PROPIEDADES

FISICOQUÍMICAS DE LOS
HIDROCARBUROS

Docente: Rosana Suárez

Química Orgánica
Universidad de Pamplona
Composición, estructura
y propiedades de la
MATERIA

REACCIONES QUÍMICAS
 ¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?
La química orgánica o química del carbono es la rama de la química que estudia
la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos
formados principalmente por carbono e hidrógeno

Ejemplo: propano, metanol, butano, glucosa

Excepciones: CO2, CO, NaHCO3, CaCO3, CN-

EL CARBONO (C)
 EL CARBONO (C)
Formas alotrópicas: es la propiedad de algunas sustancias simples de poseer estructuras
atómicas o moleculares diferentes.

Consulta: Aplicaciones industriales de las formas alotrópicas del C

EL CARBONO
Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),
secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que
hay en la siguiente cadena carbonada:

CH3 CH3
 
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3
   
CH2 CH3 CH3 CH3

CH3
 HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

SP
SP2

http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/
essentialchemistry/flash/hybrv18.swf SP3
 REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS

• Empírica. Ej. CH2O

No sirven para
identificar compuestos
• Molecular Ej. C3H6O3

• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica) Ej. CH3–CHOH–

COOH

• Desarrollada Ej. H O–H

 

(no se usa demasiado) H–C–C–C=O

  

H H O–H
• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)

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Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que caracteriza una clase
de compuestos orgánicos: Definiendo su estructura y sus propiedades físicas
y químicas
Los grupos funcionales SE PUEDEN CLASIFICAR POR EL TIPO DE ELEMENTOS
que los constituyen.

Atendiendo a esta clasificación tenemos:

Hidrocarburos: C, H
Halógenos: C, H, F, Cl, Br, I
Oxigenados: C, H, O
Nitrogenados: C, H, N
PRIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
PRIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
 LOS
HIDROCARBUROS
(HC)
 HIDROCARBUROS
• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de
carbono y de hidrógeno

• Tienen fórmulas muy variadas: CnHn

• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas

carbonadas

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 CLASIFICACIÓN DE LOS HC
Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Acíclicos Alquenos H2C CH-CH3 PROPENO

Alquinos HC C-CH3 PROPINO

Alifáticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicíclicos
o
Cicloalquenos
Cíclicos CICLOBUTENO

Cicloalquinos CICLOOCTINO
 CLASIFICACIÓN DE LOS HC

Monocíclicos BENCENO

Aromáticos

Aislados DIFENILO

Policíclicos
Condensados NAFTALENO
 ALCANOS
Hidrocarburos saturados acíclicos

Parafinas: parumaffinis, poca afinidad

Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H

Carbono sp3

Formula General: CnH2n+2

Alcanos lineales o ramificados

Misma fórmula molecular
ISÓMEROS ESTRUCTURALES O pero diferentes conexiones
CONSTITUCIONALES
 ALQUENOS
Hidrocarburos insaturados acíclicos.

Olefinas: Cl2+ CH2=CH2Producto oleoso

Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces

sencillosC-H

Formula General: CnH2n

Se obtienen por desintegración térmica

Presentes en la naturaleza.
 ALQUINOS
Hidrocarburos insaturados acíclicos

Compuestos por enlaces triplesC-C y enlaces sencillosC-H

Carbono sp

Formula General: CnH2n-2

 ALCANOS Y CICLOALCANOS
PROPIEDADES FÍSICAS

Punto de ebullición (Peb) es aquella temperatura en la cual la presión de vapor del líquido iguala a la
presión atmosférica

Depende de la masa molecular y de las fuerzas intermoleculares

(dipolo permanente, dipolo inducido o puentes de H)

Cadenas lineales: > C > Peb Lineales y ramificada con = # C Lineales y ciclos no ramificados con = # C
> Peb lineal que ramificada > Peb ciclo que lineal
RIGIDEZ DEL ANILLO > CONTACTO
 ALCANOS Y CICLOALCANOS
PUNTO DE EBULLICIÓN

> Peb lineal que ramificada

Cadenas lineales: > C > Peb > Peb ciclo que lineal
RIGIDEZ DEL ANILLO > CONTACTO
 ALCANOS Y CICLOALCANOS
PUNTO DE FUSIÓN: Temperatura en el que un sólido pasa a estado líquido

Una red cristalina más estable, cuando las moléculas

encajan con más facilidad, requiere más energía para
destruirse.

pentano: (p.e. 36º 2-metilbutano 2,2-dimetilbutano

C) (p.e. 28º C) (p.e. 9º C)
(p.f. -130º C) (p.f. -160º C) (p.f. -17º C)

C pares están mas compactos > fuerzas de atracción > Pf

 NOMENCLATURA DE LOS
HIDROCARBUROS: ALCANOS,
ALQUENOS Y ALQUINOS
 ALCANOS NO RAMIFICADOS o Lineales

Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

Hepta + ano Heptano

1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano

2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano
5 Pentano 15 Pentadecano 30 Triacontano
6 Hexano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano
7 Heptano 17 Heptadecano 40 Tetracontano
8 Octano 18 Octadecano 50 Pentacontano
9 Nonano 19 Nonadecano 100 Hectano
10 Decano 20 Icosano 115 Pentadecahectano
 Nombres de radicales sencillos R-
Alcanos Radicales
CH4 CH3- METIL
METANO

CH3-CH3 CH3-CH2- ETIL

ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPIL
CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH-CH3 ISOPROPIL

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTIL
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO SEC-BUTIL
CH3-CH2-CH-CH3
 Radicales univalentes R-

4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-
Numeración:
Se comienza a
Alcano de igual numerar por el
número de átomos carbono que presenta
de carbono la valencia libre
CH3-CH2-CH2-CH3 Construcción del nombre
BUTANO
-ANO -ILO -IL

Nombre como
BUTANO BUTILO BUTIL
sustituyente
Nombre del
radical
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales R-
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2- CH3-C-CH3
CH3-CH-CH3
ISOBUTANO o
2-metil propano ISOBUTILO TER-BUTIL
CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2- CH3-C-CH2-CH3
ISOPENTANO o
2-metil butano ISOPENTIL TER-PENTIL

CH3 CH3
CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-
CH3 NEOPENTANO CH3 NEOPENTIL

CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
ISOHEXANO o ISOHEXIL
2-metil pentano
 ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados

1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)

2. Para enumerar la cadena además se tiene en cuenta:

2.1. Mayor número de cadenas laterales o radicales

2.2. Radicales con posiciones más bajas

2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas

2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

 NOMENCLATURA
1. Elección de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono

*Cadena
principal
1*
CH2-CH2-CH3 6
1 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales

 2 cadenas
laterales

8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1
H3C CH-CH3
1*

*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizadores o
posiciones más bajas
 8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

CH3 8*
6 8
CH2-CH-CH2-CH3
1 3 2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
4
4 1*
CH3 CH3

*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1.4. Aquella con más carbonos con la cadena lateral
más pequeña
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,2,4,6
CH3 CH3 CH2-CH3 CADENA PRINCIPAL
CH3-CH2-CH 5 CH-CH-CH2-CH3
4* 3* 2* 1*
9 8 7 6 C 4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH CH-CH-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7
 2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes

CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIÓN
2, 4, 5 CH3 CORRECTA
1 2 4 5
 Numeración
incorrecta
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético

4-metil-7-etil  Numeración
incorrecta
CH2-CH3
7 4 1
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1* 4* 7*
CH3
*E antes que M
4-etil-7-metil
NUMERACIÓN
CORRECTA
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por

orden alfabético acompañados de su localizador o
posición.

CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5 6 9
CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)

CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3

2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no
se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guión

CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9 7 4 2 1
CH2-CH-CH3
CH3

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
* * *
ALQUENOS NO RAMIFICADOS o Lineales
ALQUINOS NO RAMIFICADOS o Lineales
ALQUINOS NO RAMIFICADOS o Lineales
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos

Cicloalcano

CH3-CH2-CH3

Propano Ciclopropano

Ciclohexano Ciclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano Ciclopropilo

Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.

CH3
2
CH2 -CH3
1

1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas

reglas que para alquenos y alquinos
CH3
3 5-Metilciclohexa-1,3-dieno
3
1

5
1 Metilidenciclopentano
3-Metilciclohexeno
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
 REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ALCANOS
Síntesis de Kolbe

Fue ideado por el alemán Herman Kolbe. Consiste en la descomposición electrolítica de un éster de
sodio que se halla en solución acuosa. Por acción de la corriente eléctrica, en el ánodo se produce
el alcano mas anhÍdrido carbónico y en el cátodo hidrogeno mas hidróxido de sodio
 REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ALCANOS
Síntesis de Grignard

1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro (libre de
agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio denominado “Reactivo de Grignard”

2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrógeno,
obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio
 REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ALCANOS
Síntesis de Grignard
 REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ALCANOS
Síntesis de Wurtz

Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el alcano y una sal
haloidea
 REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ALCANOS
Hidrogenación de alquenos
Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador (platino, paladio, níquel
V=2), convirtiéndose en alcanos
 REACCIONES DE LOS ALCANOS
Combustión

Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxígeno del aire y
desprenden anhídrido carbónico y H2O, además de abundante calor.

Halogenación
Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la reacción es fotoquímica,
es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas temperaturas
(de 250°C o mayor).

La halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula del alcano,

átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.
 REACCIONES DE LOS ALCANOS

Halogenación
 REACCIONES DE LOS ALCANOS
Nitración

Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido nítrico concentrado, sustituyendo hidrogeno por el
grupo Nitro (-NO2). Esta reacción se realiza a presión atmosférica, en fase vapor o temperaturas entre
420 a 475°C y en presencia de ácido sulfúrico.
 REACCIONES DE LOS ALCANOS
Ciclación

Los alcanos a temperaturas entre 500 y 700°C, logran deshidrogenarse en presencia de

catalizadores especiales que son Cr2O3 ó Al2O3 ; los alcanos de seis a diez átomos de carbono dan
hidrocarburos aromáticos monocíclicos.
 REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS
Deshidratación de alcoholes

La deshidratación de alcoholes a alquenos se lleva a cabo en solución o también en fase vapor en

presencia de catalizadores, como H2SO4 ó Al2O3. Los alcoholes terciarios se deshidratan mas
fácilmente que los secundarios y éstos a su vez con mayor facilidad que los primarios.
 REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS

Pirólisis de ésteres

Algunos alquenos se generan por la pirólisis (ruptura de una molécula por alta temperatura) de
ésteres, así se puede sintetizar 1-buteno del acetato de butilo.
 REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS

Deshidrohalogenación de un halogenuro de alquilo

Es decir, la perdida de hidrógeno y halógeno de átomos de carbono adyacentes, en un halogenuro de

alquilo. Generalmente para este efecto, se usa KOH en solución alcohólica.
 REACCIONES DE LOS ALQUENOS
Adición con Hidrógenos

Los alquenos pueden hidrogenar en presencia de catalizadores, que son el platino (Pt), paladio (Pd), ó
niobio (Nb) finalmente divididos, generando un alcano.
 REACCIONES DE LOS ALQUENOS
Adición con Halógenos

Un alqueno puede reaccionar con un halógeno, formando un alcano dihalogenado vecinal; los átomos
de halógeno se adicionan en cada carbono que contenía el doble enlace, previo rompimiento de éste

Regla de Markovnikov
El átomo de hidrógeno lábil se une al
átomo de carbono del doble o triple
enlace con el mayor número de átomos
de hidrógeno
 REACCIONES DE LOS ALQUENOS
Fromación de Halohidrinas

Polimerización
Bajo condiciones apropiadas un alqueno logra reaccionar con otras moléculas similares, formando polímeros. Un
polímero está formado por un conjunto de moléculas iguales, en muchos casos carios cientos de miles; a la unidad
molecular básica se le llama monómero.
 REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ALQUINOS

Deshidrohalogenación de un dihalogenuro de alquilo

Un alcano dihalogenado, donde los átomos del halógeno están en carbonos vecinos (dihalogenuro
vecinal) o en el mismo carbono (dihalogenuro geminal), puede lograr la pérdida de átomos de
halógeno e hidrógeno, generando un alquino; ello es posible empleando KOH en medio alcohólico.
 REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ALQUINOS

Alquilación de acetiluros de sodio

 REACCIONES DE ALQUINOS

Adición de hidrógeno

Adición de halógenos

El cloro o el bromo se adicionan a un triple enlace, pudiendo obtenerse un dihaloalqueno o un

tetrahaloalcano.
 REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ALQUINOS

Adición de halogenuros de hidrógeno