PREPARACIÓN

de
CICLOALCANOS
 CONCEPTO:

Son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es

formado únicamente por átomos
de carbono unidos entre ellos
con enlaces simples en forma de anillo.

Su fórmula genérica es CnH2n.

Al igual que los alcanos presentan hibridación

Sp3.

También reciben el nombre de compuestos

alicíclicos por presentar propiedades semejantes
a los compuestos alifáticos.
PROPIEDADES FÍSICAS: PROPIEDADES QUÍMICAS:

 Punto de ebullición. Los puntos de  Combustión

ebullición de los cicloalcanos no Los alcanos reaccionan con el oxígeno para
ramificados aumentan al aumentar el producir dióxido de carbono, agua y calor.
número de átomos de Carbono. Para
los isómeros, el que tenga la cadena más  Pirolisis o cracking
ramificada, tendrá un punto de ebullición Es el proceso por medio del cual los
menor. hidrocarburos de alto peso molecular se
rompen a altas temperaturas en presencia
 Solubilidad. Los cicloalcanos son casi de un catalizador y en ausencia del
totalmente insolubles en agua debido a su oxígeno, para evitar la combustión.
baja polaridad y a su incapacidad para
formar enlaces con el hidrógeno. Los
alcanos líquidos son miscibles entre sí y
generalmente se disuelven en disolventes
de baja polaridad.
 NOMENCLATURA:

 Los cicloalcanos son alcanos que tienen

los extremos de la cadena unidos,
formando un ciclo. Tienen dos
hidrógenos menos que el alcano del que
derivan, por ello su fórmula molecular es
CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo
ciclo seguido del nombre del alcano.

 Es frecuente representar las moléculas

indicando sólo su esqueleto. Cada vértice
representa un carbono unido a dos
hidrógenos.

Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy

similares a las estudiadas en los alcanos.
 OBTENCIÓN DE CICLOALCANOS
OBTENCIÓN INDUSTRIAL DE CICLOALCANOS:

 Se obtienen a partir del petróleo

 Son conocidos como naftenos
 Se pueden obtener de compuestos aromáticos por hidrogenación

 son utilizados como materia prima para la síntesis de otros compuestos

orgánicos, como los aromáticos.
FORMACIÓN DE CICLOPROPANO:
• El ciclopropano puede prepararse a partir de los 1,3-dialuros alquílicos por
tratamiento con Zinc(metal activo), cabe resaltar que el Magnesio(Mg)
también produce dicha reacción.

Zn
NaI -ZnBr
Br ZnBr
Esta reacción es análoga a lo que sucede cuando se intenta preparar un
reactivo de Grignard a partir de un dihalúro alquílico de orden 1-3.

Mg
-MgCl2

Metil-ciclopropano
1,3-dicloro butano
REACCIONES ELECTROLÍTICAS Y DE CICLOADICIÓN:
Algunos cicloalcanos pueden ser obtenidos mediante las siguientes reacciones.

luz
o calor

ciclobutano
But-1,3-dieno

calor

etileno ciclohexeno
• Así mismo, también se pueden obtener a partir de otros compuestos que
presentan estructura cíclica. Por ejemplo, mediante hidrogenación de
compuestos aromáticos.

Mo2O3/Al2O3
presión