Kimia Organik

Bab 12
Pengenalan Kimia Organik
Departemen Kimia FMIPA IPB

Ikhtisar
Alkana
Sikloalkana
Alkena
Sumber:
Chang Bab 11 Alkuna
Hidrokarbon Aromatik
Gugus Fungsi
Dept. Kimia FMIPA IPB

Kimia Organik
Kimia Organik berfokus pada kimia karbon.

Beberapa karakteristik unsur karbon:
• Non-logam Dapat berikatan kovalen (terkadang
• Elektronegativitas 2,5 ionik) dengan banyak unsur lain
• Memiliki 4 elektron valensi
 dapat membentuk 4 ikatan agar oktet
• Dapat berikatan dengan sesama karbon (katenasi):
- Panjang ikatan takhingga
- Ikatan tunggal, rangkap dua atau tiga
- Rantai lurus, bercabang, atau cincin
- Alifatik atau aromatik
Kimia Organik
Semua senyawa organik  turunan dari hidrokarbon

Penggolongan Hidrokarbon

Alkana
Rumus umum CnH2n+2, n = 1, 2, 3, …

• hanya terdapat ikatan kovalen tunggal.
• hidrokarbon jenuh  mengikat jumlah maksimum atom H.
• namanya diakhiri dengan “-ana”
H H H H
H C C ………. C C H
H H H H

Alkana
Sepuluh Alkana Rantai-Lurus Pertama
Nama Rumus mampat  Atom C mp (oC) bp (oC)
Metana CH3 1 –182,5 –161,6
Etana CH3–CH3 2 –183,3 –88,6
Propana CH3–CH2–CH3 3 –189,7 –42,1
Butana CH3–(CH2)2–CH3 4 –138,3 –0,5
Pentana CH3–(CH2)3–CH3 5 –129,8 36,1
Heksana CH3–(CH2)4–CH3 6 –95,3 68,7
Heptana CH3–(CH2)5–CH3 7 –90,6 98,4
Oktana CH3–(CH2)6–CH3 8 –56,8 125,7
Nonana CH3–(CH2)7–CH3 9 –53,5 150,8
Dekana CH3–(CH2)8–CH3 10 –29,7 174,0
Deret homolog Dept. Kimia FMIPA IPB
Alkana
Isomer kerangka  rumus molekul sama, rantai induk berbeda

Berapa banyak isomer kerangka pada pentana, C5H12?
Rumus lengkap
Rumus mampat
CH3–(CH2)3–CH3 (CH3)2CH–CH2–CH3 (CH3)4C

Rumus garis
n-pentana 2-metilbutana 2,2-dimetilpropana

Alkana
Tata Nama Alkana

1. Rantai karbon terpanjang dinamai sebagai induk.
A C C C C
C C C C bukan C C C C
Jika ada 2 rantai sama panjang, dipilih yang paling banyak

substituennya.
B C C C C
C C C C C C bukan C C C C C C
C C Dept. Kimia FMIPA IPB
2. Substituen alkil (alkana – 1 H) & halogen lazim dijumpai.
Alkana Substituen alkil Nama

CH4 (metana) CH3– metil (Me-)
CH3CH3 (etana) CH3CH2– etil (Et-)
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2– propil (Pr-)
(propana)
CH3 CH
CH3 isopropil (i-Pr-)
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2– butil (Bu-)

(butana) CH3CH2 CH
CH3 sec-butil (s-Bu-)
(CH3)3CH
CH3 CH CH2
(isobutana) CH3 isobutil (i-Bu)
CH3
CH3 C
tert-butil (t-Bu)
CH3 Dept. Kimia FMIPA IPB
Alkana
CH3 F- = fluoro
CH3 C CH2 Cl- = kloro

substituen halogen
CH3 Br- = bromo
neopentil I- = iodo
3. Rantai utama dinomori sehingga substituen mendapat nomor
sekecil-kecilnya.
C
E
6 5 4 3 2 1
D 1 2 3 4 5 6 7
1 2 3 4 5 6 7 Dept. Kimia FMIPA IPB

Alkana
4. Dua atau lebih substituen identik  awalan di-, tri-, tetra-, dst.
5. Dua atau lebih jenis substituen:
 diurutkan sesuai abjad Inggris;
 awalan di-, tri-, … atau sec-, tert- … diabaikan
 awalan iso- tidak diabaikan
6. (a) Nama IUPAC ditulis sebagai satu kata (tanpa spasi).

(b) Antarnomor  tanda koma;
Antara nomor dan huruf  tanda hubung.
Coba Anda namai contoh A–E dalam slaid sebelumnya.

Alkana
Latihan:
Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut:
a. CH3 CH3 d. CH3

CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 C CH3
b. (CH3)3CCH2CHClCH3 CH3
c. ClCH2CH2CHBrCH3 e. CH3CHCH2CH2CH3
Jawaban: CH2CH3
a. 2,3-dimetilpentana d. 2,2-dimetilpropana
b. 4-kloro-2,2-dimetilpentana e. 3-metilheksana
c. 3-bromo-1-klorobutana Dept. Kimia FMIPA IPB
Alkana
Reaksi Alkana
I. Reaksi Oksidasi (Pembakaran)
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2  n CO2 + (n+1) H2O
Contoh: C4H10 + 13/2 O2  4 CO2 + 5 H2O + 688,0 kkal mol-1

II. Reaksi Substitusi Radikal-Bebas (Halogenasi)
(250400)oC
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
atau cahaya
metana klorin klorometana
(metil klorida)
Cl2 Cl2 Cl2
CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
h h h
diklorometana triklorometana tetraklorometana
(metilena klorida) (kloroform) (karbon tetraklorida)
Alkena
Rumus umum CnH2n, n = 2, 3, …

• memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon
• sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon takjenuh
• penamaan diakhiri dengan “-ena”
• merupakan isomer fungsional dari sikloalkana
H2C CH2
Contoh: C3H6  CH2=CH–CH3 dan C
H2

Alkena
Tata Nama Alkena
1. Dipilih rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.
C C C C
C C C C bukan C C C C
2. Rantai dinomori mulai dari ujung terdekat ke ikatan rangkap.

Jika jaraknya sama, penomoran dimulai dari ujung terdekat
ke substituen.
1 2 3 4
1 2 3 4 5
Alkena
(3)a. Nomori substituen sesuai posisinya dalam rantai, diurutkan
menurut abjad Inggris.
b. Posisi ikatan rangkap ditunjukkan oleh posisi karbon alkena
pertama, dituliskan tepat sebelum nama induk.
c. Jika ada >1 ikatan rangkap, posisinya dinyatakan dan diberi
akhiran -diena, -triena, dst.
2-metil-1,3-butadiena
2-etil-1-pentena
3-propil-1,4-heksadiena
2,5-dimetil-3-heptena Dept. Kimia FMIPA IPB
Alkena
Isomer Geometri
Rotasi ikatan C=C terbatas 
Jika setiap karbon pada ikatan C=C mengikat 2 atom/gugus
yang berbeda, akan diperoleh isomer geometri (cis-trans)
Contoh: H H H Cl
C C C C
Cl Cl Cl H
cis-1,2-dikloroetana trans-1,2-dikloroetana
td 60 oC, tl –80 oC td 47 oC, tl –50 oC
Latihan:
Gambarkan dan namai 6 buah isomer dengan rumus C4H8.
Alkena
Pengubahan 11-cis-retinal --> isomer semua-trans pada

rodopsin merupakan peristiwa utama dalam proses
penglihatan.

Alkuna
Rumus umum CnH2n–2, n = 2, 3, …

• memiliki setidaknya satu ikatan rangkap-tiga karbon-karbon
• juga merupakan hidrokarbon takjenuh
• penamaan diakhiri dengan “-una”
• tidak memiliki isomer geometri (cis-trans)
Alkuna paling sederhana ialah etuna (asetilena, C2H2), dibuat
dari reaksi kalsium karbida dengan air:
CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

Asetilena banyak digunakan karena kalor pembakaran yg tinggi.
2 CH CH (g) + 5O2 (g) 4 CO2 (g) + 2H2O (l) DH0 = -2.599,2 kJ
Alkuna
Alkuna menjalani reaksi adisi seperti halnya alkena:
CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)
CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)
CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g)
CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)
1-butuna
Latihan:
Tuliskan persamaan reaksi
(a) propuna + 1 mol Cl2 (c) 1-butuna + 2 mol HBr
Benzena (C6H6):
Hidrokarbon segienam datar dengan semua ikatan karbon-
karbon sama panjang, sama halnya dengan semua ikatan
karbon-hidrogen, dan semua sudut CCC dan HCC 120o.
H H
H H H H
H H H H
H H
Struktur Kekule Struktur Wheland
Tata Nama Benzena dan Turunannya
 Tanpa nama umum Benzena monosubstitusi
Br NO2 CH2CH3
bromobenzena nitrobenzena etilbenzena

