HIDROCARBUROS

SATURADOS

GRUPO: “LOS ÙNICOS”

 Hidrocarburos

• Familia de compuestos orgánicos

que contienen carbono e hidrógeno.

Licda. Edda garcía

•Titán, la luna naranja y brumosa de

Saturno, posee cientos de veces la
cantidad de hidrocarburos que posee la
Tierra, como para suplir energía al mundo
por siglos.
 cadena abierta alifáticos / alcanos

Saturados

cadena cerrada aliciclicos/ cicloalcanos

cadena abierta alquenos

Hidrocarburos alquinos
Insaturados

cadena cerrada aliciclicos/ cicloalquenos

de un anillo benceno
Aromáticos dos anillos naftaleno
tres anillos antraceno
fenantreno
 Grupo funcional
• Se entiende por grupo funcional un
conjunto de átomos presente en la
cadena de carbono de un compuesto y
que por sus características de
reactividad define el comportamiento
químico de la molécula. Cada grupo
funcional definirá, por tanto, un tipo
distinto de compuesto orgánico.
 Familias

• El conjunto de compuestos orgánicos

que contienen el mismo grupo funcional
constituye una familia de compuestos.
Obtención de Hidrocarburos
 Serie Homóloga

• Una serie homóloga está constituida por un

grupo de compuestos con el mismo grupo
funcional y cada término se diferencia del
anterior y del posterior en que posee un
grupo
—CH2— más y menos, respectivamente.
 Hidrocarburos Saturados

El termino saturado significa que cada carbono se

encuentra unido en forma covalente a otros cuatro
átomos, mediante enlaces sencillos (enlaces δ).

Alcanos:
También llamados parafinas, por su poca
afinidad.
Representación general:
R-H
Fórmula General:
Licda. Edda garcía
CnH2n+2
 Nomenclatura UIQPA (Serie Homóloga )
ALCANOS

Nombre Fórmula Fórmula Estructural

Global condensada/semidesarrollada
Metano CH4 CH4
Etano C2H6 CH3CH3
Propano C3H8 CH3CH2CH3
n-butano C4H10 CH3(CH2)2CH3
n-pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3
n-hexano C6H14 CH3(CH2)4CH3
n-heptano C7H16 CH3(CH2)5CH3
n-octano C8H18 CH3(CH2)6CH3
n-nonano C9H20 CH3(CH2)7CH3
n-decano C10H22 CH3(CH2)8CH3
 Continuación de Hidrocarburos
nomenclatura UIQPA

• n-undecano C11H24
• n-dodecano C12H26
• n-tridecano C13H28
• n-tetradecano C14H30
• n-pentadecano C15H32
• n-hexadecano C16H34
• n-heptadecano C17H36
• n-octadecano C18H38
• n-nonadecano C19H40
• n-eicosano C20H42
 Radicales
Grupos alquílicos: (Radicales)
Molécula incompleta que forma parte de una cadena
principal. Grupo de átomos que permanece después
de eliminar un átomo de hidrógeno de un alcano. Su
fórmula general es CnH2n+1.
Para nombrar los radicales alquilos se
cambia la terminación ANO por IL o ILO.
Grupo alquilo (f. condensada)
Alcano Metilo CH3- (METIL)
Metano CH4
Etilo CH3-CH2- (ETIL)
Etano CH3- CH3
Propano CH3CH2CH3 Propilo CH3CH2CH2- (PROPIL)
 Regla de Nomenclatura de alcanos IUPAC
Cuando un radical está repetido,
se indica con prefijos el número
de veces que aparece repetido.
Ejemplo;
Número Prefijo
CH3 CH3 CH3 2 di ó bi

3 tri
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH3
4 tetra

5 penta
2,4,6-Trimetilheptano
6 hexa

7 hepta
Metilo CH3- (METIL)
Etilo CH3-CH2- (ETIL)
 Ejercicios de Nomenclatura
Nombrar los siguientes compuestos

1.- La base del nombre

fundamental, es la cadena
continua más larga de
átomos de carbono.
2.- La numeración se inicia
por el extremo más
4-ETIL-2-METILHEPTANO cercano a una
ramificación.
3.- En caso de encontrar dos
ramificaciones a la misma
distancia, se empieza a
numerar por el extremo
más cercano a la
ramificación de menor
orden alfabético.

OJO CH3- (METIL

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO CH3-CH2- (ETIL)
 Forma correcta de presentar los
Hidrocarburos
• Nomenclatura UIQPA

OJO CH3- (METIL)

CH3-CH2- (ETIL)
 NOMENCLATURA COMUN

• 1.Cadena continua se utiliza la palabra “n”.

ejemplo:

CH3-(CH2)5-CH3 n-heptano

2.Cadenas ramificadas con CH3- en el penúltimo

se usa el prefijo ISO.
Ejemplo:

CH3
|
CH3-CH- ISOPROPIL
3.Compuestos que poseen 2 grupos de CH3- en el penúltimo átomo
de carbono se usa el prefijo NEO.
Ejemplo:

CH3
|
neopentil
CH3-C-CH2-
|
CH3
Radicales más comunes
RECORDANDO

OJO CH3- (METIL)

CH3-CH2- (ETIL)

CH3CH2CH2- (PROPIL)
 Propiedades físicas de alcanos

• Los alcanos son un constituyente

importante de la composición del
petróleo. Su densidad es menor que la
del agua (Entre 0,5 g/mL y 0,8 g/mL.)

