ESTRUCTURAS RESONANTES

QUÍMICA ORGÁNICA I
ALUMNO: ROLANDO EFRAÍN
HERNÁNDEZ RAMÍREZ
 ESTRUCTURAS DE RESONANCIA
 Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos o
más estructuras de Lewis, que difieren entre sí únicamente en la
distribución de los electrones, y que se denominan estructuras
resonantes.
 a) La resonancia es uno de las teorías más importantes en química
orgánica, la reactividad y la estructura de un compuesto pueden ser
rápidamente estimados simplemente a partir de consideraciones de
resonancia.
 b) Dibujar contribuyentes de resonancia constituye una muy buena
práctica para aprender a "mover" electrones, habilidad que es
crucial en el entendimiento de los mecanismos de reacción.
 TEORÍA DE RESONANCIA

 El método de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilización que

puede conseguir una molécula por deslocalización electrónica. Cuanto mayor sea el
número de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie
química mayor será su estabilidad.
 La teoría de resonancia dice que el benceno se puede representar mediante dos
contribuyentes que son interconvertibles simplemente al desplazar los electrones π.
 El benceno se caracteriza por dos estructuras resonantes equivalentes que
contribuyen igualmente a la estructura total del mismo.
 REGLAS PARA REALIZAR ESTRUCTURAS RESONANTES

 Regla 1. Los únicos sitios donde se puede comenzar a mover la

densidad electrónica son, en orden arbitrario: cargas negativas,
pares electrónicos libres e insaturaciones (enlaces múltiples). En
dado caso que existan las tres posibilidades, se conseja evaluarlas
todas.
 REGLAS PARA REALIZAR ESTRUCTURAS RESONANTES

 Regla 2. Balance de cargas: la suma algebraica de las cargas en todas las

formas resonantes generada debe de ser la misma. En caso de que no
coincidan, se ha cometido un error y hay que revisar todos los movimientos
hechos.
 REGLAS PARA REALIZAR ESTRUCTURAS RESONANTES

 Regla 3. Una vez que se ha formulado una forma resonante, se

deberán identificar a todos los átomos que han participado en el
movimiento de la densidad
 Habrá que tener en cuenta que en la gran mayoría de los casos, los
cambios en la carga de los átomos, son unitarios
 REGLAS PARA REALIZAR ESTRUCTURAS RESONANTES

 Regla 4. No puede haber desplazamiento en la posición de los

átomos de una estructura de resonancia a otra. Los ángulos de enlace
permanecerán constantes. Sólo la densidad electrónica cambia
 REGLAS PARA REALIZAR ESTRUCTURAS RESONANTES
 Regla 5. Debe tenerse en mente las electronegatividades de los
átomos al evaluar la importancia de los contribuyentes.

El contribuyente de la acetona donde el oxígeno (muy

electronegativo) tiene una carga positiva y (aún peor)
sólo seis electrones en su capa de valencia no es de ninguna
importancia.
 REGLAS PARA REALIZAR ESTRUCTURAS RESONANTES

 Regla 6. Ningún átomo del segundo período, incluyendo C, O, N,

puede contener más de 8 electrones en su capa externa.
 REGLAS PARA REALIZAR ESTRUCTURAS RESONANTES

 Regla 7. Si se mantienen otros factores iguales, hay más

estabilización de resonancia cuando no se crean cargas:
 REGLAS PARA REALIZAR ESTRUCTURAS RESONANTES

 Regla 8. La estabilización es mayor cuando hay dos ó más

estructuras equivalentes de baja energía.
 REGLAS PARA REALIZAR ESTRUCTURAS RESONANTES
 Regla 9. Contribuyentes de resonancia importantes deben de tener
longitudes y ángulos de enlace razonables .

Se puede llegar a una estructura que es formalmente una forma

resonante del benceno simplemente al desplazar los pares
electrónicos.
 REGLAS PARA REALIZAR ESTRUCTURAS RESONANTES

 Regla 10. La importancia de las estructuras resonantes disminuye

conforme aumenta el número de electrones desapareados.
ERRORES COMUNES ENCONTRADOS EN LA REALIZACIÓN DE
ESTRUCTURAS RESONANTES
ESTRUCTURAS RESONANTES
ARTÍCULO 2
 INTRODUCCIÓN

 Aprender resonancia requiere saber “mover electrones” y estructuras relacionadas

con la resonancia aplicando los anteriores conocimientos (hibridación,
electronegatividad, la regla del octeto, separación de carga, geometría molecular y
modelos moleculares)
 IMPORTANCIA

 La resonancia es uno de los conceptos más difíciles de entender en

la química orgánica
 Es necesaria para entender mecanismos de reacción, conjugación,
aromaticidad, productos de distribución.
 Tiene una base matemática en la teoría cuántica.
 En Química Orgánica es cualitativa
 DESCRIPCIÓN

 (1) Dibujar "flechas curvas" para representar movimientos de

electrones entre átomos adyacentes en estructuras de resonancia
 (2) Alinearse de forma alternativa, la estructura está diseñada para
representar una molécula diónica
 (3) Identificar la estructura de Lewis más estable para un ión o
molécula dada
 (4) Dibujar el híbrido de resonancia incorporando las características
de las estructuras de Lewis más estables
 INSTRUMENTOS DE EVALUACIÓN

 Siete test con respuestas múltiples

 Un grupo de profesores de química orgánica revisó las pruebas
 Se administraron cuatro pruebas a 434 estudiantes en química
orgánica del primer semestre y tres pruebas a 327 estudiantes en
química orgánica del segundo semestre.
 ANÁLISIS DE DATOS

 Los estudiantes que tomaron todas las pruebas de evaluación

asistieron a la clase con regularidad y recibieron instrucción sobre el
concepto de resonancia a lo largo de todo el semestre.
 La dificultad de indización para todos los estudiantes fue "muy fácil" o
"fácil" para los estudiantes
 En promedio, los estudiantes no dominaron ninguna de las tareas,
aunque a los estudiantes les parecieron "fáciles
 En promedio, los estudiantes no dominaron ninguna de las tareas,
aunque a los estudiantes les parecieron "fáciles”.
 CONCLUSIÓN

 Los errores más frecuentes en la elaboración de estructuras

resonantes, según un estudio realizado por el departamento de
química de la Universidad de Puerto Rico, son:
 La violación de la regla del octeto.
 La falta de identificación deslocalizada.