Versión original: DR.

CARLOS ANTONIO RIUS ALONSO

Adaptación: Mg. Jorge Luis Breña Oré
Ing. Enrique Neira M.
Objetivos de la Unidad:
• Desarrollar habilidades para proyectar, comprender y explicar
las estructura molecular tridimensional de los alquenos y de las
reacciones que derivan de dicha naturaleza: la adición
electrofílica.

• Propiciar la toma de conciencia sobre el impacto ambiental

que generan el uso de los halogenuros de alquilo.
 Reacciones de los alquenos.

 La hidrogenación de un alqueno es un ejemplo de adición,

uno de los tres tipos más importantes que ya hemos
estudiado: adición, sustitución y eliminación. En una adición
dos moléculas se combinan para formar un solo producto.
Cuando un alqueno experimenta una reacción de adición, dos
grupos se añaden a los átomos de carbono del doble enlace y
los carbonos se convierten en saturados. En muchos aspectos,
la adición es la reacción opuesta a la eliminación, en la que
una molécula se separa en dos fragmentos o moléculas más
pequeñas. En una sustitución, un fragmento reemplaza a otro
en una molécula.
 Las reacciones que sufren los alquenos pertenecen a uno de
los tres tipos siguientes: adición, eliminación y sustitución.
Reacciones de los alquenos
 Hidrogenación de alquenos.

El hidrógeno (H2) se puede añadir a través del doble enlace en

un proceso conocido como hidrogenación catalítica. La
reacción sólo tiene lugar si se utiliza un catalizador. Los
catalizadores que más se usan son el paladio (Pd), el platino
(Pt) y el níquel (Ni), pero existen otros metales que son
igualmente efectivos. La hidrogenación reduce el doble enlace
para formar el correspondiente alcano.

P, T
 Hidrogenación catalítica

En una hidrogenación catalítica, ambos sustratos, el hidrógeno y el

alqueno, necesitan ser adsorbidos en la superficie del metal. Una vez
absorbidos, los hidrógenos se insertan a través de la misma cara del
doble enlace y el producto reducido se libera del metal. La reacción
tiene una estereoquímica sin dado que ambos átomos de hidrógeno
se añadirán al mismo lado del doble enlace.
Adición de hidrógeno
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 Hidrogenación de los alquenos.
Cuando se trata un alqueno con hidrógeno en presencia de platino
como catalizador, el hidrógeno se adiciona al doble enlace,
convirtiendo el alqueno en un alcano. La hidrogenación es
ligeramente exotérmica, desprendiendo entre 20 y 30 kcal por mol de
hidrógeno consumido. Considérese la hidrogenación del 1-buteno y
del trans-2-buteno.

La adición de hidrógeno a través del enlace doble se considera una reacción de

reducción porque el número de enlaces C-H aumenta. Cuanto más sustituido sea el
enlace doble, más estable será el compuesto y más bajo será el calor de hidrogenación.
 Diagrama de energía de reacción para la
hidrogenación de los alquenos.

El trans-2-buteno es más estable que el 1-buteno en 2.7 kcal/mol. Los

enlaces dobles más sustituidos liberan menos calor cuando son
hidrogenados, por lo que se considera que son más estables.
 Energías relativas de los alquenos.

Energías relativas de los enlaces π comparadas con el etileno (los números son aproximados).
 Estabilidad de los alquenos.

El isómero con el doble enlace más

sustituido tiene mayor separación
angular entre los grupos alquilo
voluminosos. Cuanto mayor sea la
separación entre los grupos, se
producirá menos interacción estérica y
mayor estabilidad.

Cuanto más sustituido está el doble enlace,

menor es el calor de hidrogenación y tiene
mayor estabilidad. Entre isómeros
geométricos, el isómero trans es más
estable que el cis.