• Sus puntos de fusión como también

los de ebullición aumentan
gradualmente con su peso molecular.
 Propiedades Físicas

• Pueden emplearse como disolventes para

sustancias poco polares como grasas, aceites
y ceras.
• El gas de uso doméstico es una mezcla de
alcanos, principalmente propano.
• El gas de los encendedores es butano.
• El principal uso de los alcanos es como
combustibles debido a la gran cantidad de
calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:
 Continuación de propiedades físicas de alcanos

1. Los alcanos de 1- 4 átomos de “Carbono”son gases

a temperatura ambiente
5 - 17 son líquidos
18 - en adelante son sólidos
2. Insolubles en agua
3. Solubles en solventes no polares
4. Menos densos que el agua
5. Incoloros, inodoros e insípidos
6. Los puntos de fusión y ebullición aumentan a
medida que aumenta la cadena carbonada. En
general los isómeros de cadena continua tienen
mayores puntos de ebullición que los isómeros
ramificados
 Propiedades Químicas de alcanos
Combustión completa:
CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O + energía

Combustión Incompleta:
CnH2n+2 + O2 CO + H2O+ energía

CnH2n+2 + O2 C + H2O + energía

 Reacción de Halogenación de alcanos
Halogenación:
Son reacciones de sustitución de un Hidrógeno por
un halógeno, en el caso de los alcanos estas
reacciones necesitan de luz ultravioleta como
agente catalítico para llevarse a cabo.
Ejemplo: CH4 + Cl2 L.u.v. CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 L.u.v. CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 L.u.v. CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 L.u.v. CCl4 + HCl

 Aliciclicos //Cicloalcanos//
Son hidrocarburos saturados de cadena
cerrada, su fórmula general CnH2n

1. Ciclopropano C3H6

2. Ciclobutano C4H8

3. Ciclopentano C5H10

4. Ciclohexano C6H12
 Radicales aliciclicos

Cuando los cicloalcanos actúan como

radicales, solamente cambia la
terminación. Ejemplo

Ciclopropil C3H5
Ciclobutil C4 H 7
Ciclopentil C 5H9
 Ejercicios con aliciclicos

•1 2 3 4 5 6 7 8
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH2
CH3

3-Ciclopropil-5-etil-octano
 Reactividad general de los alcanos

Reacciones poco selectivas ya que en principio todos

los enlaces C-C o C-H tienen la misma probabilidad de
ser atacados por un reactivo, por ello conducen a
mezclas de productos.
Suponen la ruptura homolítica de enlaces C-C o C-H,
con la formación de radicales libres.

- Combustión
Principales reacciones - Halogenación
- Pirólisis

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 Combustión

Es la reacción química en la que un alcano u otro

compuesto orgánico se convierte en dióxido de carbono
y agua.
Pese a que la reacción es exotérmica es necesario una
chispa o llama para iniciarla.
2 CnH2n+2 + (3n+1) O2 2nCO2 + (2n+2)H2O + calor

El calor liberado se denomina calor de combustión.

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 Halogenación

Tratamiento de un alcano con un halógeno en presencia

de luz ultravioleta o alta temperatura (300-400 oC).

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl

Halogenuro Halogenuro
de alquilo de hidrógeno
La reacción tiene lugar normalmente con cloro y bromo;
con flúor reacciona de forma explosiva, mientras que
con iodo no tiene lugar.
Mecanismo: Reacción homolítica que transcurre a
través de un mecanismo radicalario (reacción en
cadena).
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Etapas:
a) Iniciación: El halógeno se excinde homolíticamente
dando lugar a dos radicales.
Cl2 Cl + Cl
b) Propagación: El átomo de halógeno, inicialmente
formado, sustrae un hidrógeno de la cadena carbonada.
R H + Cl R + HCl
El radical formado ataca a otra molécula de halógeno
originando un halogenuro de alquilo y un nuevo átomo
de halógeno que prosigue la reacción en cadena.
R + Cl2 R Cl + Cl
c) Terminación: Los átomos se unen entre sí.
R + Cl R Cl
Cl + Cl Cl2
R + R R2
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 ¿Qué isómero predomina en la
reacción de halogenación de un
alcano?
Ejemplo:
H H H Cl2/h H H H H Cl H
H C C C H Cl C C C H + H C C C H
H H H H H H H H H
1-Clopropano 2-Cloropropano
Existen dos factores determinantes:
a) La estabilidad de los radicales alquilo.
b) La selectividad del halógeno en cuestión.

a) El orden de estabilidad para radicales alquilo es:

CH3
CH3 C CH3 C CH3 CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 H
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b) Selectividad del halógeno:
El orden de reactividad de los halógenos es: F>Cl>Br>I
Las fluoraciones no son atractivas debido a que son a
menudo violentas e incontrolables.
La iodación radicalaria falla debido a que es
termodinámicamente desfavorable.
El problema de la cloración es su baja selectividad que
conduce a mezclas de isómeros a menudo difíciles de
separar. Para solventar este problema se usan alcanos
con un solo tipo de hidrógeno que producen un único
producto.
La bromación suele ser el método de halogenación de
alcanos más utilizado en laboratorios de investigación.
Ello es debido a su alta selectividad; la reacción tiene
lugar sobre el carbono más sustituido, incluso en los
casos estadísticamente desfavorables.
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 Pirólisis
Es la descomposición térmica de alcanos conocida
como craqueo.
Se obtienen alquenos y alcanos de menor peso
molecular.
La reacción transcurre a través de radicales libres
formados por ruptura fotoquímica de enlaces C-C y C-H.
H 3C CH2 CH CH2 + H2
1-Buteno
H3C CH CH CH3 + H2
H3C CH2 CH2 CH3 2-Buteno
H3C CH CH2 + CH4
Propeno Metano
CH2 CH2 + CH3 CH3
Eteno Etano

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Síntesis de Wurtz:
Consiste en una reducción bimolecular de un
halogenuro de alquilo con sodio.
2R X + 2Na 2NaX + R R
Si se emplean halogenuros de alquilo diferentes se
obtienen mezclas de productos.

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