UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA, INGENIERIA Y TECNOLOGIA

QUIMICA ORGANICA

CICLOALCANOS

Ms. ABEL INGA DIAZ

 CICLOALCANOS
• Los cicloalcanos son los alcanos en los que los átomos de
carbono están dispuestos de manera que integran un anillo.
• Su formula general CnH2n.
 NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS

1. Compuestos monociclicos.
- Los alcanos que poseen un anillo se denominan mediante la
partícula ciclo antepuesta a los nombres alcano que poseen el
mismo numero de átomos de carbono
NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS

La nomenclatura de los cicloalcanos

sustituidos es muy sencilla se les denomina
alquilciclo alcanos.

• CICLOPROPANO

• CICLOPENTANO
Isopropil ciclohexano
Cuando se presenta mas de un sustituyente, los carbonos del anillo
se numeran de manera que se comienzan con un sustituyente de
modo que el siguiente sustituyente tenga el menor numero posible

1-ETIL-3-METILCICLOHEXANO

1-TERBUTIL-3-METILCICLOHEXANO
Si la cadena del átomo contiene mayor numero de átomos de
carbono que el anillo entonces, el anillo se considera un
sustituyente.
ALCANOS POLICICLICOS
 ESPIRO COMPUESTOS

• Compuestos biciclicos con un átomo en común a

ambos anillos son espirocompuestos, la nomenclatura
se basa en el siguiente esquema:
• La numeración empieza junto al carbono común continuando alrededor
del anillo mas pequeño de primero.
• Se usa como prefijo la palabra espiro seguida de paréntesis rectangulares.
• Dentro de ellos se coloca el numero de carbonos de ambos lados del
carbono común, el menor de primero, separados por un punto.
• A continuación se escribe el nombre padre del compuesto, es decir, el
correspondiente al numero total de carbonos de los dos anillos.
 COMPUESTOS BICICLICOS

• Son compuestos que contienen dos anillos, se denominan bicicloalcanos

y el alcano correspondiente al numero de átomos de carbono en total se
emplea como el nombre básico. El siguiente compuesto por ejemplo,
contiene ocho átomos de carbono y por lo tanto es un biciclo octano.
• El nombre padre de estos compuestos es el del compuesto de cadena abierta
correspondiente al numero total de carbonos del compuesto cíclico.
• Se usa un prefijo como biciclo para indicar el numero de anillos.
• En los compuestos biciclicos, el sistema se enumera empezando por uno de los
carbonos comunes (en puente), continuando por el anillo mas largo de primero y
luego con los otros anillos en orden descendiente.
 PROPIEDADES DE LOS CICLOALCANOS

• Los cicloalcanos poseen puntos de ebullición mas

elevados que los alcanos no ramificados con el mismo
numero de carbonos.
• Los cicloalcanos también tienen puntos de fusión
mucho mas alto que sus contrapartes de cadena abierta.
Debido a su mayor simetría, se aglutinan y tienen mas
estrechamiento al formar estructuras cristalinas.
 PROPIEDADES DE LOS CICLOALCANOS

DENSIDAD: Los cicloalcanos al igual que los alcanos son los

menos densos de todos los grupos orgánicos.
Tienen considerablemente menores valores que 1 g/ml.
SOLUBILIDAD: Los cicloalcanos y los alcanos son
prácticamente insolubles en H2O debido a su baja polaridad y
su incapacidad de formar puentes de hidrogeno, los alcanos y
cicloalcanos son miscibles entre si.
 REACCIONES DE LOS CICLOALCANOS

1. Las reacciones de los cicloalcanos cuyas moléculas tienen anillos de

cinco átomos de carbono o mas, son semejantes a las de los alcanos.
El ciclo pentano y el ciclo hexano, por ejemplo.

Cl2
+ HCl
Calor y luz
Es el principal componente de la esencia de menta. Es un sólido blanco de
sabor ardiente, cristalizado en grandes prismas que funden a 44ºC. El líquido
hierve a 212ºC. El mentol tiene propiedades ligeramente anestésicas o, mejor,
refrescantes. Se emplea como antipruriginoso en dermatología, y como
discretísimo anestésico en otorrinolaringología, para el tratamiento de la
faringitis. Posee también propiedades antisépticas.
El limoneno se presenta en tres formas, dextrógira, levógira y racémica.
El limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja y le confiere
su olor característico.
El limoneno dextrógiro (+) abunda en la naturaleza. Es un
líquido aceitoso que puede extraerse fácilmente de la cáscara
del limón y responsable de su olor.
Sustancia sólida, cristalina, volátil, de sabor ardiente y olor característico,
que se haya en el alcanforero y otras lauráceas. La química del alcanfor es
muy complicada y ha desempeñado un importante papel histórico en la
evolución de las teorías químicas. Es un anestésico ligero en uso tópico
(alcoholes alcanforados).
EJEMPLOS