Practica 2 Síntesis de benzalacetofenona
(Chalcona) Reacción de Claisen – Schimidt)
Integrantes.
Grupo 3QV1
Equipo :8
Introducción
Las cetonas aromáticas α, β-
insaturadas se caracterizan por tener en su estructu
ra dos anillos bencénicos, separados por tres
átomos de carbono, de los cuales, dos están
conectados por un doble enlace y el tercero hace
parte de un grupo carbonilo. La presencia del grupo
carbonilo y la unidad olefínica conjugados confieren
a las chalconas gran reactividad, situándolas como
una interesante clase de moléculas a estudiar tanto
en las proyecciones en ciencia básica, como por
las aplicaciones en áreas como la medicina, la
agricultura y la industria
Objetivos
• Obtener la benzalacetofenona (chalcona)
empleado la reacción de Claisen-Schmidt.
• Identificar el producto sintetizado por
medio de una reacción química y la
determinación de su punto de fusión.
• Comprobar la pureza de la
benzalacetofenona a través del uso de una
cromatografía en capa fina .
Partes experimental
Colocar en un vaso de precipitado 0.1mL de
benzaldehído con 1.2 mL de acetofenona.
Agregar 0.2g de NaOH.
Agitar durante 20 minutos a temperatura
ambiente.
Concluido el tiempo agregar 5 ml de etanol frio
y dejar en baño frio.
Filtrar el solido formado y lavarlo con 5 Ml de
etanol frio y después 5. Ml de agua helada, dejar
secar.
Caracterización de producto :
1- Colocar en un tubo benzalacetofenona
disuelta en etanol y adicionar dos gotas de
Br2/CCl4
2-Comprobar la pureza del producto
obtenido por cromatografía en capa fina.
3-Determinar el punto de fusión del
producto seco.
Resultados
• Se añadieron unas gotas de Br2/CCl4 a
la disolución del producto obtenido en
etanol y se observó que la coloración
parda de la disolución adquirida por el
Br2/CCl4 desapareció quedando
trasparente la solución.
• Se realizó una cromatografía en placa
fina en la cual se obtuvieron los
siguientes Rf.
3.4
RfBenzalacetofenona=4.4 = 0.77
3.7
RfBenzaldehído = 4.4 = 0.84
3.6
RfAcetofenona = 4.4 = 0.81
• Se registró el punto de fusión obtenido
del producto seco el cual fue de 59°C
Discusión Bibliografía

Al agregar la solución de Br/CCl4 en nuestra • Fessenden, J.R. “Química Orgánica”,

mezcla de benzalacetofenona y etanol
pudimos observar que este perdía el color
café que lo caracteriza, debido a la reacción
de adición electrofílica que sucede entre el
bromuro y la benzalacetofenona. Y en
cambio en nuestro testigo se produjo una
disolución café ya que el bromuro no
reacciono con ningún reactivo.
En la cromatografía en placa fina se
observa que el producto no fue puro
debido a la aparecieron varias manchas a lo
largo de la placa, además la utilización del
benzaldehído y acetofenona sin diluir
contribuyó a la formación de tales
manchas.
El punto de fusión se encuentra un poco
por encima del reportado en la bibliografía
lo cual nos indica que el producto contiene
algunas impurezas que afectan su punto de
fusión
Iberoamericana, México D.F., 2010.
Págs.: 550, 551, 688.
• Solomons, G. “Química Orgánica”.
Segunda edición. México. D.F. 2000
Paginas: 877-897.
• O´Neil, M, Smith, ”The merck index”. ED.
Whitehouse Station, 13a edición, 2001.
Paginas: 302, 508
• Yurkanis, P. Fundamentos de Química
Orgánica. (2007). Pearson Educación.
México. pp. 63.
• Ramírez, M., Barajas, L., Pérez, C., Sáenz,
A., & Silva, S. (2012). Síntesis y actividad
biológica de chalconas. Revista Mexicana
de Ciencias Farmacéuticas. pp. 4-10.

Conclusiones

• Mediante una reacción de condensación

aldólica es posible obtener la
benzalacetofenona a partir de
benzaldehído y acetofenona en medio
básico.

• Se pudo realizar a la benzalacetofenona

cada una de las pruebas de
caracterización.

• Es una reacción muy utilizada, y fácil de

realizar, que se encuentra además
producida de forma natural; depende
sin embargo del primer paso que es la
formación ion enolato, el cual se
produce si existe un aldehído o cetona
que contenga hidrógenos α, para
posteriormente añadirse a una molécula
actuando como nucleófilo.