UNIVERSIDAD NACIONAL SAN LUIS GONZAGA DE ICA

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ALCALOIDES DERIVADOS DE LA
FENILALINA Y TIROSINA

Dra. Q.F. Jessica Huarcaya Rojas. Farmacognosia II

 UNIVERSIDAD NACIONAL SAN LUIS GONZAGA DE ICA
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

 CONTENIDO :

 ALCALOIDES DERIVADOS DE LA FENILALANINA Y TIROSINA

 DROGAS CON ALCALOIDES DE NÚCLEO MORFINANO Y BENCILISOQUINOLEÍCO.
 DROGAS CON ALCALOIDES DE NÚCLEO FENETILISOQUINOLEÍNA
 DROGAS CON ALCALOIDES ISOQUIENOLEÍCOS : APORFINOIDES.
 PROTOBERINAS Y DERIVADOS
 DROGAS CON NÚCLEO FENIETILAMINAS

Dra. Q.F.Jessica Huarcaya Rojas. Farmacognosia II

 Los alcaloides derivados de los aminoácidos
fenilalanina, tirosina y sus productos de
descarboxilación comprenden una variada y
gran cantidad de estructuras alcaloídicas como:

 Aminas simples o fenil etil aminas.

 Isoquinoleínas simples.
 Derivados bencilisoquinoleínas.
 Bencilisoquinoleínas.
 Proteberinas y derivados
 Alcaloides del opio ( Morfinanos).
 Aporfinoides.


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 Drogas con alcaloides Morfinanos y Bencilisoquinoleicos:
ADORMIDERA (OPIO) : Papaver somniferum
L.(Papaveraceae)

DROGA : Látex desecado de las cápsulas inmaduras.

.HABITAT: Oriente medio y países balcánicos y el

oeste de Asia.

ALCAOIDES DEL OPIO:

Morfina, codeína,tebaína,noscapina, papaverina,

laudanina.

ACCIÓN FARMACOLÓGICA :
La morfina actúa fundamentalmente sobre el S.N.C.
y en el sistema digestivo. En el primer caso produce
analgesia marcada (sin pérdida de la conciencia).

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sopor, depresión respiratoria y cambios de carácter, actuando como agonista de
receptores específicos fundamentalmente en el sistema límbico, tálamo,
hipotálamo, cuerpo estriado, mesencéfalo y médula espinal. En el plano digestivo
produce una menor motilidad gastrointestinal, náuseas y vómitos, lo cual puede
acompañarse de alteraciones en el sistema nervioso autónomo y endócrino.
ACTIVIDAD ANALGÉSICA
La prescripción de morfina a un individuo dolorido provoca síntomas o sensaciones
diferentes a las de un individuo normal. En el primer caso suele haber una virtual
desaparición del dolor acompañado de una sensación de pesadez en las
extremidades y cuerpo acalorado, picazón nasal, boca seca y ocasionalmente
euforia o somnolencia. En el segundo caso la sensación inicial es desagradable:
apatía mental, acalculia, astenia marcada, sopor, disminución de la agudeza visual,
náuseas y vómitos (Goodman & Gilman A., 1992).

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La codeína presenta también efecto analgésico, aunque de menor magnitud que la
morfina (alrededor de un 20% de ella). Su absorción por vía oral es buena, muy
superior a la de la morfina. Su afinidad por los receptores opiáceos es muy baja por
lo que se piensa que el rol analgésico estaría dado más que nada por su capacidad
de transformarse en morfina (cercano al 10%). Suele asociarse en este sentido a
ibuprofeno, paracetamol o salicilatos (Calixto J. et al., 2000).

La tebaína (suele estar en mayores concentraciones en la variedad Papaver

bracteatum L.) no es utilizada farmacológicamente ya que tiene poca acción
analgésica, es espasmogénica y puede producir crisis epilépticas aún con dosis bajas.
En ese sentido dosis de 1 a 10 mg/k de naltrindol no bloquean el efecto
convulsivante de tebaína. Su única importancia radica en ser la sustancia precursora
de la naloxona (antagonista opiáceo).

