Atalah Tegar

Mahendra
170332614

Ega Silvia
Mega Murti
Lutviana
17000261454
17000261452
0
9

Wijdinia
Wardazain 1
17000261450
4
 Aldehid merupakan senyawa organik
yang mengandung unsur C, H, dan O
dengan rumus R-CHO, dimana :

2
 IUPAC Trivial
Nama aldehida
diturunkan dari Diberi nama menurut nama trivial
nama alkana asam karboksilat induknya dengan
induknya dengan mengubah imbuhan asam –oat atau
mengubah huruf asam -at menjadi akhiran –aldehida.
akhir –a menjadi –al.

Atom karbon pada Bila atom H dalam rantai disubstitusi

–CHO diberi nomor dengan gugus lain, maka posisis
1, tetapi nomor substituen ditunjukkan dengan huruf
tidak perlu α,β,γ, dst. Atom C yang berikatan
dicantumkan. langsung dengan gugus CHO disebut
atom C alfa (α)

3
4
 Metanal Etanal 2-bromopropanal
Formaldehid Asetaldehid α-bromopropionaldehid

2-klorobutanal 3-metilbutanal
β-klorobutiraldehid isovaleraldehid

5
• Aldehida dengan 1-2 atom karbon
(formaldehida, dan asetaldehida) berwujud gas
pada suhu kamar dengan bau tidak enak.

• Aldehida dengan atom karbon lebih dari 12

berwujud padat pada suhu kamar.

• Aldehida suku rendah (formaldehida dan

asetaldehida) dapat larut dalam air.

6
 Titik Kelarutan
Nama trivial Struktur Didih dlm air
(oC) (g/100mL)
formaldehida HCHO -21 Tak terbatas

asetaldehida CH3CHO 20 Tak terbatas

propionaldehida CH3CH2CHO 49 16

butiraldehida CH3CH2CH2CHO 76 7

benzaldehida C6H5CHO 178 sedikit

7
 Pembuatan Aldehida

1. Oksidasi Alkohol Primer

K2Cr2O7 + H2SO4
CH3CH2 CH3C = O + H2O

OH H

etanol etanal
 Diupayakan pencegahan oksidasi lebih lanjut karena aldehida
mudah mengalami oksidasi.
 Pembuatan Aldehida

2. Mengalirkan Uap Alkohol (Primer) di Atas Tembaga Panas

Cu
CH3CH2 CH3C = O + H2
200 – 350 0C

OH H
etanol etanal
 Aldehid diperoleh dari pelepasan hidrogen oleh alkohol, sehingga
dikenal istilah “alcohol dehydrogenatum” lalu menjadi “aldehyd”
(alkohol yang kekurangan oksigen)
 Pembuatan Aldehida
3. Memanaskan Garam Kalsium Suatu Asam Monokarboksilat Jenuh
dengan Kalsium Format

(CH3COO)2Ca + (HCOO)2Ca 2CH3C = O + 2CaCO3

H
 Reaksi-Reaksi Aldehida
1. Oksidasi
a. Dengan oksidator kalium bikromat dan asam sulfat
 Oksidator : K2Cr2O7 + H2SO4
 Hasil : Asam Karboksilat ( R-COOH)

K2Cr2O7 + H2SO4
R-COH R-COOH
Aldehida Asam Karboksilat
Contoh : CH3CH2CK=
2Cr
O2O7 + H2SO4 CH3CH2C = O

H
Propionaldehida Asam OH
Propionat
 Reaksi-Reaksi Aldehida

b. Mereduksi larutan Fehling (larutan alkalis mengandung kompleks tembaga II tartrat)

 Reduktor : Aldehid
 Hasil ` : Tembaga (I) Oksida

R-COH + 2Cu2+ + NaOH + H2O R-COONa + Cu2O + 4H+

Aldehida Tembaga (I) Oksida

Contoh : CH3CH2C = O + 2Cu2+ + NaOH + H2O CH3CH2COONa + Cu2O + 4H+

Tembaga (I) Oksida

H
Propionaldehida
 Reaksi-Reaksi Aldehida
c. Mereduksi larutan Tollens (larutan perak nitrat amoniakal)
 Hasil : endapan logam perak

