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HIDRATOS DE CARBONO
ÍNDICE
1. Introducción y clasificación
2. Proyección de Fischer y notación D-L
3. Aldosas
3.1. Las aldotetrosas
3.2. Las aldopentosas y aldohexosas
3.3. Las formas cíclicas de los carbohidratos
a) Forma furanosa
b) Forma piranosa
4. Cetosas
5. Derivados de carbohidratos
5.1. Desoxiazúcares
5.2. Aminoazúcares
5.3. Carbohidratos de cadena ramificada
5.4. Glicósidos
6. Disacáridos
7. Polisacáridos
8. Glicoproteínas
1. Introducción y clasificación
1. Introducción y clasificación
Históricamente los carbohidratos fueron considerados “hidratos de carbono”
debido a que sus fórmulas moleculares en muchos casos, aunque no en todos,
corresponden a Cn(H2O)m. Actualmente resulta más realista definirlos como
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
-La palabra del latín saccharum significa azúcar y el término derivado “sacárido”
es la base del sistema de clasificación de los carbohidratos. Un monosacárido es
un carbohidrato simple, aquél que bajo condiciones de hidrólisis no se rompe en
carbohidratos más pequeños. La glucosa (C6H12O6) es un ejemplo.
HC O HC O HC O HC O
H C OH H OH HO C H HO H
R-(+)-Glicerialdehído S-(-)-Glicerialdehído
3. Aldosas
3.1. Las aldotetrosas
Se escribe de
Equivalente a
la forma:
Proyección de
Fischer de una
Conformación eclipsada de aldotetrosa
una aldotetrosa
3.1. Las aldotetrosas
1
El esterocentreo de CHO 1
CHO El esterocentreo de
número más alto tiene número más alto
2
una configuración H OH 2 tiene una
HO H
análoga al D- configuración análoga
3
gliceraldehído H OH HO
3
H al L-gliceraldehído
4 4
CH2OH CH2OH
D-Eritrosa L-Eritrosa
Los otros dos estereoisómeros de la tetraaldosa tienen, cada uno de ellos, sus dos
grupos hidroxilo en lados opuestos en proyección de Fischer. Son
diastereoisómeros de la D- y L-eritrosa y se denominan D- y L–treosa. Los
prefijos D y L especifican de nuevo la configuración del centro estereogénico de
más elevada numeración. D- y L-treosa son enantiómeros entre sí.
D-Treosa L-Treosa
CHO
H OH
CH2OH
D-(+)-Gliceraldehido
CHO CHO
H OH HO H
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-(-)-Eritrosa D-(-)-Treosa
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-(+)-Alosa D-(+)-Altrosa D-(+)-Glucosa D-(+)-Manosa
CHO CHO CHO CHO
H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
HO H HO H HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-(-)-Gulosa D-(-)-Idosa D-(+)-Galactosa D-(+)-Talosa
3.3. Las formas cíclicas de los carbohidratos
- Las aldosas incorporan dos grupos funcionales, C=O y OH, capaces de
reaccionar entre sí.
- La adición nucleófila de un alcohol a la función carbonilo da lugar a un
hemiacetal. Cuando ambas funciones forman parte de una misma molécula se
forma un hemiacetal cílcico.
- Los hemiacetales de cinco miembros se denominan formas furanosa y los de
seis formas piranosa. El carbono portador de los dos oxígenos se denomina
anomérico.
H
O O
O H
H
HOCH2CH2CH2CH = H2C O OH
4-hidroxibutanal H2C CH2
H
O
H2C O H O H
HOCH2CH2CH2CH2CH = H2C O
H2C CH2 OH
5-hidroxipentanal
3.3. Las formas cíclicas de los carbohidratos
a) Forma furanosa
1
CHO H
2 H O
H OH
Es equivalente 4 HC O
3 H H 1
H OH H
3 2
4 OH
CH2OH OH
D-Eritrosa
3.3. Las formas cíclicas de los carbohidratos
- El carbono anomérico se convierte en un nuevo centro estereogénico. Su grupo
hidroxilo puede ser cis o trans con respecto a los otros grupos hidroxilo de la
molécula.
