Nomeclatura de los nitrilos -CN

• Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" –CN

• Hay varios sistemas válidos:
• A) añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de
átomos de carbono;

• B) considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN;

 Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
Función Nom. Grupo Nom. Nom.
grupo (princ.) (secund)
Ácido carboxilo R–COOH ácido carboxi (incluye C)
carboxílico …oico
Éster éster R–COOR’ …ato de …oxicarbonil
…ilo
Amida amido R–CONR’R amida amido
Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)
Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol fenoxi
 Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
Función Nom. Grupo Nom.(princ.) Nom
grupo (sec)
Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino
(secundaria) “ R–NHR’ …il…ilamina
(terciaria) “ R–NR’R’’ …il…il…ilamina
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino CC …ino In (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X
Radical alquilo R– …il …il
Nomenclatura de compuestos orgánicos
con más de un grupo funcional.
• Se identifica cuál es la función principal (la primera en el
orden de preferencia). Es la que da el nombre al compuesto.
• Determinar la cadena principal y numerarla.
• Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando
el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para
hidroxilo).
• Ejemplo: CH3–CHOH–COOH
– Función principal: ácido carboxílico
– Función secundaria: alcohol
– Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.
– Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.
 Nomenclatura de grupos funcionales
secundarios (prefijos).
• Ácido Carboxi (como sustituyente)
Cuando en un compuesto hay tres o más grupos -COOH
HOOC–CH–CH2–COOH ácido carboxi-butanodioico
|
COOH
Si no está enlazado directamente el grupo -COOH a la cadena principal se nombrará
carboxi-R-il (entre paréntesis e indicando la localización del radical si es necesario)

• Éster R-oxicarbonil Si no es la principal o hay 2 o más esteres (si hay 2 son iguales)
HOOC–CH2–COOCH3 ácido metoxicarbonil etanoico
Amida Carbamoil (como sustituyente)
CH3–CH–CH2–COOH ácido 3-amido-butanoico
| ácido 3-carbamoil-butanoico
CONH2

Nitrilo ciano (como sustituyente)

NC–CH–CH2–COOCH3 3-cianopropanoato de metilo

2-metil-3-oxihexanonitrilo
• Aldehído oxo (sin C) o formil (con C) (como sustituyente)
OHC–CH2–CONH2 3-oxo-propanamida
2-formiletanamida

Si no está enlazado directamente el grupo -COH a la cadena principal,

se nombrará formil-R-il (entre paréntesis e indicando la localización
del radical si es necesario)

• Cetona oxo (sin C)

CH3–CO–CH2–COOH ácido 3-oxo-butanoico
• Alcohol hidroxi
CH3–CHOH–CH2–CHO 3-hidroxi-butanal

• Fenol fenoxi
O–CH–CH2–COOH ácido 3-fenoxi-butanoico
|
CH3
• Amina amino
CH3–CH–COOH ácido 2-aminopropanoico
|
NH2
Éter R-oxi-
Los radicales R-O" y Ar"O" se nombran añadiendo la terminación oxi al nombre
del radical R o Ar; con las excepciones siguientes: metoxi, etoxi, propoxi, butoxi y
fenoxi (en lugar de metiloxi, etiloxi, etc.

CH3–O–CH2–CHO metoxi-etanal