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UESTOS ORGÁNICOS OXIGENA

Grupos funcionales oxigenados


Compuestos formados por C, H y O. Están derivados de un
hidrocarburo (R-) al que se le añade un grupo funcional Se nombran
a partir del hidrocarburo de procedencia (R-), siguiendo las mimas
reglas con una serie de peculiaridades:

- Cada grupo funcional añade un sufijo propio al final del nombre


del hidrocarburo
Grupos funcionales oxigenados
- Se debe indicar inicialmente el localizador de la posición del
grupo funcional, salvo cuando éste solo puede ir en posición
terminal (en un extremo) o dé el mismo número empezando por
un extremo o por el otro extremo
- Se inicia la numeración desde el extremo más cercano al grupo
funcional
Alcoholes
R-OH
Enlace simple Grupo hidroxilo
C-O -OH
Éteres
R-O-R’

Compuestos Aldehídos
orgánicos Grupo carbonilo
oxigenados
Cetonas

Enlace doble
C=O Ácidos
Grupo carboxilo carboxílicos

Ésteres
Grupo
Familia Ejemplos
Funcional

Añadir el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo,


-OH
Alcoholes además de un prefijo numérico que indica la
Hidroxi posición del grupo hidroxilo en la cadena.

Son alcoholes que presentan mas de un grupo


Alcoholes hidroxilo en la cadena, se debe enumerar cada
polihídricos grupo, se tiene en cuenta el primer o el grupo
mas cercano a un extremo de la cadena.
¿Qué son?
Su estructura es similar a la de los
hidrocarburos, en los que se
sustituye uno o más átomos de
hidrógeno por grupos "hidroxilo",
-OH.
Clasificación de los alcoholes
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.
Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos
hidroxilos que contenga el compuesto:

•Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–


OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.
Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o más grupos
hidroxilos (–OH).
PROPIEDADES FÍSICAS
Punto de ebullición
mayor que el de los
alcanos con igual
número de átomos de
carbono.
Punto de ebullición
aumenta con número de
carbonos
Compuesto IUPAC Común p.f. (ºC) p.Eb (ºC) solub. en agua NaCl
CH3OH Metanol Alcohol metílico -97.8 65.0 Infinita 14g/L
CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico -114.7 78.5 Infinita 0.6g/L
CH3(CH2)2OH 1-Propanol Alcohol propílico -126.5 97.4 Infinita 0.1g/L
CH3CHOHCH3 2-Propanol Isopropanol -89.5 82.4 Infinita
CH3CHClCH3 2-Cloro-propano Cloruro de isopropilo -117.2 35.7 3.1 g/L
CH3CH2CH3 Propano -187.7 -42.1 0.038 g/L
CH3(CH2)3OH 1-Butanol Alcohol butílico -89.5 117.3 80 g/L
(CH3)3COH 2-Metil-2-propanol Alcohol terc-butílico 25.5 82.2 Infinita
CH3(CH2)4OH 1-Pentanol Alcohol pentílico -79 138 22 g/L
(CH3)3CCH2OH 2,2-Dimetil-1-propanol Alcohol neopentílico 53 114 Infinita
PROPIEDADES ÁCIDO-BASE

ROH pKa Otros ácidos pKa


H 15.7 H2SO4 -5
CH3 15.5 HCl -2.2
CH3CH2 15.9 H3PO4 2.2
(CH3)2CH 17.1 HF 3.2
(CH3)3C 18.0 CH3COOH 4.8
ClCH2CH2 14.3 H2S 7.0
CF3CH2 12.4 ClOH 7.5
CF3(CH2)2 14.6 C6H5OH 10.0
La acidez de un alcohol se puede establecer cualitativamente observando
la estabilidad del ion alcóxido correspondiente.
Nomenclatura de alcoholes
1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo
-OH.

2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más
bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos,
dobles y triples enlaces.
3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con
igual número de carbonos por -ol
4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el
alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los
alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas,
nitrilos, aldehídos y cetonas.
5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración
otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
Ejercicios
Grupo
Familia Ejemplos
Funcional

CH3-CH2-O-CH2-CH3
–O– Dietil éter.
Se usaba antiguamente como anestésico
Éteres
Éter
CH3-O-CH2-CH3
Etilmetil éter
Dimetil éter

Dietil éter
ALCOHOLES TIOLES FENOLES ÉTERES
Son compuestos Un tiol es un Son Un éter es un grupo
orgánicos que compuesto que compuestos funcional del tipo
contienen un contiene el que contienen R-O-R', en donde R
grupo hidroxilo grupo funcional un grupo y R' son
(-OH), unido a formado por un hidroxilo grupos alquilo,
una cadena átomo de (-OH), unido a iguales o distintos,
alifática azufre y un un anillo de estando el átomo
átomo de benceno se de oxígeno unido a
hidrógeno. llaman fenoles éstos.
(-SH)
ALCOHOLES TIOLES FENOLES ÉTERES
En bebidas y Hay cierto tipo de Se centran en la • Medio de arrastre para la
platillos, como tioles o mercaptanos fabricación de resinas deshidratación de
antisépticos, (dimetilsulfuro) que fenólicas, entre las que alcoholes.
germicida, es industrialmente destacan los siguientes • Disolvente de sustancias
desinfectante, utilizado como tipos: resinas de orgánicas (aceites,
como solvente, odorante de G.L.P. o fundición, resinas de grasas, resinas,
jarabes, en gas licuado de moldeo, adhesivos, nitrocelulosa, perfumes y
vehículos como petróleo. El odorante laminados decorativos, alcaloides).
combustible. es agregado al G.L.P fibras de vidrio y • Combustible inicial de
para darle ese olor laminados industriales. motores diésel.
fuerte característico • Pegamentos.
y detectar así • Antinflamatorio
posibles fugas: el gas abdominal para después
licuado sin este del parto, solo uso

Aplicaci producto es inodoro. externo.


