TABLA DE CONTENIDO

• PRESENTACION INTEGRANTES
• METABOLITOS (ACIDOS FENOLICOS,CUMARINASY
LIGNANOS
• MEDICAMENTO
 ACIDOS FENOLICOS

Compuestos orgánicos
en cuyas estructuras
moleculares contienen
al menos un grupo
fenol, un anillo
aromático unido a al
menos un grupo
funcional.
 ANILLO AROMATICO

Un anillo plano
excepcionalmente
estable de los átomos
con estructuras de
resonancia que
consisten en la
alternancia de enlaces
dobles y una individual,
por ejemplo, benceno
 FENOLES
Son compuestos orgánicos en cuyas estructuras moleculares
contienen al menos un grupo fenol, un anillo aromático unido a al
menos un grupo funcional.
 ESTRUCTURA QUIMICA GENERAL

Los fenoles simples

son compuestos que tienen dos (en las posiciones 1,2, 1,3 o 1,4)
o tres (en las posiciones 1,3,5 o
1,2,3) grupos hidroxilo en el anillo aromático.
 FENOLES ÁCIDOS
Los ácidos fenólicos consisten en dos grupos:

los ácidos hidroxibenzoicos:

Es un sólido cristalino blanco ligeramente
soluble en agua y cloroformo, pero más
soluble en disolventes orgánicos polares tales
como alcoholes y acetona.

ácidos hidroxicinámicos:
son un grupo de compuestos presentes en la
pared celular vegetal, cuyos principales
representantes son el ácido
Es
´PROPIEDADES FÍSICAS Y FARMACOLOGICAS
 Prop físicas Prop farmacológicas
El fenol es poco soluble en agua ya que aunque capacidad para actuar como
presentan el puente de hidrógeno, la antiséptico
proporción de carbonos con respecto ala
cantidad de –OH es muy baja.
capacidad para actuar como
anestésico local

Se encuentran en estado sólido, son incoloros; irritante de la piel

se oxidan con facilidad por lo que se
encuentran de coloreados toxicidad cuando se ingiere

Forman puentes de hidrógeno con otras

moléculas de fenol y con agua, debido a esto
tienen puntos de fusión y ebullición más
elevados Solubles en solventes orgánicos.
 POSIBLE UTILIDAD DE ESOS METABOLITOS
PARA LA PLANTA
FENOLES SENCILLOS
En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de
escaso valor terapéutico a excepción de la hidroquinona, que en forma de glucósido
se localiza en algunas plantas medicinales pertenecientes a las familias Ericaceae
y Rosaceae. De todas ellas, las más empleadas por su poder antiséptico de vías
urinarias son la gayuba y algunos tipos de brezo.

GAYUBA
Arctostaphylos uva-ursi (L.) Spreng.

perteneciente a la familia Ericaceae, es un a

 ALCACHOFA
Cynara scolymus L., Asteraceae.
es una planta herbácea cultivada por sus
receptáculos
y la base de sus brácteas que se consumen en
alimentación. En terapéutica
se emplean sus hojas principalmente como
colerético.

principios activos principalmente ácidos

fenólicos y ésteres de los
mismos: ácido cafeico, cafeilquínico,
dicafeilquínico, etc.; la cinarina es el ácido
1,5-O-dicafeilquínico.
 TOXICIDAD

Aunque la droga carece de toxicidad, los preparados que contienen

alcachofa pueden producir alergia, especialmente a personas sensibles, lo
mismo que ocurre con muchas otras especies de la familia Asteraceae.
 EQUINÁCEAECHINACEA
ANGUSTIFOLIA DC.
La planta posee una roseta de hojas enteras, lanceoladas y vellosas. Sus
flores son de color violeta a púrpura dependiendo de la especie y crecen en
los extremos de los tallos

Acción farmacológica
propiedades inmunoestimulantes ya
que aumenta los mecanismos de
defensa del organismo a través de
una estimulación general no
específica,
antiinflamatoria y antiedematosa a través
de la inhibición de la
hialuronidasa tisular y bacteriana que
impide la difusión de los gérmenes
patógenos.
La presencia, aunque en muy pequeña proporción,
de alcaloides pirrolizidínicos
hepatotóxicos, aconseja que los tratamientos con
esta droga no excedan de 8
semanas, evitando su administración conjunta con
fármacos que puedan causar
daño hepático (amiodarona, metotrexato, etc.).
 CUMARINAS
Las cumarinas constituyen una clase de metabolitos
secundarios, ampliamente distribuidos en el reino
vegetal, pudiendo también ser encontrados en
hongos y bacterias
ESTRUCTURA QUIMICA GENERAL
´PROPIEDADES FÍSICAS Y FARMACOLOGICAS

