LOS ANHÍDRIDOS DE

ÁCIDOS ORGÁNICOS
Daniela Ortega
Nathaly Angarita
 ¿QUÉ SON LOS ANHÍDRIDOS?

 Compuestos de fórmula general:

O
R C
O  Llamados también anhídridos de ácidos carboxílocos.
R C  Se obtienen cuando dos moléculas del ácido pierden
una molécula de agua.
O
 Son más reactivos que los propios ácidos.
 NOMENCLATURA

 Se antepone la palabra anhídrido al nombre del ácido del que

proviene.
O O
 El anhídrido acético se
CH3 C usa para la obtención
CH3 CH2 C
O de plásticos , productos O
CH3 C farmacéuticos, CH3 CH2 C
colorantes, perfumes y
O explosivos. O
Anhídrido acético Anhídrido propanoico
NOMENCLATURA

 Los anhídridos mixtos se nombran anteponiéndose la

palabra anhídrido a los nombres de los ácidos en orden
de complejidad.
O
CH2 CH2 C Anhídrido
CH3
acético
O
butírico
CH3 C
O
 OBTENCIÓN DE LOS ANHÍDRIDOS

 Se pueden obtener por deshidratación de ácidos carboxílicos para dar

anhídridos cíclicos, también pueden prepararse por la reacción entre un
cloruro de acilo y la sal de un ácido carboxílico:
ÁCIDO SUCCÍNICO ANHÍDRIDO
O SUCCÍNICO O

CH2 C OH CH2 C
O H2O
CH2 C OH CH2 C
O O
 OBTENCIÓN DE LOS ANHÍDRIDOS

CLORURO DE ACETATO DE ANHÍDRIDO

ETANOILO SODIO ACÉTICO O
O O C
CH3
CH3 C CH3 C O NaCl
Cl ONa CH3 C
O
 OBTENCIÓN DE LOS ANHÍDRIDOS

 Cuando el cloruro de acilo y la sal del ácido provienen de ácidos

diferentes se produce un anhídrido mixto:
ACETATO DE SODIO ANHÍDRIDO
CLORURO DE
ACÉTICO
PROPANOILO O
PROPIÓNICO
O O CH3 CH2 C
CH3 CH2 C CH3 C O NaCl
Cl ONa C
CH3
O
 PROPIEDADES DE LOS ANHÍDRIDOS

Los de bajo peso molecular son líquidos, de olor penétrate

y poco solubles en agua. Químicamente presentan las
mismas reacciones de los demás derivados de los ácidos,
son menos reactivos que los haluros de ácido, pero más
que los ésteres o amidas.
 PROPIEDADES DE LOS ANHÍDRIDOS

LA HIDRÓLISIS
En medio ácido conduce a la formación del ácido o ácidos
correspondientes.
O
CH3 CH2 C O
H+
O H2O 2CH3 CH2 C
CH3 CH2 C OH
O
 PROPIEDADES DE LOS ANHÍDRIDOS

LA ALCOHÓLISIS
En medio ácido conduce a la formación del ácido y éster.

O
O O
CH3 C
H+ CH3 C CH3 C
O CH3 OH
CH3 C O CH3 OH
O
 PROPIEDADES DE LOS ANHÍDRIDOS

LA AMONÓLISIS
La reacción de un anhídrido con amoniaco produce la amida
del ácido respectivo y una molécula del ácido:
O
CH2 O O
CH3 C
O NH3 CH3CH2 C CH2CH3 C
CH3 C NH3 OH
CH2
O