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Esterificación oxidativa de aldehídos

con alcoholes usando catalizadores


de perrenato de imidazolio
Revista de la Sociedad Química Arabia, Universidad de King Saud
(Arabia Saudita)
ESTERIFICACIÓN

 Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un


éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química
entre un ácido carboxílico y un alcohol.

(Ácido carboxílico) (Etanol) (Etanoato de etilo)


 Cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos
carboxílicos, sustancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R'
son grupos alquilo.
ESTERIFICACIÓN DE FISCHER

 La esterificación de Fischer-Speier o esterificación de Fischer es un tipo


especial de esterificación que consiste en la formación de
un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de
un catalizador ácido.

 Los tiempos de reacción comunes varían de 1 a 10 horas a temperaturas


de 60-110°C.
INTRODUCCIÓN

 La esterificación oxidativa directa de aldehídos con alcoholes se puede lograr


usando:
a) catalizadores de metales de transición: Cu(ClO4)2.6H2O, en Br3 , ZnBr2 ,
ZnCl2 y Fe(ClO4) 3.XH2O
b) catalizadores organometálicos: metiltrioxorenio (MTO), (t-Bu2POH)2PdCl2 ,
RuH2(PPh3)4 ,Ru3(CO)12 y HRh(CO)(PPh3)3

 Pero también se encuentra halló la forma de la esterificación oxidativa de


aldehído con alcohol usando perrenatos orgánicos como catalizador en
presencia de peróxido de hidrógeno de urea CH6N2O3 (UHP) como oxidantes.
SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN

Los compuestos están caracterizados por Espectroscopia Infrarroja de la Transformada


de Fourier (FT-IR), espectros de Resonancia Magnética Nuclear (1HNMR) y análisis
elemental (EA) para confirmar sus estructuras.
ESTERIFICACIÓN OXIDATIVA DE
ALDEHÍDOS CON ALCOHOLES

(BENZALDEHÍDO) (METANOL) (BENZOATO DE (ÁCIDO BENZÓICO)


ALDEHÍDO METILO)
ÉSTER

Los compuestos 1 - 4 fueron utilizados como catalizadores para la esterificación oxidativa


de aldehídos con alcoholes. La reacción se optimizó mediante el uso de benzaldehído y
metanol como sustratos, y el compuesto 1 como catalizador.
 Las reacciones fueron
significativamente afectadas
por el efecto estérico de los
grupos funcionales en el anillo
aromático de benzaldehídos.
Todas las reacciones dieron
como resultado buenos
rendimientos de éster (>= 85%)
para los sustratos que portaban
los grupos funcionales en la
posición para del anillo
aromático. Sin embargo, los
rendimientos pobres se
obtuvieron con grupos
funcionales situados en las
posiciones orto.
CONCLUSIONES

 La esterificación oxidativa de benzaldehídos con alcoholes se estudió


usando perrenatos de imidazolio como catalizadores eficientes en
presencia de UHP como oxidante
 Los perrenatos de imidazolio sintetizados se caracterizaron completamente
por FT-IR, 1HRMN y EA para confirmar sus estructuras
 Cuando se utilizan estos perrenatos orgánicos como catalizadores, se
pueden obtener rendimientos de ésteres buenos a excelentes para
diversos sustratos derivados de benzaldehído y alcohol
 Se supone que los efectos estéricos de los grupos funcionales sobre el anillo
aromático de los benzaldehídos y las estructuras de alquilo de los
alcoholes juegan un papel importante en la formación de ésteres.