 2 ó 3
enlaces dobles como el aceite de linaza ó tung
Como componentes de pinturas y barnices, el secado consiste
en una polimerización catalizada por oxígeno del aire.
Preparación de estandóleos .- Consiste en isomerizar dienos
a 300ºC en atmósfera inerte para obtener dienos conjugados
que sean mejores secantes
Aceites y grasas
ACEITES SECANTES Mecanismo del secado
R-CH=CH -CH=CH -CH=CH-R´-COOR¨
O-O. .
R-CH CH CH CH CH-CH-R´-COOR¨
. . .
O-O .
Aceites y grasas
ACEITES SECANTES Mecanismo del secado
R-CH=CH -CH=CH -CH=CH-R´-COOR¨ I
O-O. .
R-CH
. CH CH
. CH CH-CH-R´-COOR¨
. A
O-O .
.O-O.
R-CH CH CH CH CH-CH-R´-COOR¨
.O-O .O-O .O-O O-O . B
Los radicales A y B reaccionan con I polimerizando
especialmente en posiciones conjugadas y terciarias
Aceites y grasas
ACEITES SECANTES
Aceites maleicos y estirenados
- Son modificaciones de los agentes secantes para hacer más
adherente e impermeable la película, por polimerización
con maleico ó estireno.
R-CH CH-R´-COOR¨ R-CH CH-R´-COOR¨
CH CH CH2 CH2
O=C C=O Ph-CH HC-Ph

O
Aceites y grasas
ACEITES SECANTES
Resinas Gliceroftálicas
- Policondensación de ácido graso secante en el C central de
la glicerina con anhídrido t-ftálico.
HO-CH2-CH-CH2- O-CO- -CO-O- CH2-CH-CH2- O-

O-C=O O-C=O
CH2-(CH2)n- CH=CH-R CH2
R - CH=CH-(CH2)n
Aceites y grasas
ACEITES SECANTES
Esteres del alcohol polivinílico
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH
O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n
O CH O CH O CH O CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
R R R R
Aceites y grasas
ACEITES SECANTES
O CH O CH O CH O CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
R R R R
Aceites y grasas
ACEITES SECANTES
O CH O CH O CH O CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
R R R R
Aceites y grasas
ACEITES SECANTES
O CH O CH O CH O CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
R R R R
Aceites y grasas
ACEITES SECANTES
O CH O CH O CH O CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
CH CH CH CH
R R R R
Aceites y grasas
ACEITES SECANTES a partir de aceite de
Ricino: 82% de ester del ácido Ricinoleico
CH3-(CH2)4- CH2-CH-CH=CH-CH2 -(CH2 )6 -COOR
OH -H2O
CH3-(CH2)4- CH=CH-CH=CH-CH2 -(CH2 )6 -COOR
ClOH
CH3-(CH2)4- CH-CH=CH-CH-CH2 -(CH2 )6 -COOR
OH -H2O Cl -HCl
CH3-(CH2)3- CH=CH-CH=CH-CH=CH -(CH2 )6 -COOR
También esteres para fibras textiles de ricinoleico

Aceites y grasas
APLICACIONES

Aceites y grasas
AMINAS, NITRILOS Y SALES DE AMONIO
Calor
R -COOR´ + NH3 R -CN´
Lubricantes, plastificantes y agentes de flotación
R -CN + H2 R -CH2 -NH2
Emulgentes para alquitranes de carretera condensadas con
acrilonitrilo. También como bactericidas, como plastificantes
de resinas epoxi y como dispersantes de pigmentos
(+)
R -CH2 -NH2 + Cl-CH3 R -CH2 -NH2-CH3 (-)Cl
Detergentes catiónicos con propiedades bacteriostáticas.