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Actividad en S.N.C.: La morfina es una base de pKa = 8, liposoluble, que traspasa
fácilmente la barrera hematoencefálica, actuando sobre receptores agonistas mu (μ),
delta (δ) y kappa (κ). Los mecanismos por los cuales produce euforia, tranquilidad y
otros estados de ánimo no están del todo claros.
Efecto Antiespasmódico - Antidiarreico: A nivel intestinal la morfina produce
un efecto parasimpaticolítico con disminución de la motilidad intestinal
concordante con su uso hace varios siglos atrás para aliviar la diarrea y la
disentería (incluso antes de conocerse sus bondades analgésicas).
La papaverina (6,7-dimetoxi-1-veratrilisoquinolina) en forma de hidroclorato es
un relajante no específico del músculo liso muy empleado como
antiespasmódico (isquemia cerebral, periférica y coronaria),

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Sistema Respiratorio: La morfina a dosis terapéuticas es un depresor
primario de casi todas las actividades, en especial las correspondientes a
frecuencia y volumen minuto respiratorios. En altas dosis puede originar
la muerte por paro. Asimismo, tiene la capacidad de deprimir el efecto
tusígeno por acción directa sobre el bulbo raquídeo, independientemente
del efecto depresor respiratorio. La codeína tiene la característica de
presentar acción depresora del centro respiratorio, en menor proporción
que la morfina, pero siendo muy eficaz por vía oral.
Una dosis oral de codeína de 15 mg es ineficaz desde el punto de vista
analgésico pero muy eficaz como antitusígeno, aunque ligeramente
depresor respiratorio. La noscapina es un potente antitusivo, siendo
empleado frecuentemente en pediatría.

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Efectos Adversos y/o Tóxicios: La capacidad del organismo de presentar tolerancia
incrementa el riesgo de generar dependencia física y psíquica con el uso continuo de
morfina. Esto limita su prescripción terapéutica a casos muy especiales, como el dolor
oncológico. Los síntomas de toxicidad primarios son: pesadez de cabeza, sequedad
bucal y epidérmica, acaloramiento, vértigos, náuseas, vómitos, sudoración, miosis y
trastornos emocionales. En una segunda fase sobrevienen: somnolencia, hipoestesia,
respiración lenta y, ocasionalmente, convulsiones. La tercera fase ya se correponde con
un estadío final en donde se acentúa la bradipnea (4 ó 5 inspiraciones por minuto),
sobreviene el coma, midriasis y finalmente la muerte por paro respiratorio.
Cabe señalar que el período de coma puede ser muy prolongado y, no obstante la
gravedad que ello implica, se han podido revertir muchos casos tratados
oportunamente.

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Contraindicaciones: El uso farmacéutico de estos alcaloides deberá ser recomendado
con mucha precaución en aquellos casos en donde la reserva respiratoria pueda estar
disminuida (escoliosis severas, obesidad grave, cor pulmonale). En casos de cólicos
vesiculares puede haber incremento de los síntomas (por contracción del esfínter de
Oddi y aumento de la presión en el tracto biliar aún con dosis mínimas), por lo que la
administración de morfina en estos casos no es aconsejable. Finalmente no
administrar durante el embarazo y la lactancia, debido a la presencia de fetotoxinas
en el látex (Brinker F., 1998).

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 Usos Medicinales: Como ya se ha dicho anteriormente, el uso de la adormidera y
de su principal alcaloide, la morfina, queda supeditada a la exclusiva prescripción
y vigilancia médica. La morfina es prescripta en casos de algias muy marcadas
(dolor oncológico, post-operatorios, cólicos renales muy intensos, etc) en forma
de sal hidrosoluble (como clorhidrato). Se aplica en forma inyectable en una
solución acuosa estéril para uso parenteral, al 1 o 2%, ó también por vía oral en
una dosis de 20-100 mg por día. La vía hipodérmica o subcutánea a razón de una
dosis de 10 mg/70 kg. de peso corporal, es adecuada para iniciar un tratamiento.
En niños y lactantes, la dosis varía entre 0,1 y 0,2 mg/kg, en inyección subcutánea
o intramuscular.

