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ETERES

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ETERES:

son compuestos que resultan de la unión de dos grupos


alquílicos a través de un puente de oxígeno -O- son
compuestos que tiene un átomo de oxígeno unidos a dos
radicales de hidrocarburos.
SE CLASIFICAN

SIMÉTRICOS: los dos radicales son idénticos

CH3-O-CH3 DIMETIL-ÉTER

ASIMÉTRICOS: los dos radicales diferentes

CH3-O-CH2CH3 ETIL METIL-ÉTER


Podemos encontrar:

Alifáticos R-O-R (los dos radicales alquílicos)


Aromáticos Ar-O-Ar (los dos radicales arílicos)
Mixtos R-O-Ar (un radical alquílico y otro acrilico)
La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables,
solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de
vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos
no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los
alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y
más utilizado de este grupo es el éter común o etílico, normalmente
denominado éter.
Los éteres pueden ser considerados como derivados del agua, al sustituir los
hidrógenos por grupos alquílicos.
NOMENCLATURA:
NOMENCLATURA DE
ÉTERES CÍCLICOS

En este tipo de éteres se sustituye un CH2 por un -O- , se comienza en el -O- y se nombra con el
prefijo OXA seguido del nombre ciclo.

OXACICLOBUTANO
PROPIEDADES FISICAS
- Presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes que puede
atribuirse a la formación de puentes de hidrógeno con el disolvente.

- los ésteres presentan punto de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su


solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos,
se emplean como disolventes en numerosas reacciones.

- la solubilidad en agua se explica por lo puentes de hidrógeno que se establecen


entre los hidrógenos del agua y el oxígeno, son incoloros y al igual que los esteres
tiene olor agradable.

- Debido a que el ángulo C-O-C no es de 180º, los m de los dos enlaces C-O no se
anulan, por lo que presentan un pequeño m.
•Los éteres son disolventes polares apróticos y muy inertes. Por lo tanto
son buenos disolventes de sustancias orgánicas polares y no polares y sus
bajos puntos de ebullición facilitan su separación de los productos de
reacción por evaporación. Su carácter aprótico hace que sean disolventes
compatibles con reactivos fuertemente básicos como los organometálicos a
diferencia de los alcoholes cuya acidez podía dar lugar a la formación de
alcóxidos.
PROPIEDADES QUÍMICAS

No tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos, por
este motivo son inertes a los metales como el sodio y el potasio, necesitan del
calor para poder descomponerse y de ahí reaccionar con los metales.
Obtención de Éteres:
Deshidratando alcoholes: Se usa ácido sulfúrico como deshidratante a unos 140°C para
incrementar la formación del éter.

2 CH3 — CH2 — OH ———–> CH3 — CH2 — O — CH2 —


CH3 + H2O
etanol etano – oxi –
etano
Oxidación:
Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los éteres se
oxidan dando aldehídos.
CH3 — CH2 —O—(CH2)2— CH3 —-> CH3 — HC = O + CH3 — CH2 —
HC = O + H2O
Etano oxi Propano O2 Etanal
Propanal
APLICACIONES DE ETERES:

-Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes isopropilicos y


etílicos.

-Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,


perfumes y alcaloides).

-Combustible inicial de motores diésel. Fuertes pegamentos.

-Antinflamatorio abdominal para después del parto, solo uso externo.


Anestésicos.
Síntesis de Williamson:
En este proceso se combina un alcoholato de sodio con un yoduro de alquilo y
usando altas temperaturas. Permite armar éteres de distintas cadenas (mixtos).
CH3 — CH2 — ONa + CH3 — CH2 — CH2I —-> CH3 — CH2 —O—(CH2)2
— CH3 + INa
Etanolato de sodio Ioduro de propilo Etano oxi
Propano Ioduro de sodio