QUIMICA ORGANICA

UNIDAD I
TEORIA
ESTRUCTURAL Y
ENLACES
INTRODUCCION
TEORÍA ESTRUCTURAL

 Base sobre la cual se han juntado millones de hechos acerca de

miles de compuestos individuales, ordenándolos en forma
sistemática.

 Es la base sobre la cual estos hechos pueden explicarse y

comprenderse mejor. Es el conjunto de ideas acerca de cómo se
unen los átomos entre si y los electrones que los mantienen unidos;
tiene que ver con las formas y tamaños de las moléculas que
generan estos átomos y con el modo de distribuirse de los
electrones en ellos.

 Una molécula se representa muy a menudo por un dibujo o modelo

o varios. Los núcleos atómicos se representan por letras o esferas
y los electrones que los unen por líneas, puntos etc.
INTRODUCCION
 Estos dibujos son útiles para entender los que se suponen que
significan. Si se interpretan en función de la teoría estructural nos
revelan bastante acerca del compuesto cuyas moléculas
representan, como se procede para sintetizarlo, que propiedades
físicas se puede esperar de él, PF, PE, d, solventes en los que se
disolverá, si presentará o no color y que tipo de comportamiento
químico se puede esperar de él.

 La química orgánica se desarrolla como tal a partir de 1852 cuando

se propuso el concepto de la valencia (Frankland). En 1858 Kekule
y Couper en forma independiente proponen que el átomo de
carbono es siempre tetravalente y que estos átomos tienen la
capacidad de enlazarse entre si. En 1858 Cannizzaro logra
demostrar que la hipótesis de Avogadro, permite determinar pesos
moleculares exactos de los compuestos orgánicos. Todos estos
sucesos impulsaron a la química orgánica hacia su período
moderno.
INTRODUCCION
UNIONES INTERATOMICAS

 Los átomos que forman las moléculas se unen entre si de diversas

maneras, lo cual depende del tipo de átomo y específicamente de
su electronegatividad, entendida como la tendencia mayor o menor
que posee un átomo de atraer electrones hacia sí.

 Linus Pauling diseñó una escala de valores de electronegatividad

para muchos átomos del sistema periódico.
INTRODUCCION
TABLA PARCIAL DE ELECTRONEGATIVIDAD
Grupo I II III IV V VI VII

1H
2.1

3Li 4Be 5B 6C 7N 8O 9F
1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0

11Na 12Mg 15P 16S 17Cl

0.95 1.2 2.1 2.5 3.0

35Br
2.8

Aumento de la electronegatividad 53I

2.4
INTRODUCCION
ENLACE QUÍMICO

En 1916 Kossel en Alemania describe el enlace iónico y Lewis en USA el

enlace covalente, pero ambos basaron sus ideas en el siguiente
concepto de átomo: núcleo cargado positivamente, rodeado por
electrones que se encuentran en capas o niveles energéticos
concéntricos.

Hay un máximo de electrones que pueden ser alojados en cada capa, 2

en la primera, 8 en la segunda. 8 o 16 en la tercera y así sucesivamente.
Se alcanza la máxima estabilidad cuando se completa la capa externa,
como en los gases nobles. Los dos tipos de enlace surgen de la
tendencia de los átomos de alcanzar esta configuración electrónica
estable.
INTRODUCCION

EL ENLACE IÓNICO

Resulta de la transferencia de electrones entre átomos que presentan

una apreciable diferencia de electronegatividad. La atracción
electrostática entre iones de carga opuesta se denomina enlace iónico.
Los electrones involucrados se disponen en parejas.

Na + Cl  Na+ + Cl-
3s1 3s23p5 3s0 3s23p6

e- e- e- e-
e- e- e- e-
e- e- e- e-
e- e- e- e-
INTRODUCCION
ENLACE COVALENTE

Resulta de compartir electrones entre dos átomos con

electronegatividades elevadas y próximas. En este tipo de enlace la
fuerza de unión es también la atracción electrostática, pero esta vez
entre cada electrón y ambos núcleos. Este enlace es típico en los
compuestos de carbono y es el de importancia primordial en el estudio
de la química orgánica. Cada átomo enlazado aparea sus electrones
desapareados, teniendo cada átomo en la molécula 8 electrones en su
última capa, excepto el hidrógeno.

Cl + Cl  Cl Cl = Cl - Cl
3s23p5 3s23p5 3s23p6
e- e- e- e- e- e- e- e-
e- e- e- e- e-
e- e- e- e- e- e- e-
e- e- e- e- e- e- e- e-
INTRODUCCION
ENLACE COVALENTE COORDINADO

Es una variedad de enlace covalente, en el cual los dos electrones

son aportados por un solo átomo, pero son compartidos por dos
átomos.

NH3 + H+  NH4+
INTRODUCCION
GEOMETRIA MOLECULAR

Es la posición de cada átomo de una molécula en un espacio

tridimensional. Los átomos se encuentran unidos por pares de
electrones, los cuales determinan las posiciones de los átomos y por lo
tanto la geometría molecular. Los electrones de enlace se disponen en el
espacio de tal manera que se encuentren lo más alejados entre si para
que la repulsión sea mínima.

En el CCl4, cada enlace carbono-cloro corresponde a dos pares de

electrones, en total 4 pares de electrones de valencia, los cuales se
disponen en las cuatro esquinas de un tetraedro, de esta manera la
repulsión entre cargas negativas es mínima. El carbono está situado en
el centro del tetraedro y los cuatro núcleos de los átomos de cloro en las
cuatro esquinas, todos los ángulos son de 109.5°.
INTRODUCCION

Cl

Cl Cl

Cl

H
N H
H
INTRODUCCION
En la molécula de amoníaco NH3, la
situación es similar, solamente que
existen tres enlaces N-H y un par de
electrones sin enlazar que forma el
cuarto par, dando una estructura
espacial con ángulos de 107°, ya que H
el par de electrones no enlazantes
ocupa un mayor espacio, provocando
una disminución en el ángulo de los
pares enlazantes.
O
H
En la molécula de agua, la situación es
también similar, pero los ángulos se
comprimen aún más por la presencia de
dos pares de electrones no enlazantes,
el ángulo se comprime a 104.5°.
INTRODUCCION
POLARIDAD DEL ENLACE COVALENTE

Cuando los dos átomos que forman el enlace covalente no son iguales,
el enlace covalente no es 100% covalente puro, y puede considerarse
que tiene un cierto carácter iónico parcial, debido al desplazamiento de
los electrones de enlace hacia el átomo de mayor electronegatividad.

La polaridad del enlace covalente da origen a un dipolo de enlace y las

componentes de las distintas polaridades que componen el enlace y
forman de la molécula, da origen a un momento dipolar , que es una
magnitud vectorial.
μ = e x d (D: Debyes)
μ = momento dipolar
e = carga
d = distancia entre las cargas
La molécula de agua tiene un momento dipolar de 1.84 D, la de
amoníaco 1.47 D.