Alcanos

Ph.D. Ing. Amb. Lizardo Visitación

Figueroa
 Productos Naturales
Las dos fuentes naturales más importantes de alcanos son el
petróleo y el gas natural. Se formaron hace millones de
años por la descomposición de materia vegetal y animal,
principalmente de origen marino.

El gas natural está formado principalmente por metano,

aunque también contiene etano, propano, butano e
isobutano.

El petróleo crudo es una mezcla compleja de hidrocarburos

que debe ser refinado, separándola en fraciones para ser
utilizadas.
Productos Naturales
Gas natural

Gasolina

Kerosene, combustible de avión

Aceite, diesel
Lubricantes,
grasas
Asfaltos y alquitran
Crudo

Destilación fraccionada del petróleo

 Productos Naturales
Destilación del petróleo crudo
Espectro Infrarojo

CH2 CH3
H3C CH2
IDH

CH2 CH3
H3C CH2

2(4)  10  2
IDH  0
2
Estructura
 Nomenclatura IUPAC
1. Los alcanos de cadena lineal utilizan prefijos de
cantidad para dar nombre a la cadena principal, y la
terminación “ano” para los alcanos.
Prefijos
de cantidad
 Nomenclatura IUPAC
Dar el nombre IUPAC de los siguientes compuestos

c
 Nomenclatura IUPAC
2. Los grupos alquilo son grupos que resultan de remover un
átomo de hidrógeno de un alcano. Estos compuestos no son
estables por sí mismos, son partes de otros compuestos
mayores. Los nombres de los grupos alquilo se obtienen
cambiando la terminación “ano” por la terminación “ilo.
 Nomenclatura IUPAC
Formación de radicales alquilo
Nomenclatura IUPAC
Principales grupos alquilos
 Nomenclatura IUPAC
3. En los compuestos saturados ramificados, se selecciona la
cadena de mayor tamaño presente en la molécula y se
usa el nombre de esta cadena como el nombre de la
sustancia principal

CH3
H2C
H3C CH CH CH2 CH3

H2C CH3
Metilpentano CH2
 Nomenclatura IUPAC
Los siguientes nombres se mantienen sólo para hidrocarburos
no sustituídos

Isobutano Isopentano Neopentano Isohexano

 Nomenclatura IUPAC
4. Se enumera cada átomo de carbono en la cadena principal a
partir del extremo más cercano al punto de ramificación.
Cuando hay ramificaciones a distancias iguales de ambos
extremos de la cadena, la numeración comienza en el extremo
más cercano al segundo punto de ramificación.
Nomenclatura IUPAC
 Nomenclatura IUPAC
5. En radicales complejos se comienza a numerar en el punto de
fijación a la cadena principal. Para evitar confusiones se anota
en nombre del sustituyente en orden alfabético entre
paréntesis incluyendo cualquier prefijo numérico.

1-Metilpentil 2-Metilpentil

5-Metilhexil
 Nomenclatura IUPAC
Los siguientes nombres se mantienen sólo para radicales complejos
no sustituidos:

Isopropil Isobutil sec-butil tert – butil isopentilo

Neopentil tert – pentil Isohexil

Nomenclatura IUPAC
 Nomenclatura IUPAC
6. Si dos o más radicales estan presentes, se les nombran en
orden alfabetico.
El orden alfabetico es usado como sigue en el siguiente compuesto

4 – Etil – 3,3 – dimetilheptano

 Nomenclatura IUPAC

El nombre de un radical complejo es considerado desde la primera letra de su

nombre completo

7 – (1,2 - Dimetilpentil) – 5 etiltridecano

 Nomenclatura IUPAC
En caso de nombres de radicales compuestos por identicas palabras, se da
prioridad en la mención al radical con la menor posición en la cadena principal

6 – (1 – Metilbutil) – 8 - (2 – metilbutil)tridecano
 Nomenclatura IUPAC
7. Si dos o más radicales son equivalentes en posición, asignar la menor
numeración al radical que aparezca primero en el nombre, siguiendo un criterio
alfabético

4 – Etil – 5 – metiloctano 4 – Isopropil – 5 propiloctano

 Nomenclatura IUPAC
8. La presencia de radicales no sustituídos iguales es indicada mediante
prefijos de multiplicidad: di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-,
deca-, undeca, etc

3, 3 – Dimetilpentano
 Nomenclatura IUPAC
La presencia de radicales sustituídos iguales en una cadena principal puede
ser indicada mediante prefijos de multiplicidad bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, etc

5,5-Bis(1,1-dimetilpropil)-2-metildecano

7-(1,1-Dimetilbutil)-7-(1,1-dimetilpentil)tridecano
 Nomenclatura IUPAC

9. Si cadenas de igual longitud compiten por la selección de la cadena

principal, se selecciona la principal de la siguiente manera

La cadena que tiene mayor número de radicales

2, 3, 5 – Trimetil – 4 - propilheptano
 Nomenclatura IUPAC
La cadena que tiene el radical en la menor posicición

4 – Isobutil – 2, 5 – dimetilheptano
 Nomenclatura IUPAC

La cadena tiene el menor número de radicales complejos

6 – (1 – Isopropilpentil) – 5 - propildodecano