 Dengan nama umum (trivial) O H
CO2H
OH NH2 C
CH3 CH=CH2
asam benzoat
toluena stirena fenol anilina benzaldehida Dept. Kimia FMIPA IPB
Benzena disubstitusi
X
Y X Y Y
X
orto (1,2-) meta (1,3-) para (1,4-)
Contoh:
Cl
Br NH2
Cl CH3
CH2CH3
NO2 CH=CH2 o-etilanilina

o-bromoklorobenzena
(urut abjad Inggris) m-nitrotoluena p-klorostirena
Polisiklik (PAH)

Gugus Fungsi
Struktur Golongan Senyawa Contoh spesifik
C C Alkana CH3-CH3
C C Alkena H 2C CH2
C C Alkuna HC CH
Arena
(aromatik)
Alkil halida
C X CH2Cl2, CHCl3
(organohalogen)

Gugus Fungsi
C OH Alkohol CH3CH2OH
OH OH
Fenol
Tiol
C SH CH3SH
(Merkaptan)
C O C
Eter CH3CH2OCH2CH3
O Epoksida O
(Oksirana)

Gugus Fungsi
C S C Sulfida (CH2=CHCH2)2S
(Tioeter)
O
C H
Aldehida H2C=O
O
O
C C C Keton
CH3 C CH3
O Asam O
C OH karboksilat CH3 C OH
O Asil halida O
C X (halida asam) CH3 C Cl
Gugus Fungsi
O O
O O
Anhidrida asam CH3 C O C CH3
C O C
O O
C O C Ester CH3 C OCH2CH3
O O
Amida primer
C NH2 H C NH2
Nitril
C N CH2 C C N
(Sianida) H
C NH2 Amina primer CH3CH2NH2

Gugus Fungsi: Alkohol
R OH
gugus alkil gugus hidroksil
a
RCH2OH: primer (1o) R3COH: tersier (3o)
R2CHOH: sekunder (2o)
3 2 1 3 2
CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3CHOH
1CH
3
metanol etanol 1-propanol 2-propanol
metil alkohol etil alkohol n-propil alkohol isopropil alkohol
(1o) (1o) (1o) (2o)
3
CH3
3 2 1
2
CH3CHCH2OH CH3 C OH
1
CH3 CH3
2-metil-1-propanol 2-metil-2-propanol
isobutil alkohol tert-butil alkohol
(1o) (3o)
OH
CH2 CH2 CH2 CH CH2

HO OH HO OH OH
1,2-etanadiol 1,2,3-propanatriol
etilena glikol gliserol fenol

Produksi metanol secara komersial
Fe2O3
CO (g) + 2H2 (g) CH3OH (l)
Produksi etanol secara komersial

H2SO4
CH2 CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH (g)
Produksi etanol secara biologis

enzim
C6H12O6 (aq) 2CH3CH2OH (aq) + 2CO2 (g)

Gugus Fungsi: Eter
R OR'
rantai induk alkana cabang alkoksi
(atom C lebih banyak) (atom C lebih sedikit)
 Nama IUPAC: alkoksialkana

 Nama trivial: nama gugus alkil (urut abjad Inggris) + eter.
CH3CH2OCH2CH3
etoksietana 1-metoksipropana
(di)etil eter etil propil eter
ETER SIMETRIK ETER TAKSIMETRIK

Gugus Fungsi: Eter
Etil propil eter (neotil) sekarang ini lazim digunakan

sebagai anestesi. Dietil eter tidak digunakan lagi karena
mengiritasi sistem pernafasan dan menimbulkan rasa
mual dan muntah.

Gugus Fungsi: Eter
Reaksi kondensasi
H2SO4
CH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2O
Untuk diperhatikan
Di udara, eter membentuk peroksida yang mudah meledak:
CH3CH2OCH2CH3 + O2 CH3CH2OCHCH3
OOH
suatu hidroperoksida organik
Pengocokan dengan FeSO4 mereduksi peroksida ini.

