Disusun

oleh : 1
 Introduction to Organic
Chemistry

What is Organic Chemistry?

• Kimia organik suatu ilmu yang mempelajari
senyawa-senyawa hydrocarbon →
(senyawa yang tersusun oleh hydrogen dan
carbon) dan derivat-derivatnya

Senyawa organik mempunyai atom c

karbon dan hidrogen sebagai unsur
utamanya
Kadang-kadang juga O, N, S.
2
 Molecules
Organic

Hydrocarbons Other classes of

[C & H only] Organic
Molecules

HK Jenuh Hidroksil 3
HK tak Jenuh Carbonil
HK Aromatis Carboksil dll
 The three main classes of molecular
frameworks for organic structures are :
1. Acyclic compounds

4
2. Carbocyclic compounds
3. Heterocyclic compounds

6
7
8
9
 Sebelum abad ke 18th :
Senyawa2 dari organisme (makhluk hidup)
 Organic
Senyawa2 dari benda mati === Inorganic
Senyawa Organic dianggap sebagai ‘vital force’
Wöhler 1828
Ammonium cyanate Urea
(berasal dari mineral ) (berada dalam urine)
‘Inorganic’ ‘Organic’

10
Keunikan Carbon adalah mempunyai 6
elektron pada kulit terluarnya sehingga
mempunyai konfigurasi sbg : 1s2 2s2 2p2
Artinya carbon dapat membentuk 4
ikatan dengan 4 atom lain.

7 juta senyawa organic

1.5 juta senyawa inorganic

Hewan, tumbuhan,makanan, Pharmasi,

Cosmetic , Fertilizers, Plastic ,
Petrochemicals, pakaian dll
11
 HYDROCARBON
• Hydrocarbon adalah senyawa yang hanya terdiri
dari hydrogen dan carbon
• Ikatan carbon-carbon bisa single, double, atau
triple
• Ikatan-ikatan ini bersifat nonpolar.
• Rantai carbon- carbon bisa lurus, bercabang
atau melingkar

C C C C
C C C C C C C
C C C C
C C C
C
12
Etana : gas b.p. ~ -100oC •Menyatakan jenis atom dan
perbandingan numeriknya
Rumus Empirik : CH3 dalam suatu molekul

Rumus Molekul C 2 H6 •Menyatakan jumlah atom

yang nyata dalam molekul

H H •Menggambarkan
Structural formula
H C C H hubungan
H H Atom-ke atom
H H
Structural formula showing H Bentuk 3D
stereochemistry C C
H
H H 13
 Rumus konformasi

• Disekitar ikatan tunggal, atom-atom

dapat berotasi bebas

proyeksi proyeksi
Sawhorse Newman
14
Rumus konformasi untuk sikloalkana

15
16
Skeletal structur, hanya atom carbon

propane

butane

pentane

Pheromones: Chemical
Messengers 17
 LATIHAN 2
1. Write a structural formula for each of the following compounds,
using a line to represent each single bond and dots for any
unshared electron pairs
a. CH3OH b. CH3CH2Cl c. C3H8 d. CH2O
e. CH3CH2NH2 f. C2H5F g. CO2 h. CH3F
i. BF3 j. SO2 k. CH4 l. Cl2 m. SF6
2. Write structural formulas that correspond to the
following abbreviated structures, and show the
correct number of hydrogens on each carbon:

18
3. Write a structural formula for each of the
following:
a. an alcohol, C3H8O b. an ether, C4H10O
c. an aldehyde, C3H6O d. a ketone, C3H6O
e. a carboxylic acid, C3H6O2
f. an ester, C5H10O2

19
 ALKANA
• Hanya terdiri dari C dan H
• Hanya mempunyai ikatan sigma
• Hybridisasi C adalah sp3
• Senyawa organik yang miskin
gugus fungsi
• Alkana umumnya non polar dan tak
reaktif

20
Alkana : senyawa organik yang miskin gugus fungsi

Alkana umumnya non polar dan tak reaktif

How to make “alkana” more useful in
organic synthesis?