En plantas se encuentran en los tegumentos de las semillas, frutos,

flores, raíces, hojas y tallos, aunque la mayor concentración se halla en
general en frutos y flores. La cumarina funciona como defensor para la
planta, ya que posee propiedades supresoras del apetito, lo que
explicaría su extensión generalizada, especialmente en pastos y
tréboles. Esto provoca la disminución del impacto del pastoreo sobre
el forraje. Además, tiene propiedades antimicrobianas, captadoras de
radiación UV e inhibidoras de la germinación. A pesar del agradable
olor dulce de este compuesto y de ser responsable de nombres de
plantas como el trébol dulce o la grama dulce, a las plantas no se las
ha denominado así por su sabor. La cumarina tiene un sabor amargo y
los animales la evitan siempre que pueden, pues produce hemorragias
internas
CASTAÑO DE INDIAS
La composición del castaño de indias está repleto de componentes
saludables: Flavonoides, ácido cítrico, acético, angélico y proteínas.
Hojas
Sus hojas son muy efectivas para tratar afecciones de la piel,
eczemas, dolores propios de la menstruación y dolor en las
articulaciones.
Corteza
La corteza se utiliza desde hace muchos años para combatir la malaria y
la disentería.
Aescina
La aescina que contienen sus semillas ,convierten al castaño en
unremedio eficaz para reducir la inflamación y el dolor de piernas.
Estos componentes hacen que el castaño de indias se utilice
como medicamento natural y en cosmética para elaborar diferentes
tipos de cremas. Podemos conseguirlo en herbolarios, parafarmacias y
farmacias
 TOXICIDAD
El castaño de indias puede provocar efectos adversos o secundarios, esto se
debe a que posee sustancias tóxicas dentro de su composición. Estas sustancias
se encuentran principalmente en el frutoinmaduro de este árbol.
La intoxicación por comer frutos del castaño de indias, puede provocar efectos
indeseados como fuertes dolores estomacales, además dediarreas y vómitos.
Un consumo excesivo de estos frutos puede provocar incluso hasta paros
respiratorios.
Las sustancias tóxicas presentes en el castaño de indias son varias, sin embargo
destacan la aescina y la aesculina. Estas sustancias se encuentran tanto en los
frutos como en la corteza del castaño de indias, por lo cual no debe abusarse en la
ingesta de infusiones de este árbol.
 LA BARDANA
La raíz de bardana es muy rica en inulina, entre un 30 y un 50% de su peso. La inulina es un
tipo de polisacárido o azúcar, que contiene cadenas moleculares de fructosa.
Aceite esencial, en reducidas dosis.
Ácidos fenólicos (cafeico, clorogénico, y sus derivados, como la arctiína).
Lactonas sesquiterpénicas.
Poliacetilenos naturales –un tipo de hidrocarburos– como la arctinona y el arctinol, entre otros.
Muestran virtudes antibacterianas, desinfectantes y antimicrobianas.
Sales minerales, en especial potasio, que le confiere virtudes diuréticas y depurativas, pero
también contiene hierro y calcio.

se trata de una planta con propiedades depurativas y

antiestringentes, de modo que es un excelente producto
para cuidar la piel. La bardana puede ser fácilmente
convertida en tónico mediante una infusión y se puede
aplicar tanto para limpiar la piel, como para desinfectar
heridas superficiales en la misma.
también ayuda a que allá mejor una mejor digestión y a
la producción de la bilis o incluso para hematomas leves
ya que también tienen acción antinflamatoria.
 TOXICIDAD
Hasta el momento, no han sido descritos efectos tóxicos generados por el
consumo en dosis adecuadas de la planta de bardana o lampaza. Sin embargo,
existen estudios en animales en donde esta planta genera una actividad útero-
estimulante pudiendo ocasionar abortos. Debido a estas pruebas en animales y a
que no existe una evidencia clara de los posibles efectos de esta planta sobre el
embarazo, no se recomienda su consumo en cualquiera de sus preparaciones
durante el mismo.
 LIGNANOS

Los lignanos son uno de los dos grupos principales de

fitoestrógenos, que son antioxidantes. La otra clase de
fitoestrógenos son las isoflavonas.
 FITOESTRÓGENOS
Los fitoestrógenos son compuestos químicos no esteroideos, que se
encuentran en los vegetales pero son similares a los estrógenos
humanos, y con acción similar u opuesta a estos. Normalmente se
encuentran en muy pequeñas cantidades en los alimentos
¿Qué alimentos contienen fitoestrógenos naturales?

La linaza y otras semillas contienen grandes cantidades de este compuesto y además

encontrarás fitoestrógenos también en las semillas de sésamo, en lospistachos, en las
semillas de girasol, en las castañas, almendras, cebada, arroz integral, las nueces, entre
otros.
ESTRUCTURA QUIMICA DE LOS FITOESTROGENOS
 ISOFLAVONAS
Las isoflavonas de la soja son un grupo de sustancias que poseen una estructura similar a
los estrógenos humanos. Por eso actúan como tales sobre el organismo, proporcionando
beneficios a la mujer en la menopausia.

Las isoflavonas son unos compuestos que tienen en común la presencia de una estructura derivada
de la 3-fenil-benzopiran-4-ona. Al igual que las flavonas presentan un encadenamiento Ar-C 3 –Ar.
Las isoflavonas aparecen sobre todo en especies de la familia de las Fabaceae, como son la soja
( Glycine max ) o el trébol rojo ( Trifolium pratense ).
 ALIMENTOS QUE CONTIENEN
ISOFLAVONAS

Las isoflavonas están presentes en alimentos como la cereza, naranja, uva,

de forma muy especial en la soja (se estima que en 100 gramos de soja se
pueden encontrar unos 300 miligramos de estas sustancias nutritivas)
 WEBGRAFIA
https://www.google.com.co/search?q=nucleo+estructura+quimica+del+FENOLICOS&tbm
=isch&source=univ&sa=X&ved=2ahUKEwiq1-
7a74niAhUyq1kKHcwJADIQsAR6BAgJEAE&biw=1366&bih=653#imgrc=qQsyRPwheLke1M
:

https://www.slideshare.net/nadeshkori/qumica-orgnica-y-de-productos-naturales-
compuestos-fenolicos

https://www.google.com/search?q=FENOLES&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahU
KEwienaPv8IniAhUiqlkKHSHmBQMQ_AUIDigB&biw=1517&bih=725&dpr=0.9#imgrc=_

https://sites.google.com/site/camilachavesquimica/home/fenoles

http://medicina.usac.edu.gt/quimica/oxigenados/Aplicaciones_en_la_medicina.htm
https://botplusweb.portalfarma.com/Documentos/panorama%20documentos%20multi
media/PAM232%20PLANTAS%20MEDICINALES%20CON%20FENOLES.PDF