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Lípidos

Química Orgánica II

Marielisa
Vianssie
Michelle
Lyanne
Marielys

Profa. Marcia Balaguera


Introducción
• En esta presentación se explicará lo que es un
lípido. El funcionamiento de estos y como se
comportan en las soluciones. Además se
mencionaran y explicarán los siguientes
conceptos: ácidos grasos, ceras, grasas y
aceites, fosfolípidos, fosfoacilgliceroles,
membranas, bicapa lípida, prostagladinas,
terpenos y esteroides.
Lípidos
• Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas,
la mayoría biomoléculas, compuestas
principalmente por carbono e hidrógeno y en menor
medida oxígeno, aunque también pueden contener
fósforo, azufre y nitrógeno.

• Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes


orgánicos como la bencina, el benceno y el
cloroformo.
• A los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya
que las grasas son sólo un tipo de lípidos
procedentes de animales. Los lípidos cumplen
funciones diversas en los organismos vivientes, entre
ellas la de reserva energética, la estructural y la
reguladora.
Características: lípidos
• Son sustanias de composición química
extremadamente variables.
• Son sustrancias untosas al tacto con brillo graso,
menos densa que el agua y malas conductoras de
calor.
• Tienen la particularidad de ser insolubles en
compuestos orgánicos (eter, cloroformo, etc).
• Son energéticos, las grasas se utilizan en su mayor
parte para aportar energía a el organismo, pero
también son impresindibles para otras funciones
como:
Caracteristicas Lipidos
• Absorción de algunas vitaminas, síntesis de hormonas,
como material aislante o de relleno de órganos internos,
también forman parte de la membrana celular y de las
vainas que envuelven los nervios.
• Principal fuente de energía para el hombre.
• Aislante contra traumatismo y cambios de temperatura.
Clasificacion
• Lípidos saponificables: contienen en su molécula ácidos
grasos,que se pueden separar sometiéndolos a una reacción de
saponificación (formación de jabón).
Simples: integrados solo por C, H y O. Se incluyen los propios
ácidos grasos, acilglicéridos y céridos.
Complejos: además de C, H y O, contienen átomos de P, N o S.
Se incluyen los fosfolípidos y glucolípidos.
Lípidos insaponificables: no pueden separarse ácidos grasos de
su molécula por saponificación. Son los isoprenoides, esteroides y
prostaglandinas.

• Lípidos conjugados: lípidos de los grupos anteriores unidos a


otras sustancias.
• Los ácidos grasos: son muy raros en la naturaleza en estado
libre, pues la inmensa mayoría se encuentran formando parte de
otros lípidos, de los que se obtienen por saponificación.
Químicamente son cadenas lineales hidrocarbonadas de
número variable de átomos de carbono (entre 4 y 24), en cuyo
extremo hay un grupo ácido carboxílico.
Comportamiento de los lípidos
en soluciones
• Saponificacion:
Es una reaccion tipica de los acidos grasos, en el cual
reaccionan con alcalis y dan lugar a una sal de acido
graso que se denomina jabon. Las moleculas de
jabon presentan simultaneamente una zona apolar
que reulle el contacto con el agua y una zona polar
que se orienta hacia ella lo que se denomina
comportamineto anfipatico.
Ácidos Grasos
• Los ácidos grasos son ácidos mono carboxílicos
con cadenas hidrocarbonadas saturadas o
insaturadas.
• Los ácidos grasos naturales usualmente
poseen un número par de carbonos y cadena
no ramificada, saturados o insaturados, entre
4-28 carbonos.
• Se considera un ácido graso de cadena larga
si posee más de 10 carbonos.
Ácidos Grasos: Propiedades
• La cadena hidrocarbonada es apolar
• Molécula antipática [Micelas]
• Menos denso que el agua

• Reactividad
1. Ácidos carboxílicos + bases = sales iónicas
2. Ácidos carboxílicos + alcoholes = esteres
3. Insaturados + hidrogenación = saturados
Ácidos Grasos: Funciones
• Forman parte de otros lípidos
[Acilgliceroles y ceras]
• Energía y agua metabólica
• Almacenamiento [Triglicéridos]
• Estructura bicapa lipídica [fosfolípidos]
Ceras
Ceras
• El mejor solvente de las ceras es el benceno.
También son solubles en éter y cloroformo y ,
la mayoría de ellas, se disuelven en alcohol
caliente.
• La hidrólisis de una cera en solución alcalina
produce sales de ácidos grasos (jabón) y un
alcohol superior.
• CH - COO - CH + Na(HO) CH-COONa +
CHOH
Alcoholes frecuentes
• alcohol cetílico : (C HOH)

• alcohol cerílico : (C HOH)

• alcohol celísico : (C HOH)


Las ceras más importantes:
• La cera de abejas: fabricar velas, tintas litográficas,
etc.
• Lanolina: preparaciones farmacéuticas y cosméticas.
• La cera Carnauba: preparar ceras de piso, lustre de
muebles, pomada para calzados, etc.
Cera de abeja
• El principal componente de la cera de abejas es la
miricina, el éster del ácido palmítico con el alcohol
mirícico —o melísico—, que se denomina palmitato
de miricilo o hexadecanoato de triacontanol:
Funciones
• Protección, aislamiento y lubricación.
• Recubren la superficie de tallos, hojas y frutos
• Mantener flexibilidad, lubricar y proteger el pelo, la
piel y las plumas.
• Las abejas utilizan la cera para construir sus
panales.
• Reserva energética.
Clasificación
Grasas y Aceites
Las grasas y aceites de origen vegetal o animal
son ésteres de la glicerina.

