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BIOQUÍMICA BÁSICA

1000042-1
I-2019

PÉPTIDOS:
El enlace peptídico y péptidos
bioactivos
EL ENLACE PEPTÍDICO UNE COVALENTEMENTE
A LOS AMINOÁCIDOS
EL ENLACE PEPTÍDICO UNE COVALENTEMENTE
A LOS AMINOÁCIDOS

Los aminoácidos de los péptidos y


proteínas se denominan residuos,
pues han perdido átomos en la
reacción de condensación
LA FORMACIÓN DEL ENLACE PEPTÍDICO
SE CATALIZA EN EL RIBOSOMA
EL ENLACE PEPTÍDICO UNE COVALENTEMENTE
A LOS AMINOÁCIDOS
El establecimiento de enlaces peptídicos es la base para
la formación de péptidos y proteínas
(POLÍMEROS DE AMINOÁCIDOS)
EXISTEN POLIPÉPTIDOS DE DIFERENTES TAMAÑOS
LOS POLIPÉPTIDOS SE DIFERENCIAN POR
SU CONTENIDO DE AMINOÁCIDOS
LOS PÉPTIDOS PUEDEN EXPERIMENTAR
REACCIONES DE IONIZACIÓN

Estudiar para el parcial:


pI y cargas a diferentes pH
LA IONIZACIÓN DE LOS POLIPÉPTIDOS
EN CONTEXTO…
LA IONIZACIÓN DE LOS POLIPÉPTIDOS
EN CONTEXTO…

El pI de las histonas es muy grande, tiene muchas K y R


CARACTERÍSTICAS DEL ENLACE PEPTÍDICO

1- DISPOSICIÓN CO-PLANAR DE LOS ÁTOMOS ASOCIADOS AL ENLACE PEPTÍDICO

Difracción de rayos X en cristales de dipéptidos demostraron que:


Enlace C-N en un péptido es más corto (1.32A)
que un enlace C-N de una amina simple (1.46A)
CARACTERÍSTICAS DEL ENLACE PEPTÍDICO

2- EL ENLACE PEPTÍDICO ES ESTABILIZADO POR RESONANCIA

EN CONSECUENCIA…
EL ENLACE PEPTÍDICO EXHIBE CARÁCTER DE DOBLE ENLACE
NO PUEDE ROTAR
CARACTERÍSTICAS DEL ENLACE PEPTÍDICO

3- LA DISTRIBUCIÓN ASIMÉTRICA DE CARGAS ENTRE EL OXÍGENO


Y EL NITRÓGENO, GENERAN UN DIPOLO EN EL ENLACE
CARACTERÍSTICAS DEL ENLACE PEPTÍDICO

4- CONFIGURACIÓN GEOMÉTRICA TIPO TRANS DE LOS GRUPOS R


CARACTERÍSTICAS DEL ENLACE PEPTÍDICO

5- EL ENLACE PEPTÍDICO CORRESPONDE A UN GRUPO


FUNCIONAL AMIDA (RX: ÁCIDO + AMINO)
LOS ENLACES ALREDEDOR DE LOS CARBONO α
PUEDEN ROTAR

ENLACES PHI (ϕ) Y PSI (ψ)


LOS ENLACES PHI (ϕ) Y PSI (ψ) ESTÁN
RESTRINGIDOS EN SU ROTACIÓN
IMPEDIMENTO ESPACIAL
O ESTÉRICO
LA ROTACIÓN DE LOS ENLACES PHI (ϕ) Y PSI (ψ) SE
GRAFICAN EN EL PLOT DE RAMACHANDRAN
PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

HORMONAS NEUROTRANSMISORES PÉPTIDOS


PEPTÍDICAS Y OTROS ANTIBIÓTICOS

Insulina Encefalinas Ampicilina

Glucagón Glutatión Penicilina

Oxitocina Aspartame

Vasopresina

PERO HAY MUCHOS MÁS…


PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

HORMONAS
PEPTÍDICAS

Insulina

Glucagón

Oxitocina

Vasopresina
PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

HORMONAS
PEPTÍDICAS

Insulina

Glucagón

Oxitocina

Vasopresina
PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

HORMONAS
PEPTÍDICAS

Insulina

Glucagón

Oxitocina

Vasopresina
PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

HORMONAS
PEPTÍDICAS

Insulina

Glucagón

Oxitocina

Vasopresina
ed there until released into (b)

PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

NH 3 NH 3

HORMONAS
in this cascade, Cys Cys
Producida en glándula pituitaria:
es of targetPEPTÍDICAS
cells Tyr Tyr
es, one effect of I le S
Sus receptores aumentan paulatinamente
Phe S
neogenesis. durante el embarazo en las paredes del útero.
sponsible for the Gl n S Gln S
Insulina Se libera al final del embarazo,
lt in large ampli- Asn Asn
promueve contracción del músculo liso
w exquisite fine- Cys
del útero en el trabajo de parto. Pitocin.
Cys
hormoneGlucagón
( Fig.
Pr o Adicionalmente,Pr oes activa durante
, a small signal
la lactancia, promoviendo contracción
electrical Oxitocina
signal L eu Ar gasociados a la
de músculos lisos
elease of a few Gl y glándula mamaria.
Gly
hormone,Vasopresina
which
of corticotropin. C O C
Péptido cíclico. O
to cause the re- NH 2 NH 2
overall amplifica- H uman oxyt ocin H uman vasopr essin
(ant idiur et ic hor mone)
(b)

PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

NH 3 NH 3
Cys Cys
HORMONAS
PEPTÍDICAS
Tyr Tyr
I le S Phe S Producida en glándula pituitaria:

Gl n S Gln S Promueve re-absorción de agua por el riñón.


Asn
Insulina Asn
Por tal razón, se la conoce como hormona
Cys Cys antidiurética.
Glucagón
Pr o Pr o Sus niveles se elevan en cuadros de
L eu Ar g deshidratación.
Oxitocina
Gl y Gly Péptido cíclico.

CVasopresina
O C O
NH 2 NH 2
H uman oxyt ocin H uman vasopr essin
(ant idiur et ic hor mone)
PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

NEUROTRANSMISORES
Y OTROS

Encefalinas

Glutatión
Analgésicos naturales: alivian el dolor

Aspartame Se diferencian por su extremo Carboxilo terminal.

Estructuralmente similares a los opiáceos, los cuales


se unen a los mismos receptores.
PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

NEUROTRANSMISORES
Y OTROS

Encefalinas

Glutatión

Aspartame
PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

NEUROTRANSMISORES
Y OTROS

Encefalinas

Glutatión

Aspartame
PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

NEUROTRANSMISORES
Y OTROS

Encefalinas

Glutatión

Aspartame
PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

NEUROTRANSMISORES LA FENILCETONURIA
Y OTROS Error innato del metabolismo derivado
de una mutación

Conlleva a retraso mental debido a desbalance


Encefalinas
osmótico en células cerebrales

Glutatión

Aspartame
PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

Péptidos no ribosomales PÉPTIDOS


ANTIBIÓTICOS
Alteran la síntesis de la pared bacteriana

Ampicilina

Penicilina
BIBLIOGRAFÍA