Curso: QUÍMICA ORGANICA III

HETEROCÍCLICOS

Profesor: Ronal López Parra

HETEROCÍCLICOS
 HETEROCÍCLICOS
Son compuestos muy abundantes en la naturaleza, se estima que mas
del 50% de compuestos naturales son heterocíclicos: vitaminas, drogas,
medicamentos, etc
H 3C N S OH
+
N N -
Cl
NH 2 CH 3

TIAMINA VIT.B1 COCAINA

NICOTINA PENICILINAG
 HETEROCÍCLICOS
Los compuestos heterocíclicos o heterociclos son compuestos cíclicos en
los que hay al menos un átomo distinto de carbono formando parte del
ciclo. Existen compuestos monocíclicos, bicíclicos y multiciclos, todos
ellos con gran interés para los químicos y bioquímicos.

Los ciclos pueden ser de diferentes tamaños: Los mas comunes tienen
entre 3 y 6 átomos. También pueden contener uno o mas heteroátomos
diferentes, normalmente oxígeno, nitrógeno o azufre.
HETEROCÍCLICOS: Clasificación
 NOMENCLATURAHETEROCÍCLICA
Actualmente, sólo se utilizan unos sesenta nombres triviales reconocidos en el
sistema de la IUPAC. Sin embargo, los nombres triviales que sobreviven son
importantes porque se utilizan como base para construir otros nombres más
sistemáticos. Tabla 1.
 Nomenclatura Sistemática
La nomenclatura sistemática más importante para los heterociclos
monocíclicos se basa en el sistema de Hantzsch y Widman. En este
sistema los nombres se construyen mediante prefijos, que indican los
heteroátomos presentes en heterociclo, y sufijos que indican el
tamaño del anillo y si es saturado o insaturado.

N se le denominara AZA

Así
tenemos O se le denominara OXO
que al:
S se le denominara TIO
REGLASDENOMENCLATURA
d) El tamaño del anillo se denota mediante la raíz adecuada seleccionada
de la Tabla 3.

e) El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo como se

observa en la Tabla 3.

Es conveniente observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no

hay nitrógeno en el anillo heterocíclico.
l
f) La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor
prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los números menores
posibles a los otros heteroátomos o sustituyentes.
g) Cuando un sistema tiene el máximo número de dobles enlaces no
acumulados, y todavía contiene un átomo “saturado” en el anillo. Y si este
átomo posee, además, uno (o dos) átomos de hidrógeno, ese hidrógeno
(o uno de los dos) recibe le nombre de hidrógeno indicado , y debe
hacerse constar en el nombre, éste se indica con un número que indica su
posición y la letra H- , (capital cursiva como prefijo). Cuando se puede
elegir la numeración, se asigna el número lo más bajo posible a la
posición indicada.
h) Cuando el mismo nombre sirve para dos o más sistemas de anillos
isómeros con el número máximo de dobles enlaces no acumulativos, y
dicho nombre puede hacerse específico indicando la posición de uno o
más átomos de hidrógeno en la estructura, se modifica el nombre
mediante un número seguido por la letra H- (capital cursiva) para cada
uno de dichos átomos de hidrógeno. Dichos símbolos suelen preceder al
nombre.
i) No se utilizan sufijos para ciclos parcialmente insaturados. Se utiliza el
sufijo del heterociclo insaturado y se indica la presencia de la(s)
saturación(es) mediante un localizador numérico; la multiplicidad
mediante un prefijo adicional como di, tri, tetra y la palabra hidro.
RADICALES:
Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocíclicos se
nombran por adición de la terminación “ilo” al nombre del compuesto
(eliminando la última vocal) e indicando la posición del radical.
Recuerda:
 DIHIDROS, TETRAHIDROS, HEXAHIDROS
• Consideremos ahora los casos de heterociclos insaturados (al menos
con un doble enlace), pero que no tienen el máximo número de dobles
enlaces. Se nombran como si fuesen completamente insaturados,
anteponiendo al nombre las partículas dihidro, tetrahidro, hexahidro, etc.
(siempre indicativas de un número par de hidrógenos ,como corresponde
a hidrogenaciones formales de uno, dos, tres, etc. dobles enlaces).
Téngase presente que las hidrogenaciones formales pueden haber
sucedido sobre átomos de carbonos contiguos o alejados en el
heterocíclico
 HIDRÓGENO INDICADOS Y DIHIDROS

Finalmente, hay ocasiones en que coexisten en una misma molécula

hidrógenos indicados e hidrogenaciones formales de dobles enlaces
La numeración (una vez otorgados los localizadores menores a los
heteroátomos en conjunto) prosigue de modo que también los
correspondan los localizadores más bajos a los H indicados primero y
a los prefijos hidro después. La secuencia correcta de las distintas
partes que componen el nombre global de un heterociclo son:
1. los prefijos no Hantzsch-Widman (en orden alfabético), salvo los
hidro.
2. Los prefijos hidro.
3. los H indicados.
4. El nombre de Hantzsch-Widman del heterociclo fundamental.
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS ANÁLOGOS AL
CICLOPROPANO Y CICLOBUTANO CON UN
HETEROÁTOMO
 COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
PENTAGONALES CON UN HETEROÁTOMO

28
 COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
HEXAGONALES CON UN HETEROÁTOMO
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS HEXAGONALES CON 2
HETEROÁTOMOS
¡Muchas gracias!