Con ácidos grasos de larga cadena de


hidrocarburos.

Cuando un triglicérido es sólido a temperatura


ambiente se le conoce como grasa, y si se
presenta como líquido se dice que es un aceite.
Grasas y Aceites
Aceites: Grasas:
Grasas y Aceites
La nomenclatura que les corresponde
oficialmente tiene una terminación, -ico.
Ejemplo:
Fosfolípidos
• Están compuestos por una molécula de
glicerol unida a dos ácidos grasos y a un
grupo fosfato.
Fosfolípidos: Funciones
• Componente principal de la membrana
celular
• Mensajeros
• Colaboran en la síntesis de las
prostaglandinas
• Componente - Bilis
Fosfoacilgliceroles
• Fosfoacilgliceroles pueden definirse como lípidos
antipáticos formados por ésteres de acilglicerol con
fosfato y otro compuesto hidroxilado.
• Los dos grupos acilo aparecen en el área naranja,
ligados al glicerol o glicerina (en el área blanca) por
enlaces éster carboxílico.
• En el área verde se observa el fosfato unido a través
de un enlace éster fosfórico con un hidróxilo del
glicerol.
Membranas
Membrana Plasmática:
Es una bicapa lipídica que delimita todas
las células.

Es una estructura laminada formada


por fosfolípidos, glicolípidos y esteroides que rodea,
limita, y da forma a la célula.
Membranas
Composición:
Bicapa Lipídica
Barrera continua y delimitan las células.

Impermeables a la mayoría de las moléculas


solubles en agua.

Moléculas apolares solubles en lípidos


atraviesan con facilidad. (hidrofóbicas)

Moléculas polares atraviesan con dificultad la


membrana. (hidrofílicas)
Bicapa Lipídica

Región
hidrofílica
Región
hidrofóbica
Bicapa Lipídica
Función:
Proteger e intermediar en el proceso de
transporte de moléculas y sustancias entre el
interior y exterior de la célula.

Mantiene a iones, proteínas y otras moléculas


segmentadas e impide su libre difusión
Bicapa Lipídica
Puede formar:
Dobles capas planas que no tienen límite de
extensión.
Membranas negras, una bicapa lipídica
sintética.
Túbulos.
Prostaglandinas
Son parte de un grupo de compuestos lipídico
que son derivados enzimáticamente de los
ácidos grasos.

Cada prostaglandina contiene 20 átomos de


carbono, incluyendo 5 anillos de carbono.

Ellas son mediadoras y tienen una variedad de


efectos fisiológicos.
Prostaglandina
Estructura:
Prostaglandinas
Síntesis:
Se sintetizan a partir de los ácidos grasos
esenciales por la acción de diferentes enzimas como
la ciclooxigenasas, entre otras.
Función:
Iintervienen en la respuesta inflamatoria.
Provocan la contracción de la musculatura lisa.
Intervienen en la regulación de la temperatura
corporal.
Controlan el descenso de la presión arterial.
Terpenos
• Los terpenos, terpenoides o isoprenoides, son lípidos
derivados del hidrocarburo isopreno. Los terpenos
biológicos constan, como mínimo de dos moléculas
de isopreno. Algunos terpenos importantes son los
aceites esenciales (mentol, limoneno, geraniol), el
fitol ,las vitaminas A, K y E, los carotenoides y el
caucho.
Esteroides
• Son lípidos derivados del núcleo del hidrocarburo
esterano.
Hidrocarburo Esterano
• Posee 17 átomos de carbono. De esta base estructural
derivan los esteroides como los esteroles (colesterol),
ácidos biliares y hormonas esteroideas.
Algunos Esteroides:
• ácidos biliares:

• hormonas sexuales:
• Vitamina D:

• Colesterol:

• Anabolicos:
Conclusión
Referencias
http://www.oftalmologia.org/rco/index.php?option=com_conte
nt&view=article&id=372:prostaglandinas&catid=22:medicam
entos&Itemid=38
http://es.wikipedia.org/wiki/Prostaglandina
http://www.slideshare.net/karelyromero1/clasificacin-de-las-
grasas-y-los-aceites#btnNext
http://www.slideshare.net/etnografiaverde/acidos-grasos-
2943147#btnNext
http://es.wikipedia.org/wiki/Aceite

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