Functionalization
Gugus atom tertentu yang menempel pada
molekul, dimana gugus atom ini sifat
kimianya sama sekalipun terdapat pada
21
kerangka yang berbeda
 CnH2n+2
C1 – C4 n-alkana semua
Rumus umum berujud gas
alkana

CH4 metana(natural gas, gas rawa (swamp)

75-85% CH4
5-10% C2H6
CH3–CH3 (C2H6) etana
1-5% C 3 H8

CH3–CH2–CH3 (C3H8) propana (LPG)

CH3CH2CH2CH3 (C4H10) butana

Metana komponen utama natural gas.

Propana dan butana sering disimpan sebagai 22
 Sifat Fisika Alkana
Molekul non-polar , lebih ringan dari air.
Alkana tak larut dengan air sehingga
membentuk dua lapisan
Gaya antar molekul : gaya Van-der Waals ,
tidak ada ikatan Hidrogen (seperti pada
molekul polar)
Disebut juga “ parafin” karena tidak bereaksi
dengan asam, basa, oksidator dan reduktor

Temp.titik didih dan Temp.titik leleh alkana

bertambah dengan bertambahnya molekul
relatif/panjang rantai 23
• Titik didih alkana
bertambah tinggi
dengan bertambah
panjangnya rantai
karbon, dan akan
berkurang dengan
adanya percabangan

24
• Untuk senyawa siklo, temp.titik didih juga
bertambah besar dengan bertambahnya
jumlah atom C pembentuk lingkar

25
 Rumus Rumus Rumus struktur
Molekul struktur Nama yang dimampatkan
n
H
H C H metana CH4
1 CH4 H
H H
ethana
C2H6 H C C H CH3CH3
2 H H

H H H
H C C C H propana CH3CH2CH3
3 H H H
C3H8
H H H H

4 CH H C C C C H
H H H H
butana CH3CH2CH2CH3
4 10
H H H H H
5 H C C C C C H pentana CH3CH2CH2CH2CH3
H H H H H
C5H12
H H H H H H
6 H C C C C C C H hexana CH3CH2CH2CH2CH2CH3
H H H H H H 26
Anggota berikutnya dari alkana :

Heptana CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Octana CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Nonana CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Decana CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Undecana CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Dodecana CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Etc., etc.
27
 ‘Met…’ = 1 Carbon ‘Hept…’ = 7 Carbons

‘Et…’ = 2 Carbons ‘Oct…’ = 8 Carbons

‘Prop…’ = 3 Carbons ‘Non…’ = 9 Carbons

‘But…’ = 4 Carbons ‘Dec…’ = 10 Carbons

‘Pent…’ = 5 Carbons ‘Undec…’ = 11 Carbons

‘Hex…’ = 6 Carbons ‘Dodec…’ = 12 Carbons

Heptana CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

‘…ana’ menunjukkan bahwa

senyawa ini alkana 28
 •TATA NAMA ALKANA

Alkana Alkyl group

Methana Methyl (CH3-)
Ethana Ethyl (CH3CH2-)
Propana Propyl (CH3CH2CH2-)
Butana Butyl (CH3CH2CH2CH2-)

CH3
CH3 CH2 CH CH3 2-Methylbutana
4 3 2 1

29
 CH3 CH3
CH3 CH2 C CH2 CH2 C CH2 CH3
H CH2 CH2 CH3
I. Identifikasi rantai terpanjang
CH3 CH3
CH3 CH2 C CH2 CH2 C CH2 CH3 ‘…nonana’
H CH2 CH2 CH3

II.Penomoran dimulai pada carbon dengan cabang terendah

CH3 CH3
3 6
CH3 CH2 C CH2 CH2 C CH2 CH3 Cabang pada C3 dan C6
1 2 H 4 5 CH2 CH2 CH3 Bukan pada C4 danC7
7 8 9

