QUIMICA ORGANICA

GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS FUNCIONALES
❚Un grupo funcional es una porción
reactiva de una molécula que experimenta
reacciones predecibles.
❚El enlace C=C en un compuesto,
reacciona fácilmente con Br2 o con HBr en
reacciones de adición. Es un grupo
funcional.
❚Muchos grupos funcionales contienen un
átomo diferente del carbono que tiene
pares electrónicos solitarios.
Estructura del compuesto Nombre del
general grupo funcional

R-- Cl R -- Br Halogenuro orgánico

R-O-H Alcohol

R - O - R1 Eter
Estructura del compuesto Nombre del
general grupo funcional

R-C-H Aldehido

R - C - R1 Cetona
Estructura del compuesto Nombre del
general grupo funcional

R-C-O-H Acido Carboxílico

R-C-O
2 - R1 Ester
Estructura del compuesto Nombre del
general grupo funcional

H R1 R1
R - N2 - H R-N2-H R-N
2 - R2
Aminas

R - C - N - R1 Amidas
H
ALCOHOLES Y ETERES

❚Estructuralmente, se considera a un
alcohol como un compuesto que se ha
obtenido por sustitución de un átomo de
H por un grupo oxidrilo ( -OH) en un
hidrocarburo alifático.
OH
❚CH3OH CH3CH2OH CH3CHCH3
Metanol Etanol 2-propanol
NOMENCLATURA
❚Se denominan de acuerdo a las reglas de
la IUPAC, similares a las usadas para
nombrar los hidrocarburos, exepto que el
nombre base se determina por la cadena
más larga que contiene el carbono al cual
está unido el grupo -OH.
❚Al nombre base se la agrega la
terminación -ol.
❚La posición del grupo -OH se indica por el
número precedente al nombre base.
Alcoholes primarios,
secundarios y terciarios

❚Los alcoholes se clasifican por el número

de átomos de carbono que están unidos al
cual está enlazado el grupo -OH.

CH3CH2CH2CH2-OH 1-butanol
CH3CH2CH-OHCH3 2-butanol
CH3(CH3)2C-OH 2-metil-2-propanol
2H2 + CO CH3OH

H+
CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH
etileno etanol

CH2OH CH2OH Etilenglicol (1,2-etanodiol)

CH2OH CHOH CH2OH

Glicerol (1,2,3-propanotriol)
FENOLES

❚Son alcoholes aromáticos. Están

compuestos de moléculas que tienen un
grupo -OH unido a un átomo de carbono
de un anillo bencénico.
OH
Nomenclatura de los fenoles

❚El fenol, C6H5OH, es el nombre dado al

alcohol aromático más sencillo. La
mayoría de los demás fenoles se nombran
como derivados del fenol:
OH OH OH
NO2

CH2CH3
Br
 OH OH OH
CH3

CH3
CH3 o-cresol m-cresol
p-cresol

OH OH OH
OH

OH
OH Catecol Resorcinol
Hidroquinona
ETERES

❚Es un compuesto obtenido formalmente al

reemplazar ambos átomos de H del agua,
por los grupos hidrocarburos R y R1

H-O-H R-O-H R - O - R1
Los nombres comunes para los éteres se
forman de los grupos hidrocarburos más
la palabra éter.
Ejercicio

❚Dé el nombre IUPAC

OH

CH3CH2CH2CCH2CH3

CH2CH3
Dé el nombre común

❚CH3OCH3

❚CH3OCH2CH3
CH2CH3

❚CH3CH2COH

CH2CH3
ALDEHIDOS Y CETONAS

❚Son compuestos que contienen un grupo

carbonilo

C O Grupo carbonilo
ALDEHIDOS
❚Es un compuesto que contiene un grupo
carbonilo con al menos un átomo de
hidrógeno unido a él.
O O O

(H)R- C - H H-C-H CH3 - C - H

Metanal Etanal
formaldehido Acetaldehido
Aldehidos de hidrocarburos
aromáticos
O

H O H O H C
H
C C C=C
H

O-CH3
OH
Benzaldehido Vainillina Cinamaldehido
aceite de almendras extracto de vainilla aceite de canela
CETONA

❚Es un compuesto que contiene un grupo

carbonilo con dos grupos hidrocarburo
unidos a él.

O O O

(H)R- C - R1 CH3- C - CH3 CH3-C- CH2CH3

Propanona 2- butanona
Acetona metil etil cetona
Ejercicio
❚Dé el nombre IUPAC
O

CH3CH2CH2 - C - CH3

H - C - CH2CH2CH3
ACIDOS CARBOXILICOS
❚Es un compuesto que contiene el grupo
carboxilo -COOH.
O O O

- C -O-H R - C -O-H CH3-C-O-H

Grupo carboxilo Ácido carboxílico Acido etanoico

Acido acético
Acidos carboxílicos comunes

FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC

HCOOH ác. fórmico ác. metanoico

CH3COOH ác. acético ác. etanoico

CH3CH2COOH ác. propiónico ác. propanoico

CH3(CH2)2COOH ác. butírico ác. butanoico

Acidos carboxílicos comunes

FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC

CH3(CH2)3COOH ác. valérico ác. pentanoico

CH3(CH2)4COOH ác. caproico ác. hexanoico

CH3(CH2)5COOH ác. enántico ác. heptanoico
CH3(CH2)6COOH ác. caprílico ác. octanoico
Acidos carboxílicos comunes

FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC

CH3(CH2)7COOH ác. pelargónico ác. nonanoico

CH3(CH2)8COOH ác. cáprico ác. decanoico

ESTERES
❚Es un compuesto formado de un ácido
carboxílico, RCOOH, y un alcohol, R-OH
O
éster
R- C - O - R1
Se denominan a partir del grupo hidrocarburo
correspondiente a la parte alcohol de la
molécula, después del nombre del ácido
carboxílico que cambia -oico ( o ico) por -ato
Olores de los ésteres
FORMULA NOMBRE COMUN OLOR

HCOOCH2CH3 Formato de etilo Ron

CH3COO(CH2)4CH3 Acetato de pentilo plátano

CH3(CH2)2COOCH3 Butirato de metilo manzana

CH3COO(CH2)7CH3 Acetato de octilo naranja
AMINAS Y AMIDAS

❚Las aminas son bases orgánicas.

❚Tienen fórmula general R3N, donde R
puede ser H o un grupo alquilo:
CH3CH2NH2 Etilamina NH2

(CH3)3N Trimetilamina
Anilina
AMIDAS
Las aminas que contienen un protón
pueden llevar a cabo reacciones de
❚condensación con los ácidos carboxílicos
para formar amidas
O

CH3C – OH + H—N(CH3)2
O

CH3C—N(CH3)2 + H2O
❚GRACIAS POR SU ATENCION