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La codeína, se encuentra formando parte de numerosos preparados en forma de
jarabe contra la tos . Una dosis de 30 mg de codeina presenta una analgesia similar a la
de un comprimido (500 mg) de aspirina. En ese sentido, existen en la actualidad
presentaciones comerciales en cuya fórmula asocian codeína con ibuprofeno.
La papaverina puede ser útil como espasmolítico en casos de cólicos vesiculares,
renales o intestinales, siendo la dosis oral de 25-30 mg en forma de clorhidrato, a razón
de dos o tres tomas diarias.

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 Drogas con alcaloides de núcleo fenetilisoquinoleina
CÓLCHICO(CÓLQUICO) : Colchicum autumnale L.
(Liliaceae)

DROGA : Semillas y bulbos secos

HABITAT : Europa.
ALCALOIDES : Colchicina, Colchiceína, Colchicilina,
demecolina, cornigerina.
ACCIÓN FARMACOLÓGICA :
La colchicina posee propiedades antimitóticas. Este

alcaloide se une a la tubulina e impide la polimerización

de los microtúbulos, afectando a la formación del huso

mitótico, y bloqueando la mitosis en metafase.

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Su toxicidad impide que pueda ser utilizado como antitumoral. Las drogas del
cólquico tienen propiedad antiflogística (antiinflamatoria). El efecto
antiinflamatorio de la droga, es debido fundamentalemente a la colchicina y es
específico de artritis microcristalina inducida por cristales de urato sódico
(tratamiento de crisis agudas de gota).

INDICACIONES :
La droga está actualmente en desuso; en su lugar se emplean medicamentos de

colchicina.

Indicaciones aprobadas por la Comisión E: tratamiento de crisis agudas de gota,

fiebre mediterránea familiar (poliserositis familiar recurrente).

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 CONTRAINDICACIONES :
 Embarazo y lactancia. Administrar con precaución a pacientes ancianos,
debilitados, o aquellos con problemas renales, cardiacos o
gastrointestinales. En tratamientos prolongados vigilar el recuento globular
y la fórmula sanguínea.

 PRECAUCIONES :

 No repetir tratamiento para la gota en tres días. La dosis toxica en

humanos es de 10 mg, en caso de intoxicación grave (40 mg), resulta letal
por parada respiratoria o colapso cardiovascular, o puede dejar graves
secuelas como leucopenia y depresión de la inmunidad. No existe antídoto
específico, por lo que las intoxicaciones accidentales, aunque raras, suelen
presentar un elevado índice de mortalidad (15-30%).

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 Alcaloides Isoquinoleicos: Aporfinoides

BOLDO : Peumus boldus M. (Monimiaceae)

 DROGA : Hojas
 HABITAT : Chile
 ALCALOIDES : Boldina, isoboldina, esparteína,
paquicarpina.

 ACCIÓN FARMACOLÓGICA :

 Se ha descrito una acción digestiva (aperitiva,

colerética, colagoga) así como hepatoprotectora,
antioxidante, antiateromatosa (inhibe la
peroxidación lipídica), hipoglucemiante,
antiinflamatoria, antipirética, antihelmíntica,

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fungicida, citoprotectora, antitumoral. El aceite esencial tiene actividad
bactericida.
INDICACIONES :
La Agencia Europea del Medicamento (EMA) aprueba su uso tradicional
para el alivio sintomático de la dispepsia y las afecciones
gastrointestinales leves de carácter espasmódico.
ESCOP indica además su uso disfunciones hepatobiliares menores y como
coadyuvante en el tratamiento del estreñimiento.
CONTRAINDICACIONES :
En caso de obstrucción de las vías biliares, colangitis, afecciones
hepáticas, litiasis biliar y otras afecciones que requieran control médico.
La Comisión E recomendaba no utilizar el aceite esencial debido a su
contenido en ascaridol.
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 PRECAUCIONES :

 No existe suficiente información que garantice la seguridad de su uso durante

el embarazo y la lactancia.