3,6-Dimethyl-6-ethylnonana 30
 Substituen identic digabung bersama dengan
prefix :
•‘di…..’ untuk dua identic
•‘tri..…’ untuk tiga
•‘tetra…’ untuk empat

Substituen dinamai secara alphabet

6 5 CH3 3 CH3
CH3 CH3 4 2
CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH2 C CH2 C CH3
1
CH3 H CH2 CH3 H
2,2,4-Trimethylpentane 2,4-dimethyl-4-ethylhexane
31
• Identify and name all
substituents in the
following compound:

Step 1
Step 2
Identify the parent.
Identify all alkyl substituents
connected to the parent.

32
33
 REAKSI PADA ALKANA
1. Combustion

2. Halogenation – reaksi substitusi radical

34
 Cyclo alkana dan
Hidrokarbon Aromatik
– Cycloalkana adalah alkana (only carbon
to carbon single bonds) yang strukturnya
berbentuk cincin
– Senyawa aromatik salah satunya
didasarkan pada cincin benzene
– Cincin benzene yang mengikat
komponen lain disebut : phenyl.
OH

35
 Cyclo alkana

Hexane does not react with purple

KMnO4 (left); cyclohexene (right)
reacts, producing a brown-black
precipitate of MnO2. 36
Hidrokarbon
Aromatik

37
 Latihan 3
• Identifikasi semua substituen pada senyawa2 berikut

38
 Petroleum refinery

Petroleum
• Petroleum adalah campuran
alkana , cycloalkana , dan hidrokarbon aromatik.
• Terbentuk dari peluruhan atau “slow dekomposisi”
tumbu2han dan hewan, yang diperkirakan dari
laut, terutama dari plankton dan alga
• Crude oil merupakan cairan kental hitam yang
terkumpul dalam kantong lapisan batu-batuan.
• Minyak kasar ini dibawa kepermukaan dengan
pengeboran dan pemompaan 39
 Komposisi Minyak Bumi

• Penyusun utama m.bumi berupa senyawa

hidrokarbon, terutama alkana,sikloalkana
dan senyawa aromatis

Jenis Senyawa Jumlah (%) Contoh

Hidrokarbon 90-99 Alkana, sikloalkana, aromatis

Seny.belerang 0,1-7 Tioalkana (R-S-R), tiol (R-S-H)

Seny.Nitrogen 0,01-0,9 Pirol (C4H5N)

Seny.Oksigen 0,01-0,4 Asam karboksilat (RCOOH)

Organo Logam Sangat kecil Seny.logam nikel

40
• The first step in petroleum refining is
usually distillation.
• The crude oil is heated to about
400°C, and the vapors rise through a
tall fractionating column

41
 Distilasi Fraksional dari crude oil

Natural Gas (C1-C4)

Gasoline (C4-C12)
Bpt (40-200 ºC)

Kerosene (C12-C16)
Petroleum Bpt (200-250 ºC)

Heating oil (C15-C18)

Bpt (250-300 ºC)

42
Komposisi Minyak Bumi

• Komposisi kasar
• Komposisi minyak mentah secara umum :
– 57 % hidrokarbon alifatik
– 29 % hidrokarbon aromatik
– 14 % resin
– 2 % belerang thiofenik yang terikut pada
hidrokarbon aromatik

• Berdasarkan penggunaan dibagi atas dasar fraksi distilasi :

– Gasoline ( C4 – C10 )
– kerosine ( C11 – C13 )
– diesel fuel ( C14 – C18 )
– heavy gas oil ( C19 – C25)
– lubricating oil ( C26 – C40 )
43
Fasilitas Refinery dan tangki penyimpanan,
di Texas, merobah hk dari crude oil menjadi
berbagai macam produk petroleum. 44
45
• Crude oil dari perut bumi dipisahkan jadi senyawa
hk yang bernilai tinggi di kilang Louisiana. Setiap
produk petroleum mempunyai range boiling
point, atau "cut," dari proses distilasi dan
dikumpulkan pada condensing towers. 46