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Análise Conformacional
de Alcanos e
Cicloalcanos
Profa.: Anne Caroline Candido
Análise Conformacional
2
Grupos ligados apenas por uma ligação σ podem sofrer
rotações em torno desta ligação.
Fórmulas em perspectiva
Fórmulas de cavalete
Fórmulas de projeção de Newton
f1 = 60o
f2 = 180o
Conformação
Alternada do etano
Projeção de Newman- Conformação Eclipsada
6
f = 0o
Conformação Eclipsada
do etano
Projeção de Newman- Barreira Torsional
Alta repulsão entre os elétrons
das 6 ligações C-H menor
estabilidade
Barreira de rotação da
ligação simples
Barreira Torsional
sinclinal
anticlinal 10 sinperiplanar
Análise Conformacional - Butano
Alta repulsão de nuvens
eletrônicas impedimento
estérico
11
Análise Conformacional – Tensão torsional e
Impedimento Estérico
12
Conformação anti
Conformação anti
H 4
H
H H
6 2
5 3
H 1
H
H H
Ciclo-hexano
26
29
Conformações de Ciclo-hexanos
Mononossubstituídos
30
O grupo metila em axial está muito próximo dos dois hidrogênios em axial no mesmo
lado do anel (C3 e C5), gerando interações repulsivas.
(equatorial) (axial) G
At 25oC
G % of Equatorial % of Axial
F 60 40
CH3 95 5
iPr 97 3
tBu > 99.99 < 0.01
35
Cicloalcanos Dissubstituídos: Isomeria Cis-Trans
36
A presença de dois substituintes em diferentes carbonos do cicloalcano permitem a
possibilidade de isomeria cis-trans.
Os isômeros cis-trans não são confôrmeros, pois não podem ser interconvertidos um no
outro sem que haja quebra de ligação. Possuem diferentes propriedades físicas (P.F; P.E).
Podem ser isolados um do outro.
Cl Cl Cl Cl
C
l C
l
39
CONTINUA NO
PRÓXIMO
CAPÍTULO ...
Isomeria Cis-Trans : Ciclo-hexano
40
1,4- Dimetil-ciclo-hexano
Trans-1,4-dimetil-ciclo-hexano
Trans-diaxial Trans-1,4-dimetil-ciclo-hexano
Trans-diequatorial
cis-1,4-dimetil-ciclo-hexano cis-1,4-dimetil-ciclo-hexano
Equatorial-axial Axial-equatorial
Isomeria Cis-Trans : Cicloexano
41
Interações 1,3-diaxiais
Isomeria Cis-Trans : Cicloexano
42
Aponte os compostos cis e trans :
1-terc-butil-4-metilciclo-hexano
cis- 1-terc-butil-4-metilciclo-hexano
Se um dos substituintes do anel for mais volumoso que o outro, e ambos não puderem
ficar na posição equatorial, a forma mais estável será aquela onde o substituinte maior
estiver em equatorial.
Isomeria Cis-Trans : Cicloexano
44
Biciclo-heptano
Alcanos Bicíclicos - Nomenclatura
50
Biciclo + [número de átomos de C em cada ponte em ordem decrescente] +
nome do alcano
Biciclo [2,2,1]heptano
(também conhecido
como norbornano)
Biciclo [1,1,0]butano
Alcanos Bicíclicos - Nomenclatura
51
8-Metilbiciclo[3,2,1]octano
8-Metilbiciclo [4,3,0]nonano
Alcanos Bicíclicos - Nomenclatura
52
Exs.:
7,7-diclorobiciclo[2,2,1]heptano
9-clorobiciclo[3,3,1]nonano 2-Metilbiciclo[2,2,2]octano
Biciclo[2,1,1]hexano
Alcanos Bicíclicos – Isomeria Cis-Trans
53
Ex.: Decalina
Cis-decalina
Biciclo[4,4,0]decano
Trans-decalina
Alcanos Bicíclicos – Isomeria Cis-Trans
54
Cis-decalina Trans-decalina
55
Fusão cis em
substâncias naturais
Digitoxigenina
56
EXERCÍCIOS
1. Represente as projeções de Newman ao longo de C1-C2 e coloque em
ordem decrescente de energia as diferentes conformações do 1,2-
dibromoetano. (Obs.: A projeção de Newman é construída a partir
representação em perspectiva)
57
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BONS ESTUDOS!!!