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 PROTOBERINAS Y DERIVADOS
HIDRASTIS(SELLO DE ORO) : Hydrastis canadensis
L. (Ranunculaceae).

DROGA : Rizoma y raíz.

HABITAT: Canadá y Estados unidos.
ALCALOIDES : hidrastina (1,5-5%), berberina (0,5-
4,5%) y canadina (tetrahidroberberina) (0,5-1%).

ACCIÓN FARMACOLÓGICA :

La experimentación farmacológica in vitro e in

vivo, justifica en parte su empleo en el
tratamiento de alteraciones digestivas como
dispepsia, gastritis, sensación de distensión
abdominal y flatulencia.

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 El extracto metanólico de esta droga y el alcaloide berberina aislado
parecen ser eficaces in vitro para inhibir el crecimiento de Helicobacter
pylori.
INDICACIONES :
En las monografías de la OMS y British Herbal Pharmacopoeia se considera
probada su utilidad en el tratamiento de dispepsia, gastritis, sensación de
distensión abdominal y flatulencia.
Se utiliza tradicionalmente para el tratamiento de varices, hemorroides y
úlceras bucales.

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 CONTRAINDICACIONES :

 Hipertensión, diabetes, glaucoma e historial de enfermedades

cardiovasculares.

 PRECAUCIONES :

 Algunos trabajos de investigación han mostrado que tanto el extracto acuoso

como el etanólico de la droga pueden actuar sobre el útero, por lo que se
desaconseja su utilización durante el embarazo. Tampoco se recomienda
durante el periodo de lactancia.

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 SANGUINARIA : Sanguinaria canadensis
L.(Papaveraceae)
 DROGA : Raíz y rizomas.
 HABITAT : Canadá y Estados unidos.
 ALCALOIDES : sanguinarina (50% del total de los
alcaloides), queleritrina (25%), sanguilutina,
quelirubina, sanguirubina, quelilutina.

 ACCIÓN FARMACOLÓGICA :

 La aplicación farmacológica de la raíz de

sanguinaria y sus extractos está sustentada por
numerosos modelos in vitro, en los que se ha
estudiado más la acción de la sanguinarina.
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que de preparaciones elaboradas a partir de la droga: efectos
antibacteriano, antifúngico y antiinflamatorio, reduciendo la inflamación
gingival y la formación de placa supragingival, por lo que la principal
aplicación de la sanguinaria y de su principal alcaloide la sanguinarina ha
sido la elaboración de productos para el tratamiento de lesiones de la
cavidad orobucal, como pastas de dientes, desinfectantes y enjuagues
bucales.
INDICACIONES :
Gingivitis (enfermedad periodontal), halitosis (enjuague) y tos.

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 CONTRAINDICACIONES :
 Su uso está totalmente desaconsejado en niños, mujeres embarazadas y
durante la lactancia.

 PRECAUCIONES :

 Actualmente la FDA desaconseja su uso como planta medicinal, dada la

notificación de aparición de leucoplaquia asociada al uso continuado de
preparados de higiene bucal conteniendo sanguinarina.
Cantidades tan pequeñas como 1 mL (aproximadamente de 20 a 30 gotas)
de tintura o 1 gramo de droga pueden causar náuseas y vómitos.

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 DROGAS CON NUCLEO FENILETILAMINAS
EFEDRA :Ephedra sinica Stap.(Ephedraceae)

DROGA : Sumidad florida.

HABITAT : Asia.

