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ÉTERES Y EPÓXIDOS
Integrantes:
Cuevas Ledesma Jimena
García Patiño Jesús
Hernández Valle Gabriela
Mendoza Galicia Ana Laura
Rojas Hernández Vianey T.
ÉTERES
ESTRUCTURA
Los éteres son compuestos con formula general R-O-R´
En donde R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo.
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3 Nomenclatura
POLARIDAD
Son compuestos polares
El momento dipolar de un éter es la
suma de cuatro momentos dipolares
individuales, cada uno de los dos
enlaces C-O esta polarizado y los
átomos del carbono llevan una carga
positiva parcial. Los dos pares de
electrones no compartidos
contribuyen al momento dipolar.
Los éteres tienen momentos dipolares
relativamente grandes, que ocasionan
atracciones
dipolo-dipolo las cuales son mucho
mas débiles que un puente de
hidrogeno.
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* Los momentos dipolares de los éteres tienen efecto relativamente reducido
sobre sus punto de ebullición.
* los puntos de ebullición inferiores a los alcoholes
*Son líquidos muy volátiles
*Su solubilidad en agua es similar a la de los alcoholes, debido a su
importante estabilidad en medios básicos.
Preparación de éteres
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Síntesis de Williamson
En esta síntesis se hace reaccionar un ion alcòxido con un halogenuro o un tosilato de
alquilo primario en una reacción SN2.
Se puede obtener éteres simétricos como asimétricos
Preparación de alcóxido:
«El alcóxido por lo regular se prepara adicionando Na, K o NaH al
alcohol.»
H
Síntesis de Williamson
8 Rx general:
Desprotonaciòn
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Ruptura de éteres por HBr y HI
Los éteres no reaccionan con bases pero pueden reaccionar en condiciones acidas
Reaccionan con HBr y HI concentrados pues estos reactivos son suficientemente ácidos
para protonar al éter, mientras que el yoduro y bromuros son buenos nucléofilos para la
sustitución.
La molécula no debe contener ningún grupo funcional que sea sensible al ácido fuerte
Mecanismo
16 Protonación del éter para formar un buen grupo saliente
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• Propiedades:
• Compuestos polares.
• Puntos de ebullición menores que los alcoholes
• Solubles en agua.
• Altamente reactivos por la gran tensión que hay en el anillo.
El enlace C-O-C presenta un ángulo de 61°.
• Líquidos incoloros con ligero carácter básico y polar.
21 Nomenclatura
SÍNTESIS DE EPÓXIDOS.
clorohidrina
24 REACCIONES DE EPÓXIDOS
Trans-ciclopentano-1,2-diol
Óxido de ciclopenteno
(mezcla de enantiómeros)
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propanolol
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• Condiciones suaves