QUÍMICA ORGÁNICA

Msc. Sonia Chamorro

Química II
1. GENERALIDADES

 La química orgánica estudia los compuestos del carbono.

 Los químicos del siglo XVIII utilizaban la palabra

“orgánico” para describir las sustancias que se obtenían
de fuentes vivas, como plantas y animales.

 En la actualidad se conocen más de 20 millones de

compuestos orgánicos sintéticos y naturales.
2. CLASES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
 Los átomos de carbono tienen la capacidad de formar
enlaces carbono-carbono sencillos, dobles y triples, y
también de unirse entre sí formando cadenas o
estructuras cíclicas.

 Las clases de compuestos orgánicos se distinguen de

acuerdo con los grupos funcionales correspondientes. Un
grupo funcional es un grupo de átomos responsable del
comportamiento químico de la molécula que lo
contiene. Conocidos también como alcoholes, éteres,
aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, amidas
2. CLASES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
 La mayor parte de los compuestos orgánicos se
derivan de un grupo de compuestos conocidos como
hidrocarburos , debido a que están formados solo por
hidrogeno y carbono. Mismos que se dividen en dos
clases principales: alifáticos y aromáticos. Los
hidrocarburos alifáticos no contienen el grupo
benceno o anillo bencénico , en tanto que los
hidrocarburos aromáticos contienen uno o mas de
ellos.
3. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Alcanos Cicloalcanos Alquenos Alquinos

3. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
3.1. Alcanos
 
 Los alcanos tienen la formula general:
 

donde La principal característica de las moléculas

hidrocarbonadas alcanos es que solo presentan enlaces
covalentes sencillos.
 Los alcanos se conocen como hidrocarburos saturados
porque contienen el número máximo de átomos de
hidrogeno que pueden unirse con la cantidad de átomos
3. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
3.1. Alcanos
Nomenclatura:
Nota. La nomenclatura de los alcanos y de todos los demás
compuestos orgánicos se basa en las recomendaciones de la
Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).

1. El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena

continua más larga de átomos de carbono en la molécula.
2. Un alcano menos un átomo de hidrógeno es un grupo
alquilo. Por lo tanto, cualquier ramificación de la cadena
más larga se nombra como un grupo alquilo.
3. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
3.1. Alcanos
3. Cuando se reemplazan uno o más átomos
de hidrógeno por otros grupos, el nombre
del compuesto debe indicar la localización
de los átomos de carbono donde se hicieron
los reemplazos.

4. Cuando hay más de una ramificación de

grupos alquilo de la misma clase, se
utilizan los prefijos di-, tri- o tetra- antes
del nombre del grupo alquilo.
3. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
3.1. Alcanos
3. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
3.1. Reacciones de los Alcanos
Un átomo de cloro es un radical que contiene un electrón desapareado representado por un punto. Los
átomos de cloro son muy reactivos y atacan las moléculas de metano de acuerdo con la ecuación:

Esta reacción produce cloruro de hidrógeno y el radical metilo ? CH3. El radical metilo es otra especie
reactiva; se combina con el cloro molecular para dar cloruro de metilo y un átomo de cloro:

La producción de cloruro de metileno a partir del cloruro de metilo y las reacciones subsecuentes se
explican de la misma forma. El mecanismo real es más complejo que el esquema que se ha mostrado
porque ocurren “reacciones secundarias” que no conducen a los productos deseados, como:
3. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
3.2. Cicloalcanos
Los alcanos cuyos átomos de carbono se unen formando
anillos tienen la formula general:
 
3. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
3.3. Alquenos
 
Los alquenos (también llamados olefinas ) contienen por lo
menos un doble enlace carbono-carbono. Los alquenos
tienen la formula general, donde
 

 
Nomenclatura:
1. Para nombrar los alquenos se indican las posiciones de los
dobles enlaces carbono-carbono. Los nombres de los
compuestos que contienen enlaces terminan en -eno.
3. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
3.3. Alquenos

2. En la nomenclatura de los alquenos se debe especificar si

una molécula es cis o trans, si se trata de isómeros
geométricos.

Ejemplos:
3. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
3.3. Reacciones de los Alquenos
El etileno es una sustancia muy importante porque se utiliza en grandes cantidades en
la manufactura de polímeros orgánicos y en la preparación de muchos otros compuestos
orgánicos. El etileno se prepara de manera industrial por el proceso de craqueo.

Los hidrocarburos insaturados por lo general presentan reacciones de adición , en las

que una molécula se adiciona a otra para formar un solo producto. La hidrogenación es
un ejemplo de una reacción de adición.

donde X representa un halógeno (Cl, Br o I).

3. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
3.3. Reacciones de los Alquenos
La adición de un halogenuro de hidrógeno a un alqueno no simétrico, como propeno, es
más complicada porque se pueden formar dos productos:

Sin embargo, en la práctica sólo se forma el 2-bromopropano. Este fenómeno fue

observado en todas las reacciones entre reactivos no simétricos y alquenos.
3. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
3.4. Alquinos
 
Los alquinos contienen por lo menos un triple enlace
carbono-carbono. Tienen la formula, donde
 

 
Nomenclatura:
1. Los nombres de los compuestos que contienen enlaces
terminan en -ino. El nombre del compuesto base está
determinado por el número de átomos de carbono en la
cadena más larga. Los nombres de los alquinos también
indican la posición del triple enlace carbono-carbono.
3. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
3.4. Alquinos

Ejemplos:
3. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
3.4. Reacciones de los Alquinos
El alquino más sencillo es el etino, más conocido como acetileno (C 2H2). El acetileno es un gas
incoloro que se prepara mediante la reacción entre carburo de calcio y agua:

El acetileno tiene muchos usos importantes en la industria. Debido a su alto calor de

combustión

La energía libre estándar de formación del acetileno es positiva (ΔG°f = 209.2 kJ/mol), a
diferencia de la de los alcanos. Esto significa que la molécula es inestable y tiende a
descomponerse:
3. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
3.4. Reacciones de los Alquinos

El acetileno es un hidrocarburo insaturado que se hidrogena para

producir etileno:

Participa en las siguientes reacciones de adición, con halogenuros de hidrógeno y

halógenos:

El metilacetileno participa en reacciones semejantes a las del acetileno. Las reacciones de

adición del propino también obedecen la regla de Markovnikov :
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

 El benceno es el compuesto base de esta gran familia de sustancias orgánicas.

 Fue descubierto por Michael Faraday en 1826. Durante más de 40 años, los químicos estuvieron
preocupados por encontrar su estructura molecular. A pesar del pequeño número de átomos en
la molécula, hay muy pocas formas de representar la estructura del benceno sin violar la
tetravalencia del carbono.
 Hacia 1865, August Kekulé2 dedujo que la mejor representación de la molécula del benceno
podría ser una estructura anular, es decir, un compuesto cíclico que consta de seis átomos de
carbono:
Para facilitar su interpretación
se lo representa de la siguiente
forma:
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Nomenclatura:
 La nomenclatura de los bencenos monosustituidos , es decir, bencenos en los que un átomo de
H se ha reemplazado por otro átomo o grupo de átomos es la siguiente:
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Nomenclatura:
 Si está presente más de un sustituyente, debemos indicar la localización del segundo grupo
respecto del primero. La forma sistemática de lograr esto es numerando los átomos de carbono
como sigue:

Ejemplo:
Hay tres diferentes dibromobencenos posibles:
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Nomenclatura:
 Los prefijos o (orto), m (meta) y p (para) se utilizan para indicar las posiciones relativas de los
dos grupos sustituyentes.

3-bromonitrobenceno ó m-bromonitrobenceno

 Por último, cabe hacer notar que el grupo que contiene un anillo bencénico menos un átomo de
hidrógeno recibe el nombre de grupo fenilo . Por lo tanto, la siguiente molécula se denomina
2-fenilpropano:
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
4.1. Reacciones de los Compuestos Aromáticos

La estabilidad del benceno es resultado de la deslocalización electrónica. De hecho es posible,

aunque muy difícil, hidrogenar el benceno. La siguiente reacción se lleva a cabo a temperaturas
y presiones mucho mayores que las que se utilizan con los alquenos:
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
4.1. Reacciones de los Compuestos Aromáticos

La reacción más común de los halógenos con el benceno es una reaccion de sustitucion en el cual un
atomo o un grupo de atomos reemplaza a un atomo o grupo de atomos de otra molecula. Por ejemplo:

Observe que si la reacción fuera de adición, se destruiría la deslocalización electrónica en el

producto:
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
4.1. Reacciones de los Compuestos Aromáticos

y la molécula no tendría la baja reactividad química

característica de los compuestos aromáticos .

Es posible introducir grupos alquilo en el sistema cíclico haciendo reaccionar el benceno con
un halogenuro de alquilo y utilizando AlCl 3 como catalizador:
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
4.2. Algunos Hidrocarburos Aromáticos Policiclicos
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
4.3. Grupos Funcionales
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
4.3.1. Alcoholes
 Todos los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo , —OH.

El alcohol etílico o etanol es, con mucho, el más conocido. Es un producto biológico de la
fermentación del azúcar o el almidón. En ausencia de oxígeno, las enzimas presentes en los
cultivos bacterianos o en la levadura catalizan la reacción:

El etanol se prepara de manera comercial mediante una reacción de adición en la que el agua se
combina con etileno a unos 280°C y 300 atm:

El etanol es el único de los alcoholes de cadena lineal que no es tóxico (más propiamente, el
menos tóxico); el cuerpo humano produce una enzima llamada alcohol deshidrogenasa , que
ayuda a metabolizar el etanol oxidándolo hasta acetaldehído:
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
4.3.1. Alcoholes
El etanol también se puede oxidar hasta acetaldehído o ácido acético por la acción de agentes
oxidantes inorgánicos, como el dicromato en medio ácido:

ALCOHOLES
COMUNES
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
4.3.1. Alcoholes
El alcohol alifático más sencillo es el metanol, CH 3OH . Se conoce como alcohol de madera , pues
antiguamente se preparaba por la destilación seca de la madera; en la actualidad se sintetiza en
forma industrial por la reacción de monóxido de carbono e hidrógeno molecular a altas
temperaturas y presiones:

Los metales alcalinos reaccionan con los alcoholes para producir hidrógeno:
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
4.3.2. Éteres
Los eteres contienen la union R—O—R’, donde R y R’ son grupos derivados de hidrocarburos.
Se forman a partir de la reacción entre un alcóxido y un halogenuro de alquilo:

El éter dietílico se prepara industrialmente al calentar el etanol con ácido

sulfúrico a 140°C
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
4.3.3. Aldehídos y Cetonas
El grupo funcional en estos compuestos es el grupo carbonilo, . En un aldehido hay por
lo menos un atomo de hidrogeno unido al carbono del grupo carbonilo. En una cetona , el
atomo de carbono del grupo carbonilo está unido a dos grupos hidrocarbonados.

En condiciones suaves de oxidación es posible convertir los alcoholes en aldehídos y cetonas:

4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
4.3.4. Ácidos Carboxílicos
En condiciones apropiadas, tanto los alcoholes como los aldehídos se
pueden oxidar hasta acidos carboxilicos , ácidos que contienen el grupo
carboxílo, -COOH:

ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
COMUNES
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
4.3.4. Ácidos Carboxílicos
A diferencia de los ácidos inorgánicos HCl, HNO3 y H2SO4, los ácidos carboxílicos por lo general son
débiles. Reaccionan con los alcoholes para formar ésteres, de olor agradable:

Otras reacciones comunes de los ácidos carboxílicos son las de neutralización

y la formación de halogenuros de ácido, como el cloruro de acetilo

4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
4.3.4. Ácidos Carboxílicos
Los halogenuros de ácido son compuestos reactivos que se utilizan como intermediarios en la
preparación de muchos otros compuestos orgánicos. Se hidrolizan en forma muy similar a la de
muchos halogenuros no metálicos, como el SiCl4:
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
4.3.5. Ésteres
Los esteres tienen la formula general R’COOR, donde R’ puede ser H o un grupo derivado de un
hidrocarburo, y R es un grupo derivado de un hidrocarburo.

Los ésteres se utilizan en la manufactura de perfumes y como agentes saborizantes en las

industrias de confitería y de bebidas gaseosas. Muchas frutas deben su olor y sabor
característicos a la presencia de pequeñas cantidades de ésteres.
En disolución ácida, el acetato de etilo se hidroliza de la siguiente manera:

Cuando se utiliza una disolución de NaOH en la hidrólisis, el acetato de sodio no reacciona con
el etanol, por lo que la reacción sí se completa de izquierda a derecha:
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
4.3.5. Ésteres
Observe que el NaOH no actúa como catalizador, sino que se consume durante la reacción. El
término saponificación se utilizó originalmente para describir la hidrólisis alcalina de los
ésteres de los ácidos grasos para producir moléculas de jabón (estearato de sodio):
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
4.3.5. Aminas
Las aminas son bases orgánicas que tienen la formula general R3N, en donde R puede ser H o un
grupo derivado de un hidrocarburo. Igual que en el caso del amoniaco, la reacción de las aminas
con el agua es:

donde R representa un grupo hidrocarbonado. Como todas las bases, las aminas forman sales
cuando reaccionan con ácidos:

Las aminas aromáticas se utilizan sobre todo en la manufactura de colorantes. La anilina , la

más sencilla de las aminas aromáticas, es en sí misma un compuesto tóxico, y numerosas
aminas aromáticas, como la 2-naftilamina y la bencidina, son poderosos carcinógenos: