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La fórmula molecular de una sustancia nos indica el número de átomos diferentes que están
presentes, pero la fórmula estructural indica cómo están dispuestos dichos átomos.
Podemos definir un isómero como las moléculas que contienen el mismo tipo y número de
átomos, pero con diferente ordenamiento, es decir, responden a la misma fórmula molecular.
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xu" $%
u" $%
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x
xstereoisómeros: Los compuestos que tienen la misma fórmula molecular y
xstereoisómeros:
la misma secuencia de átomos i i i
i i, pero distinta
orientación espacial, se denominan
xstereoisómeros conformacionales w Je interconvierten fácilmente a T
ambiente, mediante rotaciones sobre enlaces sencillos.
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àuando el ciclohexano tiene un sustituyente, las dos sillas en el equilibrio ya no
poseen la misma energía. xn general, la conformación con el sustituyente en
posición ecuatorial es más estable.
(
)
*
++, +
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i
i
i
i w Je interconvierten con dificultad bajo
condiciones normales. Pueden ser aislados.
xn los alquenos se produce @ @
debido a la restricción en la
rotación del doble enlace carbono-carbono.
Dando como resultado 2 isómeros con propiedades físicas y químicas distintas,
son fáciles de separar.
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à à à à
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2n : número máximo de isómeros.
n : número de dobles enlaces con distintos sustituyentes a
cada extremo.
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Para alquenos con isomería -
. Hay que determinar cuál de los dos grupos unidos a
cada átomo de carbono del doble enlace tiene prioridad (
Los grupos sobre cada carbono del doble enlace reciben un orden de prioridad primera (1) o
segunda (2).
A la configuración en la que los dos grupos de mayor prioridad están del mismo lado del plano
de referencia se le asigna el símbolo Z. A la configuración en la que los dos grupos están en
lados opuestos del plano de referencia se le denomina x.
´ x
La prioridad se asigna en base al número atómico
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à à à à
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7"-
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R
xscriba fórmulas estructurales y asigne como x o Z cada uno de los isómeros
geométricos de los siguiente compuestos:
a. 3 - Hexeno
b. 2 - Penteno
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àuando los átomos unidos al doble enlace tienen la misma prioridad, se consideran
los átomos siguientes:
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89 -
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xn el caso de las moléculas, para que exista quiralidad se necesita, que tenga un
carbono asimétrico (carbono quiral), o sea tenga los grupos unidos a este sean
diferentes.
- 5
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iii
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â Je utiliza un polarímetro.
â La dirección de la rotación del plano de la luz polarizada se observa haciendo
pasar la luz a través de la muestra.
â Ji la luz gira i i i i i
i, decimos que la muestra es
i
, y se la designa como (+) o d.
â Ji la muestra hace girar el plano de la luz polarizada i i i i
i
i, decimos que es levorrotatoria, y se designa como (-) o l.
@
Los i
i
giran el plano de la luz polarizada en direcciones
opuestas, pero con magnitudes iguales.
@
R.
@ndique cuáles de los siguientes compuestos son quirales y, por lo
tanto, capaces de existir como formas ópticamente activas.
@dentifique los centros quirales.
Ȉ àH3àH2àH(OH)àH2àH3
Ȉ àH2=àHàH(àl)àH3
Ȉ 1-clorobutano
Ȉ 3-cloro-2-butanol
Ȉ à6H5àH(OH)àH3
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OH =
H=
àH3àH2 =
àH3 =
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