ALCALOIDES :Efedrina, pseudoefedrina,

metilefedrina, metil pseudoefedrina.

ACCIÓN FARMACOLÓGICA :

La estructura química de la efedrina es similar a la

de la adrenalina. Presenta una acción
simpaticomimética directa e indirecta. La acción
directa es consecuencia de la activación de
receptores adrenérgicos.
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la efedrina: es broncodilatador, estimula el centro respiratorio bulbar,
estimula el SNC, aumenta la presión sanguínea, reduce la contractibilidad
de la vejiga, aumenta la frecuencia y el gasto cardiaco y produce midriasis.

INDICACIONES :
La OMS indica los preparados de efedra en el tratamiento de la congestión
nasal debida a la fiebre del heno, rinitis alérgica, rinitis aguda, resfriado
común, sinusitis y como broncodilatador en el tratamiento del asma
bronquial.

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 CONTRAINDICACIONES :

 La droga no debe ser administrada en casos de ansiedad, insomnio,

hipertensión arterial, diabetes, glaucoma, insuficiencia circulatoria
cerebral, hiperplasia benigna de próstata con acumulación residual de
orina, hipertiroidismo.

 PRECAUCIONES :

 La utilización de efedra puede ocasionar riesgos tanto a corto como a largo

plazo. Su uso continuado y prolongado puede originar dependencia.

 En diversos lugares se encuentran productos que se comercializan como

complementos de la dieta y se emplean para perder peso, como
energizantes o para incrementar el rendimiento de los deportistas

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 Estos productos contienen efedra y alcaloides de la efedra que pueden

producir efectos adversos y accidentes serios.

 La efedra puede originar episodios hipertensivos, palpitaciones,

taquicardia, arritmias, insomnio, temblores, nerviosismo, irritabilidad,
cefalea, nauseas, pérdida de apetito, alteraciones de la micción. Si esto
ocurre, debería reducirse o abandonar el tratamiento. Se ha descrito un
caso de colitis isquémica atribuida al consumo de efedra así como otro de
isquemia gastrointestinal y perforación gástrica. Dosis elevadas pueden
producir un aumento drástico de la presión sanguínea, arritmia, desarrollo
de dependencia (Comisión E).

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 CATA : Catha edulis (Celestraceae)
 DROGA : Hojas.
 HABITAT: Africa.
 ALCALOIDES :
 Catina, catinona.
 ACCIÓN FARMACOLÓGICA :
 Los efectos de esta droga son similares a
los de otras aminas simpaticomiméticas,
produciendo estimulación del Sistema
Nervioso Central y sensación de
estimulación y euforia a nivel psíquico.

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 INDICACIONES :

 Supresor del apetito, depresión, úlceras gástricas, fatiga, infertilidad

masculina, obesidad.
 CONTRAINDICACIONES :
 En mujeres embarazadas o lactantes debido a posibles reducciones de
peso al nacer, defectos de nacimiento e inhibición de la lactancia.
 PRECAUCIONES :
 La cata podría causar nerviosismo, pesadillas, agresividad, agitación,
locuacidad, comportamiento maníaco e hiperactividad. Masticar cata
implica una potencial dependencia, y podría llevar a adicción
igualmente. Debe evitarse en pacientes con personalidades sicóticas.

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 ACTIVIDADES
 1.-Buscar todas las terminologías médicas u otras de interés para el
curso.

 2. Investigar que medicamentos contienen : codeína, efedrina y

pseudoefedrina.

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 BIBLIOGRAFÍA
 Bruneton J. Farmacognosia. Fitoquímica de plantas
medicinales. Zaragoza-España. 2da. Edición: Editorial
Acribia S.A; 2001.

 Villar del Fresno A. Farmacognosia general. 2da.

Edición. Madrid -España: Editorial Síntesis S.A.; 2010.

 WEB GRAFIA :

 www. Fitoterapia.net

 www.plantasmedicinales.org

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