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Carmen Troconis
Son moléculas
formadas por oxígeno
(O), carbono (C),
hidrógeno (H) y, en las
que los dos últimos
elementos guardan
una proporción
semejante a la del
agua:
Estructuralmente,
un carbohidrato es
una cadena
hidrocarbonada
poli alcohólica que
contiene en uno de
sus carbonos un
grupo carbonilo
Los hidratos de
carbono están
representados por
moléculas de
diferentes tamaños
moleculares:
1. Monosacáridos
2. Oligosacáridos
3. Polisacáridos
TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural 2015
OBJETIVO N° 2
• Definición de monosacáridos.
• Clasificación de monosacáridos
¿Qué es un
monosacárido?
Fructosa N - acetilgalactosamina
Formulas lineales de algunos
monosacáridos
Manosa
Galactosa Glucosamina
Derivados de los
monosacáridos
• Desoxiazucares
Se forman por la reducción y pérdida de algún OH en uno de los
carbonos.
• Polialcoholes
Se forman por la reducción del grupo aldehído a alcohol.
• Glucoácidos o azucares ácidos
Se forman por la oxidación de un grupo alcohol o aldehído a ácido.
Por ejemplo el ácido glucoronico.
• Aminoazucares
Se sustituye un grupo OH por un grupo amino.
Fosfatos de azucares (esteres fosforicos)
Son monosacáridos unidos mediante enlace ester a un grupo fosfato
TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural 2015
OBJETIVO N° 4
• Enantiómeros.
• Quiralidad
Clasificación según su isomería
q
+ -
Aldosa Enantiómeros Epímero Anómeros
D α
Cetosa
L β
• Compuestos diferentes
con igual fórmula Grupo Carbónilo
molecular
• Aldosas: Contienen un
grupo carbonilo en el
carbono 1 (grupo de
aldehídos).
• Cetosas: contienen un
grupo carbónilo en el
interior de la molécula
(grupo de cetonas).
TRIOSAS:
Carbonos
quirales
diferentes
TEMA
Martínez N° 5.E. (2011).
Márquez, UNIDAD 1 - Bioquímica
Temas Selectos de Química 2. Estructural 2015
México, D.F., México: CENGAGE Learning.
Enantiómeros vs Epímeros
• Carbono anomérico.
• Proyecciones de los carbohidratos
• Isomería óptica
Anomería y Proyecciones de los
carbohidratos
• Todos los monosacáridos tienen una fórmula lineal que se
representa mediante PROYECCIONES DE FISCHER
• Las aldopentosas y las hexosas en disolución adoptan una
estructura cíclica, representadas mediante PROYECCIONES DE
HAWORTH
Carbono
carbonílico Carbono
anomérico
β
TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural 2015
Enlace hemiacetálico y las
estructuras cíclicas
D -glucosa Fórmula cíclica hexagonal
Carbono o PIRANO
carbonílico Se produce un enlace
hemiacetal entre el grupo
aldehído y un grupo
alcohol
Carbono
anomérico
Fórmula lineal o
Proyección de Fischer
a-D-GLUCOPIRANOSA
Se produce un enlace
hemiacetal entre el grupo
cetona y un grupo alcohol
Carbono
anomérico
Fórmula lineal o
Proyección de Fischer
b-D-FRUCTOFURANOSA
• Oligosacáridos
• Polisacáridos
Oligosacáridos
Enlace O-glucosídico
• Azúcar de malta
• Se obtiene por hidrólisis del almidón o glucógeno
• Con carácter reductor
• Fácilmente hidrolizable
• (α-D-glucosa) + (α-D-glucosa)
• Enlace: monocarbonílico α (1 - 4)
TEMA N° 5. UNIDAD 1 - Bioquímica Estructural 2015
Disacáridos de mayor interés
biológico
PECTINAS
ESTRUCTURALES
HEMICELULOSAS
Proporcionan
AGAR - AGAR soporte y
HETEROPOLISACÁRIDOS GOMAS protección.
E-mail:
Medicina_morfo1@correo.unefm.edu.ve