R-C = O + 2Ag(NH3)2OH R-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

H
Aldehida Endapan logam perak
Contoh : CH3CH2C = O + 2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4 + 2Ag + 3NH3
+ H 2O
H
Endapan logam perak
Propionaldehida
 Reaksi-Reaksi Aldehida
2. Reduksi
 Hasil : Alkohol Primer
 Katalis : Tembaga
 Suhu : rendah
 Reduktor : H2/logam/asam
redukt
or
R-CHO R-CH2OH
Aldehid Alkohol Primer
Contoh : CH3CH2C = O + H2 CH3CH2CH2OH
H

Propionaldehida
 Reaksi-Reaksi Aldehida
3. Adisi
Bila Aldehid mengalami adisi, maka:
 Bagian positif dari pereaksi mengikatkan diri pada atom O gugus karbonil
 Bagian negatif dari pereaksi mengikatkan diri pada atom C gugus karbonil
δ+ δ− δ+ δ−
C O +X Y → C O X
 Reaksi-Reaksi Aldehida
Pereaksi :
a. Air (H2O)
 Hasil : senyawa dihidroksi
 Ada kemungkinan terjadi reaksi kesetimbangan
 Senyawa dihidroksi tak stabil dan berdekomposisi menjadi RCHO dan H2O
H
R-C=O +H OH ⇌ R C O H
H OH OH
 Hasil stabil pada aldehid tersubstitusi
CCl3 C = O + H OH → CCl3 C O H
H H
Kloral Kloral hidrat
 Reaksi-Reaksi Aldehida
b. Natrium bisulfit (NaHSO3)
 Hasil : senyawa bisulfit
H
Contoh : CH3 C O +H OSO2Na → CH3 C OH

H OSO2Na
Asetaldehida Asetaldehida bisulfit
 Hasil adisi Na-bisulfit dapat diubah menjadi aldehida kembali apabila
direaksikan dengan asam atau basa.
Dengan Asam
H H
CH3 C OH + HCl → CH3 C O + NaCl + H2O + SO2

OSO2Na
 Reaksi-Reaksi Aldehida
Dengan Basa
H H
CH3 C OH + NaOH → CH3 C O + Na2SO3 + H2O

OSO2Na

c. Amonia (NH3)
 Hasil : senyawa Amonia H
CH3 C O + H NH2 → CH3OH C

H NH2

Asetaldehida Asetaldehida Amonia

 Reaksi-Reaksi Aldehida
d. Asam Sianda (HCN)
H
 Hasil : senyawa Sianohidrin
CH3 C O +H CN → CH3 C OH
H CN
Asetaldehida Asetaldehida Sianohidrin

e. Hidroksilamina (NH2OH)
 Hasil : senyawa Oksim H
CH3 C O + H2NOH → CH3 C OH

H H NOH
Asetaldehida Zat antara (intermediate)
 Reaksi-Reaksi Aldehida
H H
CH3 C OH → H2O + CH3 C NOH
H NOH
Asetaldoksim

f. Fenilhidrazina (C6H8N2)
 Hasil : senyawa Fenilhidazon
H H H
R C O + H 2N N C 6H5 →R C OH
Aldehida Zat antara (Intermediate)
H N

H N C6H5
 Reaksi-Reaksi Aldehida
H H H
R C OH → H2O + R C N N C 6H5
N Fenilhidrazon
H

H N C6H5
g. Alkohol
 Hasil : senyawa AsetalH
R C O + C2H5OH → R C OH

H OC2H5
Aldehid Zat antara (Hemiasetal)
 Reaksi-Reaksi Aldehida
H H
C2H5OH
R C OH H2O + R C OC2H5
OC2H5 OC2H5

Asetal
h. Pereaksi Grignard
 Hasil : senyawa Magnesium Halida
H H
H C O + RMgX → H C OMgX

Formaldehida R Formaldehid Magnesium Halida

 Reaksi-Reaksi Aldehida
4. Reaksi degan Halogen
 Atom H yang diikat oleh atom C yang berikatan langsung dengan gugus
karbonil suatu aldehid dapat diganti oleh halogen.
Contoh :
H H
H C C O + 3Cl2 → CCl3 C O + 3HCl

H H
Asetaldehida Kloral (trikloroasetaldehida)
 Reaksi-Reaksi Aldehida
5. Reaksi dengan PCl5
 Penggantian atom O oleh atom Cl
H H
R C O + PCl5 → R C Cl + POCl3