Aceites y grasas
APLICACIONES

Aceites y grasas
CLORUROS DE ACIDO, AMIDAS y ESTERES
R -COOH + PCl3 (Cl2SO ó Cl2CO) R -CO-Cl
Impermeabilizante de celulosa tejida como esteres
R -CO-Cl + R´-NH2 R -CO-NHR´
Tensoactivos no iónicos por esterificación de epóxidos.
R -COOH + n CH2-CH2
O
Ac. dicloro esteárico para aceites lubricantes
Aceites y grasas
OTRAS APLICACIONES
Oxidación de Ac. oleico
CH3-(CH2)7 -CH=CH -(CH2)7 -COOH
O2
CH3-(CH2)7 -CH-CH -(CH2)7 -COOH
O
CH3-(CH2)7 -COOH + HOOC-(CH2)7 -COOH
Ac. Pelargónico +Ac. Acelaico
LIPIDOS
CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES
GLICERIDOS
DE LOS GLICERIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
LIPIDOS COMPUESTOS
A) Fosfolípidos
B)
Glicolípidos

grasos y alcoholes
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
FOSFOGLICERIDOS Acido fosfatídico (X=H)
O
n y n´ varian y los
acidos insaturados CH2 -O- P-O-X
preferentemente en n´
O-H
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
FOSFATILCOLINAS - LECITINAS
O
CH2 -O- P-O-X
(+) O-H
X= -CH2-CH2-N(CH3) 3
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
FOSFATILDIETANOLAMINAS
O
CH2 -O- P-O-X
(+) O-H
X= -CH2-CH2-NH3
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
FOSFATILSERINAS
O
CH2 -O- P-O-X
(+)
X= -CH2-CH-NH3 O-H
COOH
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
FOSFATILINOSITOLES
O
OH OH
OH CH2 -O- P-O-X
OH
X= O-H
OH OH
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
IMPORTANCIA BIOLOGICA
- Componentes esenciales de membranas celulares
- Implicados en procesos como:
transporte activo
coagulación de la sangre
enfermedades de sistema nervioso
cancer
- Punto de fusión de una parte de la molécula (cadena)
inferior al de fusión normal.
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
MEMBRANAS - Movilidad por IR y R.M.N.
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
A) Fosfolípidos
B)
Glicolípidos

grasos y alcoholes
LIPIDOS COMPUESTOS
GLICOLIPIDOS
GLICOSIL-GLICERIDOS
CH -O- CH2
H-(CH2)n´ -CO-O- CH2 CH O

CHOH CHOH
CHOH-CHOH
LIPIDOS COMPUESTOS
A) Fosfolípidos
B)
Glicolípidos

grasos y alcoholes
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
ESFINGOSINA (X=Y=H)
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2
HO O- Y
NH-X
- Esfingosina y dihidro esfingosina, en grasas animales,
tejidos del páncreas, cerebro y medula espinal
- Es el producto del metabolismo lento de esfingolípidos
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
ESFINGOSINA (X=Y=H)
HO O- Y
NH-X
- Los esfingolípidos junto con los fosfoglicéridos juegan

un papel importante en las membranas celulares
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
ESFINGOMIELINAS
X= -CO-R
HO O- Y
O NH-X
(+) Contienen Ac.
Y= -P-O-CH2-CH2-N(CH3) 3 Estearico y
Fosfatil colina palmítico las de
O-H pulmón
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
ESFINGOMIELINAS
X= -CO-R
HO O- Y
O NH-X
(+)
Y= -P-O-CH2-CH2-N(CH3) 3 Otras contienen
Ac. lignocérico y
Fosfatil colina nervónico
O-H
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
CERAMIDAS
X= -CO-R
Y= H HO O- Y
NH-X
Con los carbohidratos forman
glicósidos conocidos como cerebróxidos
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
CEREBROXIDOS
X= -CO-R
Y= β -glucósido ó
β - galactósido HO O- Y
NH-X
Antiguamente se conocían como
glicoesfingolípidos
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
CEREBROXIDOS
X= -CO-R
Y= β -glucósido ó
β - galactósido HO O- Y
NH-X
Cerasina - Contiene Ac. Lignocérico
Nervona y oxinervona - Contienen Ac. Nervónico
Frenosina - Contiene Ac. Cerebrónico
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
PSICOSINA
X= -H
Y= β -glucósido ó HO O- Y
β - galactósido NH-X
Se forma en la hidrólisis alcalina de cerebrósidos

LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
SULFATIDOS
X= -CO-R
HO O- Y
Y= β -galactósido
con -OH de C-3 NH-X
como -O-SO3H
Se encuentran en tejidos del cerebro

LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
CERAMIDA-POLIHEXOSIDOS
X= -CO-R
Y= glicósidos de di tri
y oligosacáridos de HO O- Y
glucosa y galactosa NH-X
Son las responsables de la antigenicidad de

los grupos sanguíneos A y B
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
GLOBOSIDO
X= -CO-R
Y= gluco-galacto- HO O- Y
galacto-galacto-NHAc
NH-X
Está en los hematies

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Muchas gracias por su atención

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LIPIDOS

DR. GUILLERMO COTERA H.

Son los derivados reales ó potenciales de los

Normalmente n es impar y comprendido entre 5 y 23

C) Esfingolípidos y otros lípidos

Contienen otros compuestos distintos de ácidos

C) Esfingolípidos y otros lípidos

A) Fosfolípidos Lípidos sencillosfosfoglicéridos

A) Glicéridos CH2 - O -COB)-(CH

B) Glicolípidos Lípidos sencillos

CH3 -(CH 2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2

Se puede pasar de una forma cristalina a otra

Dan diferentes patrones de difracción de rayos X

Forma γ Formas Vítreas

Los lïpidos contienen grupos polares y cadenas alifáticas

Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo

Insolubles , Solubles y Esponjadas

Se orientan en interfases aire -agua ó aceite -agua y

Ejemplos: Di y triglicéridos, alcoholes alifáticos, esteroles,

A bajas concentraciones forman disoluciones moleculares.

Ejemplos: Jabones y detergentes iónicos, acidos

A mayor concentración que su solubilidad se forman

Forma esférica y a altas concentraciones forma de varilla

Las moléculas de las micelas están en equilibrio rápido con

Son laminillas bimoleculares de lípidos separadas por

Esa T se conoce como de Krafft y es mayor a mayor punto

En mezclas de substancias anfipáticas la T es intermedia

Ni a concentraciones muy bajas se disuelven ni forman

Estos liquido-cristalinos lechosos pueden dispersarse en

Según el grado de esterificación

Según el grado de insaturación

Acidos grasos constituyentes

H-(CH2)5 -CO-O- H Coco -- 0,8%

Acidos grasos constituyentes

H-(CH2)9 -CO-O- H Coco -- 4,4 a 9,5%

Acidos grasos constituyentes

Acidos grasos constituyentes

Acidos grasos constituyentes

Acidos grasos constituyentes

Acidos grasos constituyentes

Producen más calorías por gramo

que los carbohidratos y las proteínas.

También los animales marinos

La síntesis se realiza en el hígado y existe una renovación

A veces los de la dieta pueden modificarse (hidrogenarse)

CH=CH-CH2-CH CH -CH2- CH=CH

CH=CH-CH2-CH CH -CH2- CH=CH

CH- CH=CH-CH CH -CH2- CH=CH

- Insaturaciones: Absorción UV (para conjugados)

- Insaturaciones: I.R. , R.M.N. ó G.L.C.(Para cis ó trans)

- Jabones y detergentes - Saponificación

- Pinturas y barnices - Aceites secantes

- Plastificantes y lubricantes - Aminas y nitrilos

- Otros derivados - Esteres, resinas etc.

- Jabones y detergentes - Saponificación

- Pinturas y barnices - Aceites secantes

- Plastificantes y lubricantes - Aminas y nitrilos

- Otros derivados - Esteres, resinas etc.

1- Saponificación Con agua de cal da jabón

Los detergentes no iónicos son poliéteres

1)- Cat + H2 (200 a 600 Atm. y 250 a 350ºC)

- Jabones y detergentes - Saponificación

- Pinturas y barnices - Aceites secantes

- Plastificantes y lubricantes - Aminas y nitrilos