H
H O O H H O OH
H
H
H H O H H H H
H H OH H H
OH OH OH OH OH OH
D-Eritrosa -D-Eritrofuranosa -D-Eritrofuranosa
H H OH H H
OH OH OH OH OH OH
-D-Ribofuranosa
-D-Ribofuranosa -D-Ribofuranosa
-D-Ribofuranosa
3.3. Las formas cíclicas de los carbohidratos
b) Forma piranosa
H O H H O OH
H H H H
HO OH HO H
OH OH OH OH
-D-Ribopiranosa
-D-Ribopiranosa -D-Ribopiranosa
-D-Ribopiranosa
3.3. Las formas cíclicas de los carbohidratos
Formación del anillo de piranosa de la D-glucosa.
1
CHO
2
H OH
3
HO H D-glucosa (el grupo hidroxilo en la posición C5
H
4
OH es el que produce la piranosa)
5
H OH
6
6 H HOH2C
CH2OH 5 6
CH2OH 5 OH
H H
OH H
4
H Rotación sobre el enlace H
OH O C4-C5 4 O
H 1 OH H 1
OH OH
3 2 3 2
H OH H OH
CH2OH CH2OH
H O H H O OH
H H
OH H OH H
HO OH HO H
H OH H OH
-D-glucopiranosa
-D-glucopiranosa -D-glucopiranosa
-D-glucopiranosa
3.3. Las formas cíclicas de los carbohidratos
Los anillos de piranosa de 6 miembros adoptan una conformación tipo silla.
CH2OH CH2OH C O
C O C O HO H
H OH H OH H OH
H OH HO H H OH
D-Ribolosa
D-Ribulosa L-Xilulosa D-Fructosa
H H H H H H
O
H CH2OH OH
OH OH OH OH OH OH
D-Ribulosa -D-Ribulofuranosa -D-Ribulofuranosa
5. Derivados de carbohidratos
5. 1. Desoxiazúcares
- Los derivados de carbohidratos resultan de la sustitución de uno o varios
sustituyentes hidroxilo de los carbohidratos por algún otro átomo o grupo.
-Ejemplos:
CHO
CHO
H OH
H H
H OH
H OH HO H
H OH HO H
CH3
CH2OH
L-Rhamanosa
2-Desoxi-D-ribosa (6-Desoxi-L-manosa)
-Ejemplos:
OH
HOH2C
H
HO O
O
HO H3C
OH
NHCCH3 H2N
O HO
N-acetil-D-glucosamina L-Daunosamina
Componente del polisacárido chitina Fármaco anticancerígeno
5. 3. Carbohidratos de cadena ramificada
OH
CHO
CH3 H
H OH O
H3C
HO CH2OH
H2N
CH2OH HO
D-Apiosa L-Vancosamina
Celobiosa
6. Disacáridos
HO OH
Celobiosa O
HO OH
O
Lactosa O
HO OH HO
6. Disacáridos
La porción D-glucosa de la
La Porción D-Glucosa de LaLa Porción
porción D-Fructusa
D-fructosa de de
la
molécula
La Molécula
HOH2C La Molécula
molécula
O
HO
HO
H OH
HO OH
O
O CH2OH
El enlace -glucosídico de
El enlace-glucosido CH2OH
la posición anomérica de
de la posición anomérica
la D-glucosa
del D-glucosa
El enlace -glucosídico de
El enlace-glucosido
la posición anomérica de
lade la posición anomérica
D-fructosa
del D-Fructosa
7. Polisacáridos
7. Polisacáridos
POLISACÁRIDOS: Tienen pesos moleculares muy elevados y pueden desempeñar
funciones de reserva energética o función estructural:
Celulosa: forma la pared celular de la célula vegetal y está constituida por varios
miles de unidades de D-glucosa. La peculiaridad del enlace β-1,4’ hace a la celulosa
inatacable por las enzimas digestivas humanas, por ello, este polisacárido no tiene
interés alimentario para el hombre. Posee enlaces de H intramoleculares que le
aportan gran rigidez estructural.
Celulosa: D-glucosa (β-1,4’)
7. Polisacáridos
Almidón, polisacárido de reserva propio de los vegetales, integrado por: amilosa (D-
glucosa con enlaces α-1,4’ y estructura helicoidal) y amilopectina (D-glucosa con
enlaces α-1,4’ y ramificaciones en posición α-1,6’).
enlace -1,6-glucosídico
enlace -1,4-glucosídico