Cl
Fosforoksiklorida
 Apabila hasil reaksi dihidrolisis, menghasilkan aldehid kembali.
Cl H
R C Cl + H OH → R C O + 2HCl

Cl Aldehid
 Reaksi-Reaksi Aldehida
6. Polimerisasi
Diantara aldehida dan senyawa- senyawa tidak jenuh, misalnya alkena dan
alkuna, terdapat kesamaan yaitu dalam hal mudahnya berpolimerisasi. Dua
contoh polimer yang dibentuk oleh monomer aldehida, yaitu:
a. Paraformaldehida (poimetanal)
 Berupa zat padat
 Diperoleh dengan cara menguapkan larutan formaldehid dalam air
 Jika dipanaskan, kembali menjadi formaldehid
 Rumus : HCHO n . H2 O
 Reaksi-Reaksi Aldehida
b. Paraldehida
 Bila asetaldehida diberi setetes asam sulfat (H2SO4)
 Jika dipanaskan dengan asam encer, kembali menjadi asetaldehida
 Rumus : CH3 CHO 3 O

CH3 − CH CH − CH3

O O
CH

CH3
 Reaksi-Reaksi Aldehida
7. Kondensasi Aldol (aldehid-alkohol)
 Terjadi pada aldehida yang mempunyai atom Ha , yaitu atom H yang
diikat oeh atom Ca yaitu atom C yang berikatan langsung dengan gugus
karbonil.
 Terjadi di bawah pengaruh alkali encer atau ZnCl2 .

H H H H H
Contoh :

CH3 C O +H C C O→ CH3 C CH2 O

H OH

3 hidroksibutanal (suatu aldol)

 Reaksi-Reaksi Aldehida
8. Reaksi Khusus pada Formaldehida
a. Dengan Amonia (NH3)
 Membentuk heksametilentetramina (urotropin).

 Bila heksametilentetramina direaksikan dengan asam encer, menghasilkan

formaldehida.
 Reaksi-Reaksi Aldehida
b. Dengan NaOH
 Aldehida-aldehida yang tidak mempunyai atom H∝ jika bereaksi denga
basa kuat mengalami oksidasi dan reduksi serentak.
 Reaksi ini dikenal dengan nama reaksi Cannizzaro.
Contoh :
2HCHO + NaOH → CH3OH + HCOONa
 Reaksi-Reaksi Aldehida
c. Dengan Asetaldehida
 Pelarut : Ca(OH)2
 Hasil : pentaeritritol dan asam format

4HCHO + CH3CHO +Ca(OH)

H 2O 2 HCOOH + C(CH2OH)4
pentaeriritol
 3 molekul HCHO bereaksi dengan 3 atom H∝
 1 molekul HCHO teroksidasi menjadi HCOOH
Struktur Keton

Keton merupakan senyawa organik yang

mengandung unsur-unsur C, H, dan O dengan rumus
umum R-CO-R.
Tata nama Keton

Dalam tata nama IUPAC, nama keton menggunakan

akhiran -on sebagai pengganti dari akhiran –a dalam
nama alkana.

Propano
n

Untuk menunjukkan posisi gugus

penomorannya ditunjukkan oleh nomor atom C yang
mengikat rangkap dengan atom O.

3-metil-2-pentanon
Nama Trivial Keton
Sifat-Sifat Keton

Sifat Fisika
1. Senyawa-senyawa keton yang mengandung 3-13
atom C berupa cairan dengan bau sedap,
sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berwujud
padat.
2. Suku-suku rendah golongan keton dapat larut
dalam air, sedangkan suku-suku yang tinggi sukar
atau tidak dapat larut dalam air.
Sifat kimia
1. Oksidasi keton akan menghasilkan asam
karboksilat.
2. Reduksi keton akan menghasilkan alkohol
sekunder.
 Oksidasi
CH3 CHCH3 CH3 − C −CH3 +H2 O
OH O
Isopropil Aseton
alkohol
CH3 CHCH2 CH3 Cu CH3 − C −CH3 CH3 +H2 O
Suhu tinggi

OH O
2-butanol 2-
butanon
Cara ini dapat diterapkan untuk membuat keton
sederhana R − C − R
O
atau keton campuran R − C − R′
O
Garam kalsium yang dipanaskan harus sesuai dengan
keton yang dbuat
Contoh:

O
CH3 − C
O
∆
Ca ՜ CaCO3 + CH3 − C − CH3
O O
CH3 − C
O
 MnO
2CH3 COOH CO2 + H2 O + CH3 − C − CH3

O
Pereaksi HCN (asam sianida)
O OH

CH3 − C + H − CN ՜ CH3 − C − CN
CH3 CH3
Aseton
sianohidrin
Pereaksi NaHSO3 (Na-bisulfit)

O OH
CH3 − C + H − OSO2 − Na ՜ CH3 − C − OSO2 Na

CH3 CH3
Aseton bisulfit
 Reaksi kondensasi

Pereaksi NH2 OH(Hidroksil amina)

O
CH3 − C + NH2 − OH ՜ CH3 − C = N − OH + H2 O

CH3 CH3
Aseton oksim
 Reaksi kondensasi

Pereaksi C6 H5 − NH − NH2 (fenilhidrazina)

O
CH3 − C + C6 H5 − NH − NH2 ՜ CH3 − C = N − NHC6 H5 + H2 O

CH3 CH3

Aseton
Fenilhidrazon
 Oksidasi pada keton menghasikan asam
karboksilat. Jenis asam karboksilat yang dihasilkan
tergantung pada rumus struktur ketonnya.
Oksidasi
CH3 − C − CH3 CH3 COOH + H2 O + CO2

O
Oksidasi pada keton berlangsung lebih sukar daripada oksidasi
aldehida karena dalam oksidasi keton terdapat pemutusan
ikatan C-C, sehingga energi yang dibutuhkan dalam reaksinya
menjadi lebih besar.
Keton tidak dapat mereduksi larutan fehling dan larutan perak
amoniakal. Kenyataan ini dapat dimanfaatkan untuk
membedakan aldehida da keton. Bila suatu keton asimetrik
(keton yang kedua gugus alkilnya berbeda) dioksidasi,maka
kedua sisi dari gugus karbonilnya teroksidasi dengan ketentuan
Hasil reduksi keton adalah alkohol sekunder

Reduksi
CH3 −C − CH
2H3 CH3 − CH −CH3
O OH
Aseton Isopropil
alkohol

Dalam reduksi ini dapat digunakan reduktor

alumunium isopropoksida Al CH3 2 HCO3 3 atau
litium aluminium hidrida LiAlH4
Reaksi suatu keton dengan pereaksi Grignard
menghasilkan alkohol tersier. Langkah-langkah
dalam reaksi ini adalah R′′
R′′
H2 O
R − C − R′ + R′′ MgX ՜ R − C − R′ R − C − R′ + Mg OH X
OMgX OH
Seperti halnya pada aldehida, dalam reaksi
keton denganPCl5 juga terjadi penggantian
atom O oleh atom Cl

CH3 − C − CH3 + PCl5 ՜ CH3 − C − CH3 + POCl5

O Cl Cl
Bila aseton berkondensasi dalam Ba OH 2
terjadilah hasil akhir diaseton alkohol dapat juga
terbentuk bia aseton berkondensasi dengan
pengaruh HCl
CH3 H CH3

CH3 − C + H − C − C − CH3 ՜ CH3 − C − CH2 − C − CH3

O H O OH O
 H H
CH3 − C = O + H − C − C − CH3 ՜ CH3 − C − CH2 − C − CH3
H H O OH O

Dalam reaksi kondensasi aldol ini yang melepaskan

𝐻𝑎 adalah aseton. Dari berbagai hasil kajian
terhadap reaksi kondensasi adol diperoleh
kesimpulan bahwa gugus karbonil aldehida lebih
aktif daripada gugus karbonil keton, sehingga
keton tidak pernah “menerima” 𝐻 dari aldehida
Dengan iodin dan NaOH, aseton dapat
membentuk CHI3 (iodoform). Langkah-langkah
dalam pembentukan iodoform ini adalah:
1. CH3 − C − CH3 + I2 ՜ CH2 I − C − CH3 + HI

O O
2. CH2 I − C − CH3 + 2I2 ՜ CI3 − C − CH3 + 2HI

O O
3. CI3 − C − CH3 + NaOH ՜ CHI3 + CH3 COONa

O
Bila campuran aseton dan H2 SO4 pekat didistilasi, terjadi
reaksi kondensasi deqngan hasil mesitilena (1,3,5-
trimetilbenzena) CH 3

H2 SO4 pekat
3CH3 − C − CH3 3H2 O +

CH3 CH3