Gugus Fungsi: Aldehida & Keton
gugus karbonil gugus karbonil
O O
R C H R C R'
aldehida keton
 Nama IUPAC: alkanal  Nama IUPAC: alkanon
O O O O
H C H CH3 C H CH3CH2 C H CH3CH2CH2 C H
metanal etanal propanal butanal
formaldehida asetaldehida propionaldehida butiraldehida
O O
3 2 1 4 3 2 1
CH3 C CH3 CH3CH2 C CH3
propanon butanon Dept. Kimia FMIPA IPB
 Ikatan bersifat polar (interaksi dipol-dipol)
O

R C R'
CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)3CH=O CH3(CH2)3CH2OH
Bobot molekul 86 86 88
Titik didih (oC) 69 102 118
(gaya London) (interaksi (ikatan hidrogen)
dipol-dipol)
O H Gugus karbonil dapat berikatan

hidrogen dengan air
H
O H
R C O H Aldehida dan keton ber-BM rendah
R' larut dalam air
Oksidasi alkohol di laboratorium:
OH O O
[O] [O]
R C H R C H R C OH
[H] [H]
H
alkohol 1o aldehida asam karboksilat
Oksidator khusus digunakan agar oksidasi alkohol 1o terhenti di
aldehida, yaitu PCC (piridinium klorokromat):
CrO3 + HCl + N NH CrO3 Cl
piridin PCC
Oksidator kuat (KMnO4, K2Cr2O7, HNO3 pekat) mengoksidasi

alkohol 1o menjadi asam karboksilat. Dept. Kimia FMIPA IPB
Oksidasi alkohol di laboratorium:

OH O
[O]
R C R' R C R'
[H]
H
alkohol 2o keton
Oksidator Jones (anhidrida kromat CrO3 dalam H2SO4 berair)

lazim digunakan:
H CrO3
O
OH H+, aseton
sikloheksanol sikloheksanon
Gugus Fungsi: Asam Karboksilat
O O
C + OH C
OH
karbonil hidroksil karboksil
 Nama IUPAC: asam alkanoat

 Nama trivial: sumber asal asamnya
O O O O
H C OH CH3 C OH CH3CH2 C OH CH3CH2CH2 C OH
asam metanoat asam etanoat asam propanoat asam butanoat
asam format asam asetat asam propionat asam butirat

O H O
3 2 1 COOH
H2C C OH CH3 C C OH 1
OH
OH OH 2
asam hidroksietanoat asam 2-hidroksipropanoat
asam glikolat asam laktat asam o-hidroksibenzoat
asam salisilat
bahan baku poliester Dacron

asam benzena-1,4-dikarboksilat
asam tereftalat
n=0 asam etanadioat asam oksalat
O O n= 2 asam butanadioat asam suksinat
HO C (CH2)n C OH n=3 asam pentanadioat asam glutarat
n=4 asam heksanadioat asam adipat

(bahan baku poliamida Nilon-6,6)
 Asam karboksilat dapat saling berikatan O H O

hidrogen membentuk dimer: R C C R
O H O
CH3CO2H CH3CH2CH2OH
Bobot molekul 60 60
Titik didih (oC) 118 97
 Asam karboksilat polar & dapat berikatan hidrogen dengan
air  asam karboksilat ber-BM rendah larut dalam air.
Sintesis
Industri asam asetat
asetaldehida
Reaksi Asam Karboksilat

Esterifikasi:
O O
H+/Q
CH3 C OH + HO CH3 CH3 C O CH3
-H2O
Penetralan:
O O
R C + Na+OH R C + H2O
O H ONa+
Pembentukan halida asam:
O O
R C OH + PCl5 R C Cl + HCl + POCl3
Gugus Fungsi: Ester
O
alkanoat
R C O R' alkil
O
CH3 C OCH2CH3
etil etanoat
Kebanyakan ester berbau enak 
etil asetat * pentil asetat (pisang)
* etil butanoat (nanas)
CH3CH2CO2CH(CH3)2
* oktil asetat (jeruk)
2-propil propanoat
isopropil propanoat * pentil butanoat (aprikot)
Coba Anda gambarkan strukturnya.
Gugus Fungsi: Ester
Hidrolisis (reaksi dengan air): Reaksi Ester
Sabun diperoleh dari hidrolisis-basa lemak/minyak:

O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C
+
O Na
nonpolar, lipofilik
polar,
hidrofilik

Gugus Fungsi: Amina
amonia amina 1O amina 2O amina 3O
(Gugus R bisa alkil, aril, atau bagian dari sebuah cincin.)
Atom N memiliki pasangan elektron bebas

 amina bersifat basa Lewis (donor pasangan elektron).
N + H OH N H + OH
amina amonium hidroksida

Gugus Fungsi: Amina
Amonia, amina 1o, 2o, atau 3o + asam kuat  garam amina
Contoh: CH3CH2NH2 + HI CH3CH2NH3 I

etilamina etilamonium iodida
Amina 3o + alkil halida  garam amonium kuaterner

Senyawa amonium 4o penting dalam proses biologis.
Contoh: CH3 Terlibat dalam metabolisme,

prekursor asetilkolina,
CH3 N CH2CH2OH OH
senyawa kunci dalam
CH3 kolina transmisi impuls syaraf.

Departemen Kimia FMIPA IPB

Kimia Organik

Загружено:

Сведения о документе

Авторское право

Доступные форматы

Поделиться этим документом

Поделиться или встроить документ

Параметры публикации

Этот документ был вам полезен?

Это неприемлемый материал?

Авторское право:

Доступные форматы

Kimia Organik

Загружено:

Авторское право:

Доступные форматы

Bab 12

Pengenalan Kimia Organik

Departemen Kimia FMIPA IPB

Dept. Kimia FMIPA IPB

Kimia Organik berfokus pada kimia karbon.

Semua senyawa organik  turunan dari hidrokarbon

Dept. Kimia FMIPA IPB

Rumus umum CnH2n+2, n = 1, 2, 3, …

Dept. Kimia FMIPA IPB

Isomer kerangka  rumus molekul sama, rantai induk berbeda

CH3–(CH2)3–CH3 (CH3)2CH–CH2–CH3 (CH3)4C

n-pentana 2-metilbutana 2,2-dimetilpropana

Dept. Kimia FMIPA IPB

Tata Nama Alkana

Jika ada 2 rantai sama panjang, dipilih yang paling banyak

Alkana Substituen alkil Nama

CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2– butil (Bu-)

CH3 C CH2 Cl- = kloro

1 2 3 4 5 6 7 Dept. Kimia FMIPA IPB

6. (a) Nama IUPAC ditulis sebagai satu kata (tanpa spasi).

Coba Anda namai contoh A–E dalam slaid sebelumnya.

a. CH3 CH3 d. CH3

Contoh: C4H10 + 13/2 O2  4 CO2 + 5 H2O + 688,0 kkal mol-1

Rumus umum CnH2n, n = 2, 3, …

Dept. Kimia FMIPA IPB

2. Rantai dinomori mulai dari ujung terdekat ke ikatan rangkap.

Pengubahan 11-cis-retinal --> isomer semua-trans pada

Dept. Kimia FMIPA IPB

Rumus umum CnH2n–2, n = 2, 3, …

CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

Tata Nama Benzena dan Turunannya

 Tanpa nama umum Benzena monosubstitusi

bromobenzena nitrobenzena etilbenzena

NO2 CH=CH2 o-etilanilina

Dept. Kimia FMIPA IPB

Dept. Kimia FMIPA IPB

Dept. Kimia FMIPA IPB

C NH2 Amina primer CH3CH2NH2

Dept. Kimia FMIPA IPB

R2CHOH: sekunder (2o)

CH2 CH2 CH2 CH CH2

Dept. Kimia FMIPA IPB

Produksi etanol secara komersial

Produksi etanol secara biologis

Dept. Kimia FMIPA IPB

 Nama IUPAC: alkoksialkana

Dept. Kimia FMIPA IPB

Etil propil eter (neotil) sekarang ini lazim digunakan

Dept. Kimia FMIPA IPB

Di udara, eter membentuk peroksida yang mudah meledak:

Pengocokan dengan FeSO4 mereduksi peroksida ini.

gugus karbonil gugus karbonil

O H Gugus karbonil dapat berikatan

CrO3 + HCl + N NH CrO3 Cl

Oksidator kuat (KMnO4, K2Cr2O7, HNO3 pekat) mengoksidasi

Oksidasi alkohol di laboratorium:

Oksidator Jones (anhidrida kromat CrO3 dalam H2SO4 berair)

 Nama IUPAC: asam alkanoat

Dept. Kimia FMIPA IPB

bahan baku poliester Dacron

HO C (CH2)n C OH n=3 asam pentanadioat asam glutarat

n=4 asam heksanadioat asam adipat

 Asam karboksilat dapat saling berikatan O H O

Reaksi Asam Karboksilat