Valeria Marroquin Agredo María Paula Mosquera Sánchez Daniela Fernanda Ramos Gue Alcoholes La palabra alcohol es originaria del árabe al-kuḥl que significa “el espíritu”, como se le conocía antiguamente. Los árabes descubrieron el alcohol, extrayéndolo del vino por destilación. No obstante, su origen se ubica a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, un ilustrado alquimista y profesor de medicina en Montpellier, Francia. Alcoholes Son una seria de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; Este grupo OH esta unido en forma covalente a un carbono con hibridación Sp3. Clasificación Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en: Primarios Secundarios Terciarios Alcoholes primarios Un alcohol es primario, si Ejemplos: etanol y el átomo de hidrogeno butanol. (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario, es decir un carbono con unido a 2 átomos de hidrogeno. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. Alcoholes secundarios El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario, es decir un carbono unido a 1 atomo de hidrogeno: tardan en reaccionar entre 5 y 20 minutos porque los carbocationes secundarios no son suficientemente estables. Alcoholes terciarios El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario, es decir un carbono reaccionan casi instantáneamente, porque solo: forman carbocationes terciarios relativamente estables. Clasificación Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según el Monoalcohol o monol número de grupos hidroxilos que Polialcoholes contenga el compuesto Clasificación
Monoalcohol o monol Polialcoholes
Son alcoholes que tienen un Son compuestos que tienen solo grupo hidroxilo (–OH), y dos o más grupos hidroxilos (– son aquellos que pueden OH). clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Monohidroxilicos: Poseen un grupo -OH Clasificación Dihidroxilicos: Tienen 2 grupos -OH De acuerdo con el numero de grupos funcionales los alcohols son Trihidroxilicos: Poseen 3 grupos –OH monohidroxilicos, dihidrocilico, trihidroxilicos Nomenclatura En el sistema UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación –o por –ol . Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminación –o por ol. Luego los nombres son: Metanol y etanol. • El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH. • Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo - OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol. • Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo. • Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad. • Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos. • Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente. • Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol. Propiedades Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El físicas alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un Solubilidad alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), Punto de ebullición similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los Punto de fusión alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las Densidad modifica, dependiendo de su tamaño y forma. Solubilidad La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2- propanol y 2 metil-2-propanol. Punto de ebullición Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.