• · Anestésicos.
Grupo
Familia Ejemplos
Funcional

H-CHO
Metanal
– CHO Formaldehído
Formol
Aldehídos Se usa para conservar
muestras de tejidos
Benzaldehído
Carbonilo orgánicos.
Es el responsable del aroma de
CH3-CH2-CHO las cerezas
Propanal
Grupo
Familia Ejemplos
Funcional

– CO – CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona


Cetonas CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Carbonilo Es el disolvente más común de los quitaesmaltes


¿Qué son?
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a
un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados
aldehídos y cetonas.
En los aldehídos, el grupo carbonilo se une a En las cetonas, el carbonilo esta unido a
un átomo de hidrógeno y a un radical dos radicales que pueden ser iguales,
Alquilo, con excepción del formaldehído o diferentes, alquílicos. La formula
metanal. abreviada de una cetona es RCOR.
En el grupo carbonilo, el átomo de carbono se une a los otros tres átomos
mediante enlaces de tipo , que, como utilizan orbitales sp2 están situados sobre
un plano formando ángulos de 120º aproximadamente.

1,101 A 1,203 A
R H
C O 116,5º C O
R1 H
120º 121,8º
Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina el que los aldehídos y cetonas
tengan puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismo peso molecular. Así,
por ejemplo:
O O
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 58; P. eb: -0,5ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC

Sin embargo, los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí,
por lo cual sus puntos de ebullición son menores que los de los correspondientes alcoholes:

O O
H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 60; P. eb: 97,1ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC
Algunos aldehídos y cetonas comunes.
Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común
Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído

Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
Como se nombran
Reglas IUPAC de nomenclatura para aldehídos
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo
aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la
cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
Aldehídos unidos a ciclos
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo
se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
Aldehídos como sustituyentes

Los ácidos carboxílicos y sus derivados son funciones preferentes frente a los
aldehídos y cetonas, pasando estos grupos a nombrarse como sustituyentes,
mediante la partícula oxo-
Reglas IUPAC de nomenclatura para cetonas
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud
que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más
bajo.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar
las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el
nombre con la palabra cetona.
Cetonas como sustituyentes

Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son prioritarios a las cetonas,
nombrándose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehídos se emplea la
partícula -oxo.
Formaldehído
Metanal Propanona
Acetona

Benzaldehído

5-metil-4-penten-2-ona
Grupo
Familia Ejemplos
Funcional

CH3-COOH
– COOH H-COOH Ácido etanoico
Ácido metanoico Ácido acético
Ácidos Ácido fórmico
Carboxílicos Ácido Es el componente
Carboxílico Es el responsable de el básico del vinagre.
escozor que producen Se usa como
las ortigas y las acidificante y
hormigas rojas conservante
Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos, en los cuales R es un grupo alquilo o un alquenilo, se
llaman también ácidos grasos, pero este término se aplica más correctamente a los
ácidos alifáticos de cadena recta, saturados o no, que se encuentran en la
naturaleza y que en forma de ésteres son constituyentes de las grasas, ceras y
aceites de plantas y animales.
Nomenclatura
Los ácidos grasos más abundantes son el palmítico, el esteárico, el oleico y el
linoléico; ellos se encuentran como glicéridos, que son ésteres del alcohol
trihidroxilado, glicerol..
CH3(CH2)14CO2H ácido palmítico

CH3(CH2)16CO2H ácido esteárico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H ácido oleico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H ácido linoleico


CH3CH2CO2H CH2=CHCO2H CHCCO2H
ácido propanoico ácido propenoico ácido propinoico
(ácido propiónico) (ácido acrílico) (ácido propiólico)

CH3(CH2)6CO2H
ácido hexanoico
(ácido caproico) ácido ciclopropilcarboxilico ácido benzoico
(el mismo) (el mismo)
BrCH2CO2H CH3CHCO2H NCCH2CO2H
ácido bromoetanoico OH ácido cianoetanoico
(ácido bromoacético) ácido 2-hidroxipropanoico (ácido cianoacético)
(ácido láctico o a-
hidroxipropiónico)
CH3CHCO2H O CH2CO2H
NH2 ║ CH2CO2H
ácido 2-aminopropanoico CH3CCH2CO2H ácido butanodioico
(alanina o ácido ácido 3-oxobutanoico (ácido succinico)
-aminoprónico) (ácido acetoacético)
Estructura y propiedades físicas
Propiedades químicas de los ácidos:
Ácidez y basicidad de los ácidos carboxílicos:

Los ácidos carboxílicos tienen un pKa bajo (pH menor que 7.0) es decir son
compuestos ácidos. Por lo tanto la desprotonación para dar carboxilato es
relativamente fácil, mientras que la protonación es más difícil. Suelen reaccionar
con bases como el hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio para formar las sales
correspondientes.
Un ácido carboxílico Una sal de ácido carboxílico
(insoluble en agua) (soluble en agua)
Ácido fórmico
Ácido metanoico

Ácido 3,4-dimetilpentanoico
Ácido acético
Ácido etanoico
Familia Grupo Funcional Ejemplos

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3
– COO – Etanoato de butilo.
Acetato de butilo
Ésteres CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Etanoato de hexilo
Éster Acetato de hexilo

Se usan en alimentación como aromas de piña y


pera respectivamente
Acetato de pentilo
Etanoato de pentilo

Acetato de metilo